UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II – QU335 “B”

PERIODO ACADÉMICO 2016 - 1

“SALES DE DIAZONIO”
Grupo: 31
o Profesores:

 Ing. Hermosa, Guerra Emilia

 Ing. Breña Ore, Jorge Luis
o Integrantes:

 Bastidas Arangüena Jean Pierre

 Condor Salazar, Arnaldo Lino
 Noriega Sanjinez, Jorge Pavel

Fecha de Entrega: 30/06/16

LIMA – PERÚ

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 ÍNDICE
Pág.

1. OBJETIVOS………………………………………………………………….. 3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO………………………………………………… 3

3. DATOS Y RESULTADOS …………………………………………………… 5

4. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMO DE REACCIÓN……….... 7

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO…………………………………… 8

6. CONCLUSIONES……………………………………………………………. 9

7. OBSERVACIONES………………………………………………………... 9

8. CONCLUSIONES..…………………………………………………………. 10

9.- ANEXOS…………………………………………………………………. 10

10.- REFERENCIAS……………………………………………………. 10

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 SALES DE DIAZONIO

1. OBJETIVOS

 Realizar la síntesis de diazotación de la anilina, así como las reacciones de sustitución y

copulación de la sal de diazonio.
 Obtener experimentalmente colorantes azoicos como el naranja II a partir del ácido
sulfanílico.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Diazotación de una amina

Las aminas primarias reaccionan con ácido nitroso, mediante el ion nitrosonio, para
formar los cationes diazonio, los cuales tiene la siguiente estructura

El procedimiento mencionado se conoce como diazotización de una amina. La reacción

de diazotización general es:

Las sales de alquildiazonio son inestables, pues se descomponen para producir nitrógeno
y carbocationes. Esto es debido a que el N 2 formado es estable. A diferencia de las sales
de alquildiazonio, las sales de arildiazonio son relativamente estables y actúan como
intermediario en una variedad de reacciones importantes de síntesis.

Reacciones de sales de arildiazonio

Las sales de arildiazonio se forman diazotizando una amina aromática primaria. Entre las
princiaales reacciones se tiene:

 Sustitución del grupo diazonio por hidróxido: hidrólisis.

La hidrólisis se lleva a cabo calentando la disolución ácida de una sal de
arildiazonio. El grupo hidróxilo del agua sustituye al N 2 formando un fenol.

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  Sustitución del grupo diazonio por hidrógeno.
El ácido hipofosforoso ( H 3 P O2 ) reacciona con las sales de arildiazonio,
sustituyendo el grupo diazonio por un hidrógeno.

 Acoplamiento diazoico
Los iones arildizonio actúan como nucleófilos débiles en las sustituciones
electrofílicas aromáticas. Debido a que son electrófilos débiles, las sales de
diazonio solo reaccionan con anillos fuertemente desactivados.

3.- DATOS Y RESULTADOS:

