UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE

QUÍMICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO
  

 Título: Reacciones de hidrocarburos

 Apellidos y nombres del alumno:

 Kocchiu Burga Olenka

Código: 20160038
 Polo Bermudez Melani Ananyely
Código: 20190070

Número de mesa:  4

Profesor de Laboratorio: Joel Rengifo

Fecha del experimento: 1/11/19

Fecha de entrega del informe: 8/11/19

LIMA – PERÚ

2019
INTRODUCCIÓN:
Como lo dice Ignacio Sabbatella (2013) los hidrocarburos provienen de restos fósiles de
animales y vegetales marinos luego de varias eras geológicas de transformaciones por la
acción de determinadas temperaturas, presión y falta de oxígeno. Es decir, que es el producto
del desenvolvimiento de la naturaleza a lo largo de centenares de millones de años. Según el
estado en que se encuentren –líquido, gaseoso o sólido-, los hidrocarburos son el petróleo
crudo, el gas natural y el carbón mineral sin embargo pese a que la innovación tecnológica
puede aumentar las cantidades utilizables, se trata de elementos no renovables, por lo tanto su
uso debe ser regulado y estudiado para mejorar su eficiencia.

Ignacio Sabbatella (2013) nos dice también que por muchos años los Hidrocarburos son parte
de las fuentes de energía primarias pues se obtienen de la naturaleza y no han sufrido proceso
alguno en centros de transformación. Su uso como combustible es vital para el transporte, la
industria, la generación eléctrica y los domicilios particulares. También son insumos directos de
la producción de plásticos, así como de fertilizantes para la actividad agrícola. Poco más del
80% de la matriz primaria de energía a nivel mundial depende de los hidrocarburos,
encabezado por el petróleo con el 32,8%, seguido por el carbón con el 27,2% y tercero el gas
con el 20,9% (International Energy Agency, 2011).

Así es como estos hidrocarburos estipulan una actividad económica de primera importancia a
nivel mundial, es por eso que su estudio es sumamente importante y en esta práctica se
probarán diferentes formas de identificar las diferentes estructuras que de los
reaccionantes(hidrocarburos) exponiéndolos a compuestos inorgánicos y esperando los
cambios que según la teoría son muy diferenciados ya sea por el color, creación de otros
compuesto o incapacidad de reacción entre las moléculas.

OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES:

Observar los resultados de la interacción entre las moléculas a identificar y sus reactantes para
determinar su estructura, a través de la comparación con los resultados de otros hidrocarburos
expuestos a misma prueba.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

-Identificar las diferentes estructuras de los hidrocarburos mediante pruebas con bromo en
tetracloruro de sodio, solución acuosa de KMnO4, ácido sulfúrico, bromo, ácido nítrico.

1. MARCO TEORICO:
Los hidrocarburos son compuestos constituidos únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de sus grupos
funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción.
A partir según Wade (1993) de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus
tipos de reacciones, por ejemplo, si hablamos de los alcanos, estas se caracterizan por tener
solo enlaces simples (saturados), y no formar anillos o cíclicos, entonces el tipo de reacción de
los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que
los compuestos aromáticos también hacen reacciones de sustitución esto debido a su grado
de estabilidad lo cual hace que presente una menor reactividad, también tenemos a los
alquenos y alquinos que, a diferencia de los alcanos, estos sí presentan grupos funcionales,
enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace
moléculas insaturadas, y muy reactivas haciendo así que estas moléculas den reacciones de
adición.
A continuación se presentan las pruebas que permiten distinguir las propiedades características
de los hidrocarburos saturados e insaturados según (Morrison, 1998):

• Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono.

Este reactivo produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por átomos
de bromo. La bromación de un alcano es una reacción de sustitución.

CH3CH2CH3 + Br2 / CCl4 CH3CH2CH3Br + HBr

Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una manera
distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados (adición)
no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza cuando hay cambio de coloración del
reactivo (de un rojo a amarillo claro o incoloro).

• Prueba de Baeyer.

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de KMnO4 (color violeta o púrpura) y también
permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto
insaturado se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece el color púrpura.
Con los compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna reacción y la coloración del
KMnO4 se mantiene.
• Reacción con Ácido Sulfúrico

Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos
no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la
rápida adición de H2SO4

• Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos

experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es
un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida
que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el
alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente
deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el
ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de
H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclo hexeno es más volátil que el
ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso
se va desplazando hacia la derecha.
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo
E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de
agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un protón para dar lugar al
alqueno:

2. PROCEDIMINETO:
Lista de materiales a utilizar:

 Tubos de ensayo (5)  HNO3

 Hexano  Linterna
 Alqueno  Trapito
 Benceno  Agua destilada
 Muestra problema  Vaso de precipitado
 Br2/CCl4  Cocinilla eléctrica
 H2SO4  Pipeta
 KMnO4  Campana de extracción
 Bromo  Limaduras de fierro

a) Ensayo con solución de Bromo en Br2/CCl4:

Tome 5 tubos de ensayo y numérelos del 1 al 5.

Tubo 1: 3 gramos Br2/CCl4 + 1ml hexano (taparlo con el trapito para crear un medio
oscuro)

Tubo 2: 3 gramos Br2/CCl4 + 1ml hexano

Tubo 3: 3 gramos Br2/CCl4 + 1ml alqueno

Tubo 4: 3 gramos Br2/CCl4 + 1ml benceno

Tubo 5: 3 gramos Br2/CCl4 + 1ml muestra problema (iluminarlo con la luz de una
linterna).

b) Ensayo de Baeyer:

Tubo 1: 5 gotas KMnO4 + 15 gotas hexano

Tubo 2: 5 gotas KMnO4 + 15 gotas alqueno

 Tubo 3: 5 gotas KMnO4 + 15 gotas benceno

Tubo 4: 5 gotas KMnO4 + 15 gota muestra problema

c) Ensayo con ácido sulfúrico

Tubo 1: 1ml H2SO4 + 0.5 ml hexano

Tubo 2: 1ml H2SO4 + 0.5 ml alqueno

Tubo 3: 1ml H2SO4 + 0.5 ml benceno

Tubo 4: 1ml H2SO4 + 0.5 ml muestra problema

Agitar todos los tubos suavemente.

d) Ensayo con ácido nítrico

Tubo 1: 8 gotas de benceno + 8 gotas HNO 3 + 1 gota de H2SO4. Calentar esta mezcla
en baño maría. Sacar el tubo de ensayo del agua hirviendo y observar.

3. RESULTADOS:

Tabla N° 1:

Br2/CCl4 + hexano Br2/CCl4 + Br2/CCl4 + Br2/CCl4+ Br2/CCl4+ muestra

+ oscuridad hexano benceno alqueno p.
-No reacciona -Sí -No reacciona. -Sí reacciona. -No reacciona
-Color rojo reacciona, -Color -Color -Color
torna anaranjado transparente transparente se
transparente mantiene
pasando a
blanco
(Fuente: Elaboración propia)

Tabla N° 2:

KMnO4 + hexano KMnO4 + alqueno KMnO4 + benceno KMnO4 + muestra p.

-No reacciona -Sí cambia de -Sí reacciona -Se mantiene color
-No cambia de color -Sí cambia de color marrón claro
color -Torna a marrón -No reacciona
(Fuente: Elaboración propia)

Tabla N° 3:

H2SO4 + hexano H2SO4 + alqueno H2SO4 + benceno H2SO4 + muestra p.

-No cambia de -Sí cambia de No cambia de -No cambia de color

color color color
-Transparente -Torna violeta
(Fuente: Elaboración propia)
 Tabla N° 4:

HNO3 + H2SO4 + Benceno

Amarillo débil
(Fuente: Elaboración propia)

   DISCUSIONES:

 En la tabla #1 observamos que el alqueno reacciona rápidamente con al solución de

tetracloruro de bromo debido a su enlace doble (presencia de enlace pi) que le da alta
reactividad para reaccionar con halógenos com el Br2. El alcano en presencia de luz
también reaccionó pero en oscuridad no, esto me indica que el alcano en presencia de
luz tuvo una reacción fotoquímica. Acá se pudo saber que la muestra problema era un
alcano puesto que no reaccionó al igual que el alcano en un inicio..
 En la tabla #2 observamos que el benceno reaccionó durante la práctica porque tomó
un color ligeramente lila y no estaba totalmente líquido sino ligeramente espeso, pero
no debió haber reaccionado, solo sucedió debido a la presencia de impurezas.

El compuesto aromático no reacciona con la prueba de Beyer debido a su estabilidad.

En la prueba con KMnO4,el alqueno y el aromático reaccionaron. Esta reacción se

inició con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno,
posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto,
entre otros, MnO2, un precipitado de color marrón.

 En la tabla #3 observamos que solo reaccionó el alqueno en presencia de ácido

sulfúrico, formando ligeramente un precipitado (presencia de 2 fases).

La reacción con ácido sulfúrico (H2SO4), es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos
insaturados de los alcanos y aromáticos, ya que estos últimos no reaccionan frente al
reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble del alqueno sufre la
rápida adición del H2SO4.

 En la tabla #5 observamos que el HNO3 reacciona con el benceno formando

nitrobenceno dando un color amarillo pálido.
 Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace sigma, que son muy fuertesy
difíciles de romper, mientras que los alquenos y alquinos poseen enlaces pi,débiles y
más fáciles de romper debido a su mayor reactividad con respecto al enlace sigma.

4.    CONCLUSIONES:

 Las diferentes reacciones en hidrocarburos con el ácido sulfúrico son de gran

utilidad para determinar los tipos de compuestos, si son saturados o
insaturados. Podemos determinar un compuesto mediante los productos de las
reacciones realizadas.
  En este laboratorio con todos los ensayos realizados pudimos aprender a
identificar una muestra mediante la observación de sus reacciones, por ello se
concluyeuae que la muestra problema que se nos dio fue un alcano.
 El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al
agregar el reactivo al compuesto insaturado (alqueno) se forma rápidamente un
precipitado de color marrón, mientras que el resto de muestras no reaccionan.
 El ensayo de Br/CCl4 sobre un hidrocarburo consiste en comprobar la
presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba, esta reacción se
caracteriza por el cambio de coloración lo que ratifica la presencia del alqueno.

4. BIBLIOGRAFIA:

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
 Sabbatella,Ignacio. Apuntes para una historia ecológico-política de la explotación de los
hidrocarburos en Argentina, Instituto de Investigaciones Gino Germani, Universidad de
Buenos Aires, Buenos Aires, 2013.
 Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

5. APENDICE

FUENTE: LABORATORIO Q-7 muestras FUENTE: LABORATORIO Q-7 muestras

sometidas a ácido clorhídrico sometidas a el bayer

FUENTE: LABORATORIO Q-7 muestras

sometidas a ácido clorhídrico
 6. CUESTIONARIO:

1. ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?

Se utiliza la nitración para ver la eficiencia que tienen los tampones al controlar el pH de la
sangre. Solución de Baeyer: se puede utilizar para detectar si las grasas son del grupo cis
o trans. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran las hormona y
vitaminas, excepto la vitamina C: prácticamente todos los condimentos, perfumes, y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales. Los alcaloides que no son alicíclicos y
sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte, los
hidrocarburos aromáticos suelen ser tóxicos para la salud como el benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-
benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco extremadamente carcinogénico, ya
que puede producir

4. Si 0,25 moles de grasa o aceite consumen 40 g de Bromo: ¿cuántos enlaces dobles se

puede estimar que tiene este lípido?

 1 mol grasa → 6.022 x

10
23
moléculas de grasa
0,25 moles grasa → 1.5055 x
10
23
moléculas de grasa
 01 mol de Bromo → 6.022 x
10
23
átomos de Br → 80 g de Bromo
40 g de Bromo → 3.011 x
10
23
átomos de Br

 Por cada doble enlace roto se necesitan dos átomos de Br.

 ¿ enlaces dobles=
 3.011 x 10
 23
 2
 =1.5055 x 10
 23
 ¿ moléculas de grasa=¿ enlaces doble
 Se concluye que cada lípido contiene un enlace doble.

5. Proponga dos métodos para determinar la presencia de instauración en una muestra

grasa.

Entre los métodos químicos (índices) destacan el de saponificación (cantidad de hidróxido

potásico necesaria para la saponificación de 1 g de grasa), yodo (cantidad en gramos de
yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez (cantidad en miligramos de
hidróxido potásico necesaria para la neutralización de los ácidos grasos libres presentes
en 1 g de grasa) y de peróxidos (cantidad en miligramos de oxígeno activo en 1 Kg de
grasa).1. El índice de yodo. Es una medida del grado de instauración de los componentes
de una grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número de dobles enlaces por unidad de
grasa, se utiliza con la finalidad de comprobarla pureza y la identidad de las grasas (p.e.,
el índice de yodo del ácido oleico es 90, del ácido linoleico es 181 y del ácido linoleico
274). A la vez que los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados se determinan
también las sustancias acompañantes insaturadas, por ejemplo, los esteroles. El yodo
por sí mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o
halogenados mixtos como ICl o IBr. El método recibe distintos nombres dependiendo del
reactivo empleado Eje: técnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de
instauración de una grasa. La adición de halógenos a los dobles enlaces depende de la
configuración de los compuestos insaturados, del tipo de halógeno y del disolvente, así
como de las condiciones externas. 2. Mediante las técnicas de espectroscopia, la
utilización de radiación del espectro electromagnético cuya longitud de onda está
comprendida entre los 100 y los 800 nm (energía comprendida entre las286 y 36 Kcal/mol)
y su efecto sobre la materia orgánica es producir transiciones electrónicas entre los
orbitales atómicos y/o moleculares de la sustancia. Los espectros de absorción infrarroja
se obtienen, normalmente, colocando la muestra en un espectrofotómetro infrarrojo de
doble haz y midiendo la intensidad relativa de la energía luminosa transmitida (o
absorbida) versus la longitud.

6. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?

La gasolina es una mezcla de cientos de compuestos volátiles – hidrocarburos casi todos–

que se obtienen de la refinación del petróleo crudo. En las refinerías, el petróleo crudo se
separa en fracciones por destilación con base en los puntos de ebullición como se muestra
en la tabla. No hay suficiente gasolina de destilación directa (la que se obtiene
directamente por destilación) para satisfacer la gran demanda y su calidad no cumple con
los requisitos que exigen los motores actuales de los automóviles. A fin de satisfacer estas
demandas, las refinerías utilizan procesos de craqueo (pirolisis) térmico y catalítico para
romper las moléculas de cadena ramificada que son más deseables. Las moléculas
más pequeñas y de cadena lineal comprimidas por un émbolo a las altas
temperaturas del motor tienden a encenderse con demasiada facilidad, es
decir, durante la compresión y antes de ser encendidas por unas bujías. Esto provoca
una vibración y ruido que escomo cascabeleo, detonación o preencendido. El índice de
octano de una muestra de gasolina en particular es una medida de su capacidad para
arder de manera uniforme, sin detonación. A las mezclas de gasolina se les asignan
índices de octano u octanajes con base en la comparación de su comportamiento con el
isooctano y el heptano.

7. ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?

Aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la combustión.

En el motor de explosión la combustión consiste en una prolongación progresiva de la
llama desde la bujía hasta los puntos más alejados del cilindro. A medida que la llama
avanza, la mezcla arde y aumenta la presión sobre el pistón y sobre la porción de mezcla
que no ha ardido todavía. Este aumento de presión provoca el sobrecalentamiento de la
mezcla no quemada. Si la gasolina tiene un índice de octano bajo, desarrolla
espontáneamente una serie de reacciones en cadena que conducen su propia
combustión; se tiene de ese modo un segundo encendido instantáneo y difuso que se
denomina detonación.

8. De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿cuál de ellos emplearía para limpiar
una tela manchada con grasa? Explique.

En este caso usaríamos el benceno, ya que es un compuesto polar e insoluble en agua.

Además, por sus características es capaz de disolver eficazmente ciertos elementos como
el azufre, el fósforo y el yodo, ceras, grasas y resinas; y para los productos orgánicos más
simples. Sin embargo, evitar exponerse durante mucho tiempo frente al benceno, ya que
es muy nocivo para la salud de las personas.