Sintesis de Colorantes (Reporte 6) PDF

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
ING. Q. MERCEDES ESTHER ROQUEL CHAVEZ
SECCIÓN: G
REPORTE NO. 6
SINTESIS DE COLORANTES
No. CONTENIDO PONDERACIÓN (PUNTOS) NOTA (PUNTOS)
1 INTRODUCCIÓN O RESUMEN TOTAL 10
2 OBJETIVOS TOTAL 05
3 MARCO TEÓRICO TOTAL 05
4 MARCO METODOLÓGICO TOTAL 05
5 PRUEBAS DE IDENTIFICACION
6 RESULTADOS TOTAL 15
7 INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS TOTAL 30
8 CONCLUSIONES TOTAL 15
9 BIBLIOGRAFÍA TOTAL 05
10 APÉNDICE TOTAL 10
10.1 HOJA DE DATOS ORIGINALES 01
10.2 MUESTRA DE CÁLCULO 05
10.3 DATOS CALCULADOS 04
NOTA TOTAL (100 PUNTOS)
Jackeline Vanessa Lourdes Marroquín Peláez 201801021

Salma Magaly de la Rosa Posadas 201801355
Jose Roberto Castañeda Reyna 201800981
Juan Daniel Franco y Franco 201801267
1. RESUMEN
En la práctica síntesis de colorantes, se llevó a cabo la síntesis del colorante
amarillo de Martius mediante la nitración indirecta del reactivo alfa-naftol, en la
reacción electrofílica aromática.
Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato le confiere

un color más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o
emulsión y el sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes
en general son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final.
Determinando lo visto se mezcló el reactivo alfa-naftol con ácido sulfúrico y,

posteriormente, ácido nítrico dentro de la campana de extracción debido a que
libera gases entre los cuales está el dióxido de azufre. A este producto se le
agregó amonio para promover la formación del colorante amarillo de Martius,
donde la reacción fue instantánea.
Para la síntesis del colorante naranja II, a partir del ácido sulfanílico se realiza
mediante la formación de una sal de diazonio que actúa como electrófilo.
Después, se realiza una reacción de acoplamiento de un compuesto aromático
con un anillo activado para dar un compuesto azo en dos etapas. Tal
acoplamiento ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del beta-naftol,
ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso por lo
que al β-naftol se le disuelve en hidróxido de sodio. Por último, el producto
formado en el laboratorio fue analizado cualitativamente para así afirmar la
obtención del producto deseado.
2. RESULTADOS
2.1 Mecanismo de reacción I: Obtención de amarillo de martius
Fuente: S.H. Pine. Química Orgánica
2.2 Reacción II: Síntesis de naranja

2.3 Mecanismo de reacción II: Síntesis de naranja 2
2.4 Mecanismo de acoplamiento azoico
Etapa 1 Formación de la sal de diazonio
Fuente: Fernández, Germán. Quimicaorganica.org

Etapa 2. Ataque de bencenos activados sobre el nitrógeno de la sal.
Fuente: Fernández, Germán. Quimicaorganica.org
2.5 Esquema del proceso del mordiente

Tabla. 1.
pH de síntesis de colorantes
REACCIÓN P
H
DIATOAZIÓN 1
Fuente: Elaboración propia.

3. INTERPRETACION DE RESULTADOS
El amarillo de Martius, también conocido como 2,4 dinitro-1-naftol, fue

descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius. Este colorante es
obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente
nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. El
intercambio de grupos ocurre con una gran facilidad. El introducir los grupos nitro
de modo indirecto se debe a que el 1-naftol es extremadamente sensible a la
oxidación, por lo que es parcialmente destruido si se lleva a cabo una nitración
directa.
La reacción de sulfonación es la primera reacción que se realiza, ocurre

por medio de una sustitución electrofílica aromática debido a que esta es una de
las mejores maneras de introducir grupos funcionales dentro del anillo aromático.
El mecanismo Sea básicamente consiste en la sustitución de un hidrógeno del
sistema aromático por un electrófilo, gracias a que el anillo de benceno es un
sistema rico en electrones este permite que sea posible reaccionar con reactivos
deficientes en electrones; Esta es considerada la reacción más importante que
sufre el sistema. Cabe mencionar que es una reacción reversible y favorecida en
presencia de un ácido fuerte concentrado, pero la de sulfonación es favorecida
por un ácido acuoso diluido.
Cuando se utiliza ácido sulfúrico concentrado como reactivo para la

sulfonación, se requiere calentar la mezcla de reacción para generar al electrófilo
(trióxido de azufre) a través de la deshidratación de ácido sulfúrico protónado.
Una vez formado, el electrófilo es atacado por los electrones de la nube pi del
sistema aromático para formar un intermediario catiónico, el cual se estabiliza por
resonancia; a este intermediario se le conoce frecuentemente como complejo
sigma. Subsecuentemente, se lleva a cabo la deprotonación del intermediario
catiónico que da lugar a la regeneración del sistema aromático
La reacción de nitración de los compuestos aromáticos ocurre también por
medio de una sustitución electrofílica aromática, este mecanismo incluye tres
pasos importantes:
1. Generación del ion nitronio (NO2+).

2. Ataque del ion nitronio sobre el anillo aromático.
3. Pérdida del protón para producir nitrobenceno o un benceno sustituido
La Diazotarían es cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas
como ácido nitroso y estas forman sales de diazonio. Esta reacción a su vez se
puede llevar a cabo con aminas alifáticas, pero debido a que las primarias
aromáticas son más estables químicamente es preferible trabajar con las
mismas. Las sales aromáticas de diazonio son estables a bajas temperaturas,
estas oscilan en un rango de 5ºC a 10ºC, estas se preparan en medio acuoso.
Aunque la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie atacada

realmente no es la sal de la amina, llamada anilinio, sino la pequeña cantidad de
amina libre presente sin protonar. Las aminas alifáticas son bases más fuertes
que las aromáticas y cuando su pH es inferior a 3 no existe suficiente amina
presente para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir con
la reacción sin ningún problema.
Para llevar a cabo la síntesis de naranja II se siguieron dos pasos: la síntesis de
la sal de diazonio y la síntesis de naranja II. Teniendo en cuenta que se trabajó
ácido sulfanílico se consideró que el mismo se encuentra en forma de doble ion,
por lo que se debe conseguir que el grupo NH2 se encuentre libre. Para ello se
disuelve el ácido sulfanílico en una disolución de hidróxido de sodio diluida ya
que esto desplaza el equilibrio de protonación hacia la forma NH2 libre. A la vez
el grupo sulfónico se transforma en la sal sódica correspondiente, lo que permite
conseguir una mayor solubilidad. Durante la síntesis de la sal de diazonio se
realiza la reacción de diazotación. Como el ácido nitroso no es comercial, hay
que generarlo mediante la adición de ácido clorhídrico a nitrito sódico. La primera
molécula de ácido nitroso que se forma diazota a la amina.
Posteriormente se adiciona la mezcla en un baño de hielo y sal debido a que la
sal de diazonio aromática es estable a temperaturas próximas a 0ºC, y el
laboratorio suele estar a una temperatura de 24ºC. Con ello se evitó la
descomposición de la sal de diazonio recientemente formada. Una vez finalizada
la síntesis de la sal de diazonio, se añade lentamente el naftol, agitando la
En el mecanismo de reacción II se observa que las sales de diazonio son electrófilos
débiles; reaccionan con compuestos aromáticos muy reactivos produciendo compuestos
aso. Esta reacción de sustitución aromática electrofílica se conoce con frecuencia como
reacción de copulación diazoo. La reacción de copulación de las aminas se lleva a cabo
con mayor rapidez en soluciones ligeramente ácidas (pH 5-7). Bajo estas condiciones la
concentración de la sal de diazonio es máxima; al mismo tiempo no es grande la cantidad
de amina que se ha convertido en una sal de amina no reactiva.
Las reacciones de acoplamiento del diazonio son sustituciones electrofílicas

aromáticas, en estas el ion diazonio cargado positivamente es el electrófilo que reacciona
con el anillo rico en electrones de un fenol o de una amilamina. Dicha reacción ocurre
generalmente en una posición para, aunque también se puede llevar a cabo en la
posición orto si la posición para se encuentra bloqueada.
Los productos acoplados azo se utilizan ampliamente como colorantes para telas debido
a que su sistema de electrones pi conjugado ocasiona que absorban en la región visible
del espectro magnético.
La estereoquímica juega un rol de gran importancia en la obtención de colorantes
debido a que influyen en la formación de nanocompuestos. Las sales de diazonio tienen
carácter electrófilo y pueden ser atacadas por bencenos activados (fenol o anilina). Esta
reacción se conoce como acoplamiento azoico y genera unos productos de interés
industrial denominados colorantes azoicos.
Un colorante artificial o sintético se caracteriza por tener estructuras químicas definidas,

son relativamente estables, aunque los efectos de la luz y altas temperaturas puedan
afectar dicha estabilidad. Tienen compatibilidad con con otros productos, además de que
carecen de olores desagradables y son más económicos que un colorante natural.
4. CONCLUSIONES
1. En la reacción de síntesis de Martius se identificaron grupos nitro y una reacción

de sulfonación.
2. Se identificaron las reacciones y mecanismos presentes al momento de
reemplazar el grupo sulfónico por el grupo nitro, tomando en cuenta que la
sulfonación es un proceso reversible que debe realizarse antes de la nitración,
esto con el fin de evitar que se dañe el compuesto formado.
3. El efecto azoico es darle color al auxocromo y esto ocurre en un medio ácido con
pH igual a 1
4. La sal formada por la disociación del mordiente crea un complejo, el cual
determina el color y tonalidad de la fibra.
5. La estereoquímica en la obtención de colorantes influye de gran manera debido a
el color siempre aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos
agrupaciones atómicas diferentes el cromóforo y el auxocromo.

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ING. Q. MERCEDES ESTHER ROQUEL CHAVEZ

Jackeline Vanessa Lourdes Marroquín Peláez 201801021

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato le confiere

Determinando lo visto se mezcló el reactivo alfa-naftol con ácido sulfúrico y,

2.1 Mecanismo de reacción I: Obtención de amarillo de martius

Fuente: S.H. Pine. Química Orgánica

2.2 Reacción II: Síntesis de naranja

2.4 Mecanismo de acoplamiento azoico

Etapa 1 Formación de la sal de diazonio

Fuente: Fernández, Germán. Quimicaorganica.org

Fuente: Fernández, Germán. Quimicaorganica.org

2.5 Esquema del proceso del mordiente

Fuente: Elaboración propia.

El amarillo de Martius, también conocido como 2,4 dinitro-1-naftol, fue

La reacción de sulfonación es la primera reacción que se realiza, ocurre

Cuando se utiliza ácido sulfúrico concentrado como reactivo para la

1. Generación del ion nitronio (NO2+).

Aunque la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la especie atacada

Las reacciones de acoplamiento del diazonio son sustituciones electrofílicas

Un colorante artificial o sintético se caracteriza por tener estructuras químicas definidas,

1. En la reacción de síntesis de Martius se identificaron grupos nitro y una reacción

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