Provoca cáncer y defectos

ANILINA genéticos. Toxico en caso de
inhalación, en contacto con la piel y
en caso de ingestión. Provoca
daños en los órganos tras
exposiciones prolongadas o
repetidas. Provoca lesiones
oculares graves. Puede provocar
una reacción alérgica en la piel.
Muy toxico para los organismos
acuáticos. Evitar su liberación al
medio ambiente. Llevar guantes,
prendas, gafas, mascara de
protección. En caso de contacto con
la piel, lavar con agua y jabón
abundantes. En caso de contacto
con los ojos lávese inmediatamente
con abundante agua y acuda a un
médico.
No es inflamable. Se produce gas
ACIDO CLORHIDRICO inflamable cuando se encuentra en
contacto con metales. Se generan
vapores tóxicos e irritantes de
cloruro de hidrógeno cuando se
calienta. El ácido clorhídrico y
concentraciones altas de gas, son
altamente corrosivos a la piel y
membranas mucosas.
Inhalación: Mover al afectado al aire
fresco. Si no respira, dar respiración
artificial y mantenerlo caliente y en
reposo. Ojos: Lavar inmediatamente
con agua corriente, asegurándose
de abrir bien los párpados. Piel:
Lavar inmediatamente la zona
dañada con agua en abundancia. Si
ha penetrado en la ropa, quitarla
inmediatamente y lavar la piel con
agua abundante. Ingestión: No
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 provocar vómito. En caso de que la
víctima esté inconsciente, dar
respiración artificial y mantenerla en
reposo y caliente.
Inhalación: Tóxico. Causa irritación
NITRITO DE SODIO a las vías respiratorias y el
envenenamiento sistémico con
síntomas paralelos a los de la
ingestión. Ingestión: Tóxico. Puede
irritar la boca, esófago, estómago,
etc. Efecto de la excesiva cantidad
de sangre y los vasos sanguíneos.
Los signos y síntomas de
intoxicación por nitrito incluyen
cianosis intensa, náuseas, mareos,
vómitos, colapso, espasmos de
dolor abdominal, palpitaciones,
respiración irregular, coma,
convulsiones y muerte por colapso
circulatorio. La dosis letal está
estimada de 1 a 2 gramos.
Provoca irritación ocular grave.
CARBONATO DE SODIO Lavarse...concienzudamente tras la
manipulación. Llevar
guantes/prendas/gafas/máscara de
protección. EN CASO DE
CONTACTO CON LOS OJOS:
Aclarar cuidadosamente con agua
durante varios minutos. Quitar las
lentes de contacto, si lleva y resulta
fácil. Seguir aclarando. Si persiste la
irritación ocular: Consultar a un
médico.

4.-PARTE EXPERIMENTAL

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 4.1 EXPERIMENTO N°1: DIAZOTACION DE LA ANILINA PARA LA SINTESIS
DE LA SAL DE DIAZONIO

A. Observaciones

 Cuando se añadió agua a la anilina, se observó la formación de 2 fases, una

transparente y otra amarillenta.
 Al añadir el ácido clorhídrico concentrado a la anilina junto al agua en la campana,
se observó el desprendimiento de vapores blancos.
 A la solución se le añade 7.5 g de hielo, durante el baño de hielo, y al momento de
diazotar con nitrito de sodio se observa que la solución toma una coloración
amarilla pálida.
 Durante la reacción de sustitución, para una pequeña muestra de solución
diazotada fría colocada en un tubo de ensayo, se calentó en baño maría y se
observó el desprendimiento de un gas (blanco) el cual apagó un palito de fósforo
encendido, y que la solución tomaba una coloración naranja oscura para luego
oscurecerse más con el tiempo, además de percibirse un olor similar a caucho
quemado.
 Para otra reacción a analizar, a una muestra de solución diazotada fría, se le añadió
acido hipofosforoso, en el cual se observó un burbujeo (gas) y que la solución
tomaba una coloración un amarillenta pálida, además la formación de un pequeño
precipitado naranja en suspensión, y se percibe que el tubo de ensayo se calienta.
 Para la reacción de copulación, a una disolución de β-naftol en hidróxido de sodio a
5%, se le añadió una muestra de solución fría diazotada (sal de diazonio), y se
observó la formación de un precipitado rojo intenso y la coloración roja de la
solución.

B. Diagrama de flujo
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 a. Síntesis de la sal de diazonio

b. Reacción de sustitución

C. Reacciones y Mecanismo de reacción

7
a. Diazotación de la Anilina

Reacción Química:

Mecanismo de reacción:

