RECRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

CABRERA Gabriela. CALPA Giovanna. Rosero Cristina

Universidad de Nariño. Facultad de ciencias agrícolas
Programa de Ingeniería Agronómica
E-mail: giovannitakalpa@hotmail.es
Resumen: En este informe se dará a conocer la recristalización, como técnica
de purificación de compuestos orgánicos solidos, se tendrá en cuenta la
solubilidad del acido benzoico, en solventes a fin en este caso el agua
destilada, con el fin de cubrir la muestra orgánica antes mencionada, pasando
por un proceso de calentamiento logrando que la muestra se solubilice
completamente filtrando en caliente, y posteriormente dejando enfriar para
evidenciar la formación de cristales, que serán recuperados por filtración al
vacío, dejándolos secar en la estufa para finalmente pesarlos.
Palabras clave: recristalización, solubilidad, filtración al vacío, cristales.

INTRODUCCIÓN  Un coeficiente de
temperatura bajo para las
La recristalización es el método impurezas.
utilizado para obtener un compuesto
puro a partir de una mezcla de  Al enfriarse debe suministrar
componentes sólidos. Se basa en la rápidamente cristales bien
solubilidad diferencial de los formados del compuesto que
componentes de la mezcla en un se purifica (acido benzoico),
disolvente o mezcla de ellos, lo que de los cuales debe ser
permite lograr la separación de uno fácilmente separable.
de ellos del resto. (1)
 No debe reaccionar con el
soluto.
En este laboratorio se realizo el
 Su utilización no debe ser
proceso de recristalizacion de acido
peligrosa.(2)
benzoico, tomado como muestra
orgánica con el fin de purificarla Sabiendo esto se realizo pruebas de
teniendo en cuenta que se debió solubilidad teniendo en cuenta que
utilizar el disolvente adecuado que la mayoría de sólidos son mas
cumplió con las siguientes solubles en un disolvente en
características: caliente que en frió.
 un coeficiente de temperatura Se identifico el disolvente adecuado
elevado para la sustancia para la purificación del acido
que se va a purificar en este benzoico, mediante el proceso de
caso acido benzoico, debe recristalización.
disolver una gran cantidad de
la misma a su temperatura de Se realizo filtración en caliente para
ebullición, y solo una evitar la formación de cristales de
pequeña cantidad a acido benzoico antes de tiempo.
temperatura ambiente.
Se realizaron procesos de
solubilidad para identificar el agua
destilada como mejor disolvente en disolvio en frio por lo tanto este
caliente del acido benzoico. solvente no sirvieron para la
Se recuperaron los cristales cristalización, mientras que el
mediante filtración al vació para benceno y el agua no se disolvieron
comparar su peso actual con el de en frio por lo tanto se llevaron a
la muestra tomada inicialmente. ebullición para su dilución
observando que el acido benzoico
MATERIALES Y MÉTODOS se diluía en agua y en benceno,
1.) Pruebas preliminares luego se puso a enfriar hasta que se
formen los cristales. Los dos
Se tomo cuatro tubos de ensayo y se solventes eran buenos para la
le coloco a cada uno un poco de cristalización. Lo anterior se
acido benzoico, posteriormente a describe en la tabla Nº 1
cada tubo se le adiciono una
muestro de solvente diferente como Tabla Nº1 resultados de prueba de
benceno, agua destilada, etanol, solventes
dimetil formamida, respectivamente, soluto solvente resultado
se los calentó a baño maría y se Acido benceno No
escogió el mejor disolvente en benzoico disuelve
caliente y que al ponerlo a enfriar en frio,
forme los cristales de acido disuelve
benzoico. en
caliente y
2.) Recristalización de una
formo
muestra orgánica
cristales
En un erlenmeyer pesamos 200mg Acido Dimetil Disuelve
de acido benzoico, le agregamos benzoico formamida en frio
agua destilada hasta cubrir el sólido, Acido Etanol Disuelve
calentamos a baño maría y benzoico en frio
posteriormente filtramos en caliente. Acido Agua No
Luego dejamos reposar hasta benzoico disuelve
observar la formación de cristales, en frio
para recuperar los cristales filtramos disuelve
al vacio y secamos en la estufa para en
luego pesar este contenido. caliente y
formo
RESULTADOS Y DISCUSIÓN cristales

A cuatro tubos de ensayo se añadió

cierta cantidad de acido benzoico a El acido benzoico es un ácido
cada uno de ellos una cantidad de aromático, cuya fórmula molecular
solvente (benceno, dimetil es C6H5-COOH, es un ácido
formamida, etanol, agua). En dimetil carboxílico, que posee un grupo
formamida y etanol el acido se carboxilo que se encuentra unido a
un anillo fenólico. En normales se hizo en caliente para evitar
condiciones, el ácido benzoico se pérdida del soluto por cristalización
encuentra en estado sólido, sin en el papel filtro o en el embudo
color y con un característico, pero para ello se realizo la filtración
ligero olor. No es muy soluble en el rápida con el embudo previamente
agua fría, pero en cambio, su calentado y el papel filtro húmedo,
solubilidad es muy buena en el agua evitando que la muestra se quede
caliente o también, en disolventes en el papel filtro. Pero al realizar la
de tipo orgánicos. filtración se formaban los cristales
quedando en el beaker este proceso
Además debemos tener en cuenta se realizo dos veces obteniendo los
que los compuestos iónicos se mismos resultados así que se
disuelven en disolventes no polares decidió realizar la cristalización con
y los compuestos no iónicos en agua, se llevo a baño maría hasta
disolventes no polares. Los ebullición, la muestra se diluyo
compuestos no iónicos se pueden completamente y se procedió a la
disolver en agua, si sus moléculas filtración. Posteriormente se dejo
se ionizan en disolución acuosa o enfriar la solución esta en reposo
pueden asociarse con moléculas de hasta que comenzó la cristalización,
agua a través de sus puentes de la cual fue muy lenta lo que nos
hidrogeno. Por este motivo, los aseguro el crecimiento de cristales
hidrocarburos y sus derivados grandes. Los cristales obtenidos se
halogenados son prácticamente llevaron a filtración al vacio para
insolubles en agua, pero los eliminar la mayor cantidad de aguas
compuestos en cuyas moléculas madres. