UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

FACULTAD DE INGENIERÍA

E.P. DE INGENIERÍA QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA II (LABORATORIO)

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 07

NOMBRE DE LA PRACTICA: “ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

II”

PROFESOR: RAÚL PAREDES MEDINA

ESTUDIANTE: FIORELA KARINA VILLALOBOS

FLORES

CÓDIGO: 2017-120035

GRUPO: B

FECHA DE REALIZACIÓN: 2018-07-06

FECHA DE ENTREGA: 2018-07-13

TACNA - PERÚ

2018
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS II

I. OBJETIVOS

 Realizar pruebas de reconocimiento de algunos poli carboxílicos

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ácidos policarboxílicos son aquellas cadenas hidrocarbonadas que contienen más de dos
grupos carboxilos, tienen propiedades químicas únicas por ejemplo por calentamiento en
200°C o 300°C de temperatura producen anhídridos.

Entre estos ácidos tenemos:

El ácido oxálico:
Es un ácido carboxílico de fórmula C 2H2O4. Su nombre deriva del género de plantas
Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776.
Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales,
incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.
Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente
que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor
como un elemento de conexión en la química.
Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un
ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio.

El ácido tartárico:

Es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el

carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: .HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con
fórmula molecular C4H6O6. Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto,
dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal
de longitud cuatro.

El ácido cítrico:
Es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las frutas,
sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C 6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como
aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales
enlatadas.
III. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
 Tubos de ensayos.  H2C2O4 (cruistales)
 Tapón de corcho.  Ácido sulfúrico.
 Tubo de  Agua destilada.
desprendimiento.  CaCl2 (solución)
 Pinzas  AgNO3 (solución)
 Mechero Bunsen.  KMnO4 al 0.3%.
 Cerillo.  Acido tartárico.
 Vaso precipitado.  KOH al 10%.(solución)
 Pipetas.  FeCl3 (solución)
 Goteros.  CCl4
 Bagueta.  Cristales de ácido
 Probeta mediana. cítrico.
 Baño María.  Ba(OH)2 (solución)
 Balanza analítica.  Suspensión acuosa de
 Probeta pequeña. agua de cal.
 Agua fría.

IV. PARTE EXPERIMENTAL (20.5 °C temperatura del laboratorio)

1. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO OXÁLICO
1.1 Descomposición
En un tubo de ensayo pequeño de boca ancha limpia y seca, ponga unos 4
mg de ácido oxálico, luego agregue 2 ml de H 2SO4(C) y tape el tubo con un
tapón monohoradado que contenga un tubito de desprendimiento

Cogiendo el tubo con una pinza, caliente la llama suave del mechero y con
sumo cuidado aproxime al final del tubito de desprendimiento un cerillo
encendido. Observar y tomar nota

RESULTADOS

COOH H2SO4 H2SO4

COOH -------> CO2 + HCOOH ---------> CO2 + H2O
Δ Δ

El gas que se desprendió, no es combustible por lo tanto no hay

combustión ni color de llama.
1.2 Formación de sal cálcica
A un tubo pequeño agregue unos mg de ácido oxálico, añada 0.5 ml de
agua destilada. Agite el tubo hasta la disolución del ácido y agregue unas
10 a 15 gotas de CaCl2

RESULTADOS
La reacción dio un precipitado blanco cristalino, opaco

C2H2O4 + CaCl2 CaC2O4 + 2HCl

ÁCIDO OXÁLICO CLORURO DE CALCIO OXALATO DE CALCIO ÁCIDO CLORHÍDRICO

1.3 Reacción con nitrato de plata

A un tubo pequeño agregue unos mg de ácido oxálico, añada 0.5 ml
de agua destilada. Agite el tubo hasta la disolución del ácido y
agregue unas 10 a 15 gotas de AgNO3

RESULTADOS
La reacción dio un precipitado blanco lechoso muy fino

C2H2O4 + 2Ag(NO3) Ag2C2O4 + 2HNO3

ÁCIDO OXÁLICO NITRATO DE PLATA OXALATO DE PLATA ÁCIDO NÍTRICO
 1.4 Acción reductora
En un tubo de ensayo mediano ponga 0.5 g de ácido oxálico, agregue 5 ml
de agua destilada más unas 3 gotas de H2SO4(C) , añada unas gotas de
KMnO4 al 0.3%. Agite el tubo y cogiendo una pinza, caliente en la llama
suave del mechero. Observe y tome nota.

RESULTADOS
Cuando se agrega el permanganato de potasio, la solución tiene un color
guinda, al ser calentada se empieza a reducir a un color naranja

5 C2H2O4 + 2KMnO4 + 3 H2SO4(c) 10 CO2 + 8H2O + K2SO4 + 2MnSO4

ACIDO OXÁLICO ACIDO SULFÚRICO

2. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO TARTÁRICO

2.1 Obtención de crémor tártaro y sal potásica
A un tubo de ensayo pequeño vierta 1 ml de ácido tartárico (para ello
disuelva unos mg de ácido tartárico en 1 ml de agua), añada gota a gota la
solución de KOH al 10% agitando al mismo tiempo.
RESULTADOS

C4H6O6 + KOH KC4H5O6 + H2O

ACIDO TARTÁRICO

KC4H5O6 + KOH K2C4H4O6 +

H2O
Crémor tártaro

Aparece un precipitado
cristalino, el crémor tártaro.
2.2 Ensayo con cloruro férrico
Se colocó en un tubo de ensayo 0.1g de ácido tartárico, se agregó 10ml de
agua destilada, luego agitamos bien el tubo hasta la total disolución del
ácido, en un tubo se vertió 4ml de esa solución y se agregó 5 gotas de la
solución de FeCl3 y luego se agito.

En otro tubo de ensayo se preparó una solución de control añadiendo al

tubo 4ml de ácido acético al 2%, se agregó 5 gotas de FeCl3 y luego se
agito.

RESULTADOS

Al agregar cloruro férrico al acido tartárico, toma un color amarillo

C4H6O6 + FeCl3 + 3H2O C4H4O6Fe·3H2O + 3HCl

ÁCIDO TARTÁRICO TARTRATO FERROSO TRIHIDRATADO ÁC. CLORHÍDRICO

Al agregar cloruro férrico al ácido acético da un amarillo muy opaco

2CH3COOH + FeCl3 + 3H2O (CH3COO)2Fe. 3H2O + 3HCl

Ácido acético

2.3 Descomposición del ácido tartárico

Se colocó unos mg de ácido tartárico en un tubo de ensayo, luego
agregamos 2ml de H2SO4(c) y tapamos el tubo con un tapón que tenía un
tubo de desprendimiento. Cogiendo con una pinza, se calentó con la llama
del mechero y aproximamos un cerillo encendido al tubo.
 RESULTADOS
Desprendió un gas inflamable que da un color azulino verdoso, la solución
fue cambiando de color en el proceso, de incoloro a guinda y luego a un
color café, con un olor desagradable.

C4H6O6 2CO2 + + 2H2O

ACIDO TARTÁRICO

2.4 Acción sobre el nitrato de plata

En un tubo de ensayo se vertió 2ml de la solución de ácido tartárico, Se
agregó NaOH al 10% unas gotas para neutralizar el ácido, luego Añadir 10
gotas de nitrato de plata y caliente en baño María entre 60 y 70ºC de
temperatura.

RESULTADOS
Luego de neutralizar el ácido tartárico acuoso y agregarle nitrato de plata
se forma un precipitado plomo que se adhiere a las paredes del tubo de
ensayo.

C4H6O6 + 2Ag(NO 3) Ag2C4H4O6 + 2HNO3

ACIDO TARTÁRICO NITRATO DE PLATA TARTRATO DE PLATA
 2.5 Diferenciar ácido tartárico del ácido cítrico por sus densidades
En un tubo de ensayo se vertió unos 5ml de tetracloruro de carbono, luego
agregamos unos cristales de ácido cítrico y tartárico.

RESULTADOS
El ácido cítrico es menos denso
El ácido tartárico es muy denso

Ácido Cítrico

Ácido Tartárico

3. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DE ACIDO CÍTRICO

3.1 Prueba de descomposición
En un tubo de ensayo colocamos 0.2g de ácido cítrico, cogiendo con una
pinza, calentamos con la llama del mechero, luego se añadió 1ml de
Ba(OH)2.
RESULTADOS
Se formó un precipitado cristalino, con un olor medio acaramelado, La
formación de BaCO3 indica la descomposición de la acido cítrico

C6H8O7 3CO2 + H2C=CH-CH3 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

 3.2 Solubilidad del citrato cálcico
Se colocó 0.2g de ácido cítrico, agregamos 2.5ml de agua fría, luego se
agito y añadió 1ml de suspensión acuosa de agua de cal, luego agitamos el
tubo por varios minutos. Después se calentó hasta ebullición con la llama
del mechero.
RESULTADOS
El ácido cítrico acuoso con el agua de cal forma el citrato cálcico, este
producto es soluble en agua fría y caliente.

La reacción fue exotérmica. Que forma el citrato de calcio.

3Ca (OH)2 frio Ca3 + 6H2O Citrato cálcico.

Hidróxido de calcio.

Ácido cítrico acuoso Soluble

Soluble

V. CONCLUSIONES
 En la descomposición de ácido frente a acido fuertes y en presencia de
calor se obtuvo dióxido de carbono, monóxido de carbono y agua.
 Para comprobar la eliminación de dióxido de carbono se hace reaccionar
con el Ba(OH)2 , esta forma el carbonato de bario que es un precipitado
blanco lechoso.
 El ácido oxálico y cítrico no son combustibles.
 El ácido oxálico, tartárico y cítrico son solubles en agua.
 El ácido tartárico tratado con KOH forma el crémor tártaro, pero con un
exceso este producto se solubiliza.
 Un ácido policarboxilado reacciona con FeCl3
 El ácido tartárico es más denso que el ácido cítrico.

VI. BIBLIOGRAFÍA
 Dr. Raúl Paredes Medina, Química Orgánica II, Tacna :R. Paredes
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. 
 CUESTIONARIO

1. En forma ordenada, responda a las preguntas formuladas en cada uno de los

experimentos, acompañe de sus correspondientes reacciones balanceadas.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ÁCIDO OXÁLICO:

Descomposición:

¿Qué color presenta la llama? ¿Qué gases se estarán desprendiendo? Escriba su reacción.

- Al inicio la solución era incolora; luego de que la temperatura aumento la solución toma un
nuevo color amarillo, después de seguir calentando se observa una solución negra y cuando
se prende un cerillo y se acerca al tubo se desprende una llama de color azul;
desprendiéndose gases : CO y CO2.

Se dan las siguientes reacciones:

C2H2O4 CO2 + HCOOH

ÁCIDO OXÁLICO ÁCIDO METANOICO

HCOOH CO + H 2O
ÁCIDO METANOICO

Formación de sal cálcica:

¿Qué color presenta? ¿Qué se formó? Escriba su reacción.

- El ácido oxálico se disuelve en agua, luego de agregarle CaCl 2 y agitar se forma un

precipitado de color blanco lechoso que es una sal cálcica.

Se dio la siguiente reacción:

C2H2O4 + CaCl2 CaC2O4 + 2HCl

ÁCIDO OXÁLICO CLORURO DE CALCIO OXALATO DE CALCIO ÁCIDO
CLORHÍDRICO

Reacción con nitrato de plata:

¿Qué color presenta? Formule su reacción.

- Nos dio un precipitado de color blanco opaco.

 C2H2O4 + 2Ag(NO3) Ag2C2O4 + 2HNO3
ÁCIDO OXÁLICO NITRATO DE PLATA OXALATO DE PLATA ÁCIDO NÍTRICO

Acción reductora:

¿Qué color presenta? Formule su reacción.

- La reacción fue exotérmica de color violeta por la presencia del permanganato de potasio
y al calentársele se tornó a un color anaranjado claro.

5 C2H2O4 + 2KMnO4 + 3 H2SO4(c) 10 CO2 + 8H2O + K2SO4 + 2MnSO4

ACIDO OXÁLICO ACIDO SULFÚRICO

Acción sobre tinta:

- Se observó un color negro claro, lo cual indica el modo de quitar manchas de tinta, en cuya
composición entra el hierro, de manera que, el ácido oxálico tiene la propiedad de disolver
las sales férricas.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ÁCIDO TARTÁRICO

Obtención de crémor tártaro y sal potásica:

¿Qué es el crémor tártaro? ¿Qué se formó? Formule su reacción.

El ácido tartárico, crémor tártaro o crema tártara, es un polvo cristalino blanco. Químicamente
es el tartrato o tartarato de ácido de potasio, KC 4H5O6 , la sal ácida de la sal de potasio de
ácido tartárico.

El ácido tartárico es un ácido carboxílico. Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Contiene,

por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal
de longitud cuatro.

Este ácido, que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos
y se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato de hidrógeno y potasio en el zumo de la
uva. Fue aislado por primera vez el año 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele.

Cuando el ácido tartárico reacciona con el KOH medio acuoso forma un precipitado cristalino
que se depositó en el fondo del tubo de ensayo, se formó el crémor tártaro.

Dio la siguiente reacción:

C4H6O6 + KOH KC4H5O6 + H2O

ACIDO TARTÁRICO

KC4H5O6 + KOH K2C4H4O6 + H2O

Ensayo con cloruro férrico:

¿Qué color observo? ¿Qué compuestos se habrán formado en cada tubo de ensayo? Formule
sus reacciones.

- En el primer tubo de ensayo el color final es un amarillo intenso.

- En el segundo tubo de ensayo, con ácido acético; no ocurre ninguna reacción, el cloruro
férrico es disuelta en el ácido acético dando un color amarillo.

C4H6O6 + FeCl3 + 3H2O C4H4O6Fe·3H2O + 3HCl

ÁCIDO TARTÁRICO TARTRATO FERROSO TRIHIDRATADO ÁC. CLORHÍDRICO

CH3COOH + FeCl3 + no hay reacción

Ácido acético

Descomposición del ácido tartárico:

¿Es combustible el gas que se desprende? ¿Qué olor percibe? Escriba sus reacciones.

El ácido tartárico al inicio era incoloro incluso con el H 2SO4 , pero conforme aumentaba la
temperatura, su color cambiaba (incoloro, amarillo, rojo, miel, guinda y finalmente un café
oscuro); al acercar el cerillo encendido, el gas que se desprendía no encendía, lo que hace
deducir que el gas desprendido no es combustible se percibe un olor desagradable.

C4H6O6 2CO2 + + 2H2O

ACIDO TARTÁRICO

Acción sobre el nitrato de plata:

¿Qué se formó en las paredes del tubo? Formule la reacción.

Luego de neutralizar el ácido tartárico acuoso y agregarle nitrato de plata se forma un

precipitado plomo que se adhiere a las paredes del tubo de ensayo.

Se dio la siguiente reacción:

C4H6O6 + 2Ag(NO 3) Ag2C4H4O6 + 2HNO3

ACIDO TARTÁRICO NITRATO DE PLATA TARTRATO DE PLATA

Diferencia acido tartárico del cítrico por sus densidades:

- El más denso es el ácido tartárico seguido del ácido cítrico.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CÍTRICO

Prueba de descomposición:

¿Qué se formó? ¿Qué indica? Formule la reacción.

Se formó un precipitado blanco en medio de una solución amarilla tenue; dicho precipitado es
el BaCO3 lo que indica que el ácido cítrico ha sido descompuesto.
Se dieron las siguientes reacciones:

C6H8O7 3CO2 + H2C=CH-CH3 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Solubilidad del citrato cálcico:

¿En qué es soluble el citrato cálcico, en agua caliente o fría? Escriba la reacción.

El ácido cítrico acuoso con el agua de cal forma el citrato cálcico, este producto es soluble en
agua fría y caliente.

La reacción fue exotérmica. Que forma el citrato de calcio.

3Ca(OH)2 frio Ca3 + 6H2O Citrato cálcico. Hidróxido de calcio.

2. Muchas sales de los ácidos carboxílicos, o los mismos ácidos carboxílicos, son utilizados
como conservadores de los alimentos.

El ácido cítrico y sus sales de sodio y potasio, actúan como preservativos en las bebidas y
jarabes, contribuyendo al logro del gusto deseado mediante la modificación de los sabores
dulces, asegurando el sabor original, la apariencia natural y consistencia.

3. Mencione los usos de los ácidos oxálico, tartárico y cítrico.

ÁCIDO OXÁLICO:

 En apicultura este ácido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por

ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es
objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de
forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como
orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es
el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en
miel de la flora nectífera que la abeja pecorea.
 En la Construcción y Aseo del Hogar, para pulir pisos de mármol y similares y limpiar baños,
sanitarios y lavamanos.
 En la Curtiembre para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la putrefacción por
procesos realizados con Taninos y Cromo.
 En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para
neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, también como
auxiliar en baños de teñido y en pastas de estampación. Se usa también como catalizador
en las resinas aplicadas a las telas de “planchado permanente”
 En la Industria Metalmecánica, como componente en baños de limpieza, decapado y
fosfatizado de metales, para remover los óxidos y depositar películas que proveen
protección y lubricación. (En anodización del aluminio, forma películas puras, resistentes a
la corrosión y a la abrasión, de colores atractivos)

ÁCIDO TARTÁRICO:
 El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enológica
puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la
preparación de bebidas efervescentes como gaseosas.
 También se utiliza en fotografía y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle
(tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante.
 Un derivado del ácido tartárico es el tartrato de antimonio y potasio.
 En algunas de sus formas, el ácido tartárico se usa como condimento para la comida, donde
se conoce como cremor tártaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en repostería
y confitería para aumentar el volumen de masas y preparaciones haciéndolo reaccionar con
bicarbonato para obtener un sucedáneo de fermentación; se usa también para estabilizar
claras de huevo.
 Así mismo, el ácido tartárico se puede utilizar como basura orgánica y fertilizante dentro de
los laboratorios.

ÁCIDO CÍTRICO:

El ácido cítrico es un compuesto natural que se encuentra en todos los seres vivos, pero está
particularmente concentrado en las frutas cítricas. Primero fue producido a partir del jugo de
limón, en Italia, allá por 1860, pero con un rendimiento muy bajo: se necesitaban unas 35
toneladas de limones para obtener una tonelada de ácido cítrico. Tiempo después se descubrió
que había ciertos hongos microscópicos capaces de acumular ácido cítrico, lo que permitió su
producción en gran escala. Efectivamente, desde el final de la Primera Guerra Mundial, y hasta
nuestros días, casi todo el ácido cítrico industrial se obtiene del hongo Aspergillus niger, que
acumula enormes cantidades del ácido y es muy fácil de cultivar en grandes fermentadores de
acero. Por su sabor agradable, baja toxicidad y otras propiedades fisico-químicas, el ácido
cítrico tiene un sinnúmero de aplicaciones.
Es uno de los principales aditivos alimentarios, usado como conservante, anti-oxidante,
acidulante y saborizante de golosinas, bebidas gaseosas y otros alimentos.
Se lo usa además en la industria farmacéutica, para lograr efervescencia y sabor, y también
como anticoagulante de la sangre. Se agrega a detergentes y otros productos de limpieza, para
estabilizarlos, otorgarle acidez, y reemplazar a los corrosivos más fuertes. Hoy la producción
mundial de ácido cítrico alcanza las 550.000 toneladas por año, y es producido principalmente
en Estados Unidos, la Unión Europea y China.