Fórmula Condensada Nombre Según IUPAC Nombre Común Aldehído Hcho CH CHO CH CH CHO CH CH CH CHO C H CHO Cetonas CH Coch CH COC CH C H COC H C H O

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y
CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
Algunos
aldehídos CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
y cetonas C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
comunes.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
Oxidación de Oppenauer
La reacción es lo contrario de la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley . El alcohol se

oxida con isopropóxido de aluminio en exceso de acetona y tiene la cualidad de solo
oxidar el alcohol y no las instauraciones que presentaran estos alcoholes. Esto desplaza
el equilibrio hacia el lado del producto.
Método suave para la oxidación selectiva de alcoholes secundarios acetonas.

•Es la reacción inversa de la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley.
•Altamente selectiva no oxida otros grupos funcionales (aminas, sulfuros, alquenos)
•Utilizada para la oxidación de sustratos lábiles en medio ácido.
•Utilizado en procesos industriales (síntesis): esteroides, hormonas, alcaloides y terpenos
Inicialmente, se produce una sustitución del

alcóxido en el triisopropilato de aluminio
formándose un nuevo éter de aluminio e
isopropano
Las propiedades físicas características de los aldehídos y cetonas están
determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un
enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas
poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas
intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo:
Estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo
peso molecular.
Las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus
puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes.
los puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de
los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los de los correspondientes
alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y
perder influencia relativa el grupo funcional.
Los alcoholes terciarios no se oxidan para dar compuestos carbonilo de igual número de
átomos de carbono, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el
grupo hidroxilo. Sin embargo, si el agente oxidante es muy fuerte existirá una oxidación
destructiva que romperá los enlaces aledaños al carbono que contiene el grupo hidroxilo y
existirán varios productos, necesariamente se deberán separar por métodos físicos
El aluminio cataliza la reacción de transferencia de
electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol
(se oxida) mediante un intermediario cíclico.
Oxidación con tetraacetato de plomo o ácido peryódico

La oxidación de Criegee es una reacción de escisión de glicol en la cual los
dioles vecinales se oxidan para formar cetonas y/o (dependiendo de la
estructura del glicol) aldehídos usando tetraacetato de plomo.
Hay dos mecanismos propuestos para la oxidación de Criegee

que dependen de la configuración del diol. Si los átomos de
oxígeno de los dos grupos hidroxi están conformacionalmente
lo suficientemente cerca como para formar un anillo de cinco
miembros con el átomo de plomo, la reacción se produce a
través de un intermedio cíclico. Si la estructura no puede
adoptar dicha conformación, es posible un mecanismo
alternativo, pero es más lento. Los anillos de cinco miembros
con fusión trans están muy tensos, por lo que los transdiolos
que están en un anillo de cinco miembros reaccionarán más
lentamente que los alcoholes cis en dicha estructura.
Con ozono: Ozonólisis
El ozono es la forma de oxígeno de alta energía que se forma

cuando la luz ultravioleta o una descarga eléctrica pasan a través
de oxígeno gaseoso.
La luz ultravioleta de origen solar convierte al oxígeno de las capas

altas de la atmósfera en ozono.
En la estratosfera el ozono se forma constantemente a partir del oxígeno

mediante la absorción de la radiación ultravioleta que llega del sol.
Reducción de cloruros de ácido
El hidruro de litio y aluminio reduce los cloruros de ácido hasta alcoholes.

Recientemente se ha desarrollado un reactivo que se prepara haciendo
reaccionar hidruro de litio y aluminio con alcohol ter-butílico, el hidruro de
triter-butoxialuminio y litio, LiAlH[OC(CH3)3]3, que, en diglima
(CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3), es capaz de reducir los cloruros de ácido
a aldehídos. Este reactivo no afecta grupos fácilmente reducibles, como el grupo
nitro.
La ozonólisis es la adición de una molécula ozono a un alqueno
La molécula de ozono se une a los dos carbonos al mismo

instante de un doble enlace carbono-carbono para dar lugar a
un molozónido u ozónido primario. Este ozónido, muy
inestable, se rompe en dos moléculas que reaccionan entre sí
para dar una ozónido secundario u simplemente ozónido
estable.
La ozonólisis rompe los alquenos, uniéndose cada carbono del alqueno a un

oxígeno del ozono
Se usa esta reacción para determinar

donde se encuentra el doble enlace en
un alqueno
HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS
Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.
Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.

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La reacción es lo contrario de la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley . El alcohol se

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Inicialmente, se produce una sustitución del

Oxidación con tetraacetato de plomo o ácido peryódico

Hay dos mecanismos propuestos para la oxidación de Criegee

El ozono es la forma de oxígeno de alta energía que se forma

La luz ultravioleta de origen solar convierte al oxígeno de las capas

En la estratosfera el ozono se forma constantemente a partir del oxígeno

El hidruro de litio y aluminio reduce los cloruros de ácido hasta alcoholes.

La molécula de ozono se une a los dos carbonos al mismo

La ozonólisis rompe los alquenos, uniéndose cada carbono del alqueno a un

Se usa esta reacción para determinar

Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

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