b. Reacción de sustitución

c. Reacción de Copulación

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D. Conclusiones

 Se concluye que la diazotación de la anilina ocurre en óptimas

condiciones tales como T=0-5°C y el medio una solución ácida fuerte;
ya que si no se enfría el sistema, la sal de diazonio se descompone
con facilidad; además la formación de la sal de diazonio es más
estable en estas condiciones.
 Se deduce que en la reacción de sustitución de la sal de diazonio, el
calentamiento de éste favorece a la descomposición de la sal de
diazonio en donde el gas que se observó era el gas nitrógeno que al
cambiar de posición en la estructura, éste se libera; además de ser una
reacción exotérmica al percibirse calor.
 El ácido hipofosforoso reduce a la sal de diazonio en benceno.
 Se concluye que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente
y las reacciones en las que se analizó son generalmente sustituciones
nucleofílicas aromáticas, siendo en la reacción de copulación una
reacción SEA.
 La reacción más importante es la reacción de copulación, que se da
cuando se mezcla una disolución de un compuesto de diazonio con un
compuesto aromático activado para SEA. Las dos moléculas se
acoplan formando una molécula grande en la que los dos núcleos
aromáticos están unidos por un grupo diazo. El nuevo compuesto
formado de este modo se denomina compuesto o colorante azoico, el
cual es estable y fuertemente coloreado, siendo un compuesto
azoderivado.

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1.1. EXPERIMENTO N°2: PREPARACION DE NARANJA II

A. Observaciones

 Cuando se añadió carbonato de sodio y el ácido sulfanílico, se observó

desprendimiento de gas, así como liberación de calor.
 Cuando se añadió el nitrito de sodio y HCl, se observó que la solución
adquierió color blanco y un aspecto lechoso.
 Cuando se diluye el b-naftol en en el hidróxido de sodio se observá
una solución de color marrón.
 Al añadir la sal de diazonio a la solución de b-naftol e hidróxido de
sodio, y tras dejar reposar a temperatura ambiente, se observó la
formación de un precipitado color naranja.
 Al añadir el HCl el precipitado naranja se disolvió.
 Tras calentarlo y dejando enfriarse en el baño de hielo, se procedió a
filtrar obteniéndose un sólido color naranja.

B. Diagrama de flujo

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C. Reacciones y Mecanismo de reacción

Partiendo del ácido sulfanílico, con el carbonato de sodio, ocurre una reacción
ácido-base:

El ácido nitroso se prepara a partir del nitrito de sodio y HCl

Debido a que la disolución es ácida, el ácido nitroso se protona y pierde una

molécula de agua formándose así el ion nitrosonio

Los pasos siguientes al mecanismo corresponden a la diazotización de la

amina.

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 Los pasos siguientes corresponen al acoplamiento diazoico entre en b-naftol y
la sal de diazonio:

D. Conclusiones

 Las reacciones de sales de diazonio deben realizarse a temperaturas

bajas, alrededor de 0ºC, ya que estas se descomponen a temperaturas
más altas.
 La síntesis del naranja 2 involucró dos tipos de mecanismo, la primera
fue la diazotización del ácido sulfanílico; y posteriormente el
acoplamiento diazoico con el b-naftol.

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2. APENDICE

Aplicaciones de la sales de diazonio

La primera aplicación que se le hizo a las sales de diazonio fue el de la producción de

telas teñidas con coloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una
solución acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente
de acoplamiento siendo una reacción de acoplamiento diazoico. Además estas sales de
diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta y se usa para el
copiado o reproducción de documentos debido a esta propiedad, en este proceso el
papel es recubierto con una sal de diazonio y al ser expuesta a la luz, la sal de diazonio
residual se convierte en un colorante azoico. También se una el vapor de mezcla de agua
con amoniaco para forzar el acoplamiento.

3. BIBLIOGRAFIA

 Ficha de datos de seguridad de la anilina. Merk. Consultado el 21/06/2016. Pág.

web: http://www.vhebron.net/documents/9904922/9943540/anilina.pdf
 Hoja de datos de seguridad de nitrito de sodio. Consultado el 21/06/2016. Página
web: http://www.gtm.net/images/industrial/n/NITRITO%20DE%20SODIO.pdf
 Hoja de datos de seguridad del carbonato de sodio. Consultado el 21/06/2016.
Página web: http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Carbonato%20de%20Sodio.pdf
 Propiedades y aplicaciones de la sal de diazonio. Consultado en:
http://www.descargardocumento.com/download/327084073/propiedades-y-
aplicaciones-de-la-sal-de-diazonio-quimicos/
 Síntesis de colorantes azoicos. Consultado en:
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos
 Diazotación de la anilina. Consultado en:
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ANILINA.pdf

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