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    Condensación Aldólica

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    Athena Sasha Verseau
    Este documento describe un experimento de laboratorio sobre la condensación aldólica entre benzaldehído y acetona. Los estudiantes realizaron la reacción y obtuvieron un rendimiento del 71%. El documento también explica el mecanismo de la condensación aldólica en medios básicos y ácidos, y cómo la naturaleza usa esta reacción para sintetizar fructosa. Adicionalmente, se presentan preguntas sobre detalles de la reacción y sus productos.

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    Condensación Aldólica

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    Athena Sasha Verseau
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    Este documento describe un experimento de laboratorio sobre la condensación aldólica entre benzaldehído y acetona. Los estudiantes realizaron la reacción y obtuvieron un rendimiento del 71%. El documento también explica el mecanismo de la condensación aldólica en medios básicos y ácidos, y cómo la naturaleza usa esta reacción para sintetizar fructosa. Adicionalmente, se presentan preguntas sobre detalles de la reacción y sus productos.

    Descripción original:

    laboratorio quimica organica condensacion aldolica

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    Este documento describe un experimento de laboratorio sobre la condensación aldólica entre benzaldehído y acetona. Los estudiantes realizaron la reacción y obtuvieron un rendimiento del 71%. El documento también explica el mecanismo de la condensación aldólica en medios básicos y ácidos, y cómo la naturaleza usa esta reacción para sintetizar fructosa. Adicionalmente, se presentan preguntas sobre detalles de la reacción y sus productos.

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    DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Práctica: 9. CONDENSACIÓN ALDÓLICA

    Nombre: Juan Sebastián Alvarez Código: _________________


    Nombre: Daniela Reyes Bernal Código: _________________

    Reacción y Mecanismo
    Escriba la ecuación química de la reacción. Escriba el mecanismo de reacción en medio
    básico

    Reacción en medio básico.


    Tabla de reactivos
    Complete la siguiente tabla de reactivos
    Masa recuperada : 4,3 g Rendimiento: 71%
    Formula Nombre PM (g/mol) Masa Volumen δ (g/mL) mmol Equiv
    Benzaldehído 106.13 5,4g 5,18 mL 1,0415 50 2
    g/mol g/mL

    Acetona 1,5g 1,91 mL 0,784 25 1


    58,08 g/mol g/mL

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    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    Cuestionario
    1. Explique ¿por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la
    mezcla de reacción?
    Rta: Se adiciona primero el benzaldehído para que pueda generarse el ión enolato.
    Eso porque el benzaldehído tiene hidrógenos α y la acetona no, lo que le impide
    poder formar este ión.

    2. Escriba ocho fórmulas estructurales con sus respectivos nombres de cetonas y aldehídos sin
    hidrógenos en la posición α.

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    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.

    En la anterior imágen se pueden apreciar mejor los procesos de condensación


    aldólica tanto en medio básico como medio ácido.

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    LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

    4. La naturaleza utiliza una condensación aldólica para sintetizar la fructosa (un azúcar) ¿Cuál
    es la ecuación?

    En esta imagen podemos ver el proceso más común (reacción retroaldólica) el cual sucede
    más a menudo que la condensación aldólica para la síntesis de la fructosa-6-fosfato. Es más
    probable encontrar este proceso en nuestro organismo para apoyar todos los procesos
    químicos de los carbohidratos (gluconeogénesis).

    Sin embargo, el proceso de síntesis de fructosa se debería ver de la siguiente forma:

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    5. Escriba el mecanismo y los posibles productos que se obtienen cuando ocurre una
    condensación aldólica entre acetona y acetaldehído.

    *Olvidamos poner el signo + entre la acetona y el acetaldehído, el proceso corregido


    está anexo junto con otros cálculos básicos que hicimos, a continuación*

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    Conclusión

    Se estudió la condensación aldólica cruzada a partir de dos compuestos; el benzaldehído el


    cual no tiene hidrógenos-α y la acetona la cual tiene hidrógenos-α, mediante la síntesis de
    dibenzalacetona, la cual permite que las dos moléculas se condensan. Se logró formar el
    precipitado amarillo de dibenzalacetona, lo cual indica la formación del anión enolato, para
    posteriormente recristalizar, filtrar y secar. Teniendo en cuenta que el rendimiento teórico
    es la cantidad de producto que se formó si todo el reactivo limitante se hubiera consumido,
    lo cual corresponde a lo que se espera obtener con la mezcla de benzaldehído y acetona. El
    porcentaje de rendimiento real fue 71% lo cual indica que parte del producto se perdió
    durante el proceso de recristalización.

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