Pract 8 Aldehidos y Cetonas
Pract 8 Aldehidos y Cetonas
Pract 8 Aldehidos y Cetonas
Informe N°08
Integrantes:
Acosta Espinoza Elder Jesús
Apagüeño Vásquez Jennifer
Chávez Peñafiel Kamila
Heredia Murayari Noruska
Escuela: Agronomía
Nivel: ll
Semestre: lll
Iquitos _ Perú
INTRODUCCIÓN
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser
iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es
RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen
ser los más reactivos.El grupo carbonilo se encuentra unido a dos
radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman
simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los
aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras
que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-
Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
PRACTICA N 08
I. OBJETIVOS
II. MATERIALES
Cocina eléctrica Embudo de vidrio
Vaso de precipitado de 250 ml Matraz Erlenmeyer de 125 ml
Vaso de precipitado de 150 ml Pipeta graduada de 5 ml
Pinzas para tubo de ensayo Espátula
Tubos de ensayo Piseta para agua
Agitador de vidrio Vidrio de reloj
III. SUSTANCIAS
Reactivo de Schiff Ácido sulfúrico conc.
Acetofenona Sol. Hidróxido de sodio 5%
Benzaldehído Permanganato de potasio
Reactivo de Fehling A y B Hidróxido de amonio.
Nitrato de Plata Urea
IV. INFORMACION
V. MARCO TEÓRICO
REACCIONES.
Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua
y forma compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el
cloro, se forma un hidrato estable:
Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico
(catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado
hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal,
estable:
Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores,
se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se
forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento
en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como
producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el
carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta
reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la
determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos,
pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos
han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para
desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de
detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es
una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar
la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan
unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un
complejo soluble en agua:
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como
las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que
contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo
hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling.
Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas
El aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce a metal Esta reacción no
se produce con las cetonas.
Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, las más
grandes son sólidas.
El reactivo
de SCHIFF reacciona con aldehídos, y esta produce una coloración
purpura, esta característica permite identificar los aldehídos de las cetonas.
Esta coloración indica una prueba positiva para los aldehídos y con ella se
nota la diferencia de las cetonas, ya que poseen un color más bajo y no
presentan ningún tipo de precipitado.
TUBO 2
TUBO 3
TUBO 4
.
d) Reacción de Oxidación
VII. CUESTIONARIO
CONCLUSIÓN
Se concluye que, los aldehídos son más reactivos que las cetonas, ya que
quedó verificado en las distintas pruebas que atravesó, las cuales se comprobó
que los aldehídos se oxidan de una manera fácil y en las cetonas ocurre lo
contrario.
Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad
generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y
aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α
(carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los
aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la
molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede
ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita
la reacción.
También, la cetona es muy empleada como disolvente en las pinturas de uñas
y podemos concluir que las cetonas no son tan lábiles como los aldehídos, no
se disuelven fácilmente en agua, pero aun así son buenos disolventes de
compuestos orgánicos.