Informe Condensación Aldolica

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Práctica: 9. CONDENSACIÓN ALDÓLICA

Reacción y Mecanismo
Escriba la ecuación química de la reacción. Escriba el mecanismo de reacción en medio
básico

Tabla de reactivos
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Complete la siguiente tabla de reactivos


Formula Nombre PM Masa Volumen δ mmol Equiv
(g/mol) (mL) (g/mL)

106,13
Benzaldehído 0,416 0,4 1,0415 0,003912 2

Acetona 58,08 0,11032 0,14 0,748 0,0019 1

Masa recuperada: 0,281g


Rendimiento:
Cuestionario

1. Explique ¿por qué se debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la


mezcla de reacción?
Porque si se agrega primero la acetona empezaría a formarse el ión enolato en disolución,
comenzando a auto condensarse y obteniendo una mezcla de productos indeseados. En
cambio, sí se añade primero el benzaldehído se obtiene una condensación aldólica cruzada
dirigida.

2. Escriba ocho fórmulas estructurales con sus respectivos nombres de cetonas y aldehídos sin
hidrógenos en la posición α.
- Aldehído:
Nombre Estructura

Ciclopenta-1,3-dieno-1-carbaldehído

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Benzaldehído

Trans-2-metil-2-butenal

7-bromo-2,2-diclorooctanal

- Cetonas:
Nombre Estructura

4-ciclohexiden-2,2-
dimetilpentan-3-ona

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(E)-6-ciclopropil-2,2-dimetil-
4-metilenoct-6-eno-3,5-diona

2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ona

2-bromo-2,5,5-
trimetilciclopentanona

3. Escriba el mecanismo de la condensación aldólica en medio ácido.

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Condensación catalizada por ácido:

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Condensación catalizada por base:

4. La naturaleza utiliza una condensación aldólica para sintetizar la fructosa (un azúcar) ¿Cuál
es la ecuación?

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La estrategia usada consiste en estabilizar el enolato cargado negativamente a través de


oxígeno negativo unido a una enzima a través de un átomo de zinc. A continuación, el
enolato reacciona a través del carbono alfa sobre el grupo carbonilo del GAP en una
reacción de adición nucleofílica y la protonación del alcohol resultado conduce
directamente al producto: 1,6-bisfosfato de fructosa.

5.

Escriba el mecanismo y los posibles productos que se obtienen cuando ocurre una
condensación aldólica entre acetona y acetaldehído.

Conclusiones

Se estudió la condensación aldólica cruzada a partir de dos compuestos; el benzaldehído el


cual no tiene hidrógenos-α y la acetona la cual tiene hidrógenos-α, mediante la síntesis de
dibenzalacetona, la cual permite que las dos moléculas se condensan. Se logró formar el
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precipitado amarillo de dibenzalacetona, lo cual indica la formación del anión enolato, para
posteriormente recristalizar, filtrar y secar. Teniendo en cuenta que el rendimiento teórico
es la cantidad de producto que se formó si todo el reactivo limitante se hubiera consumido,
lo cual corresponde a lo que se espera obtener con la mezcla de benzaldehído y acetona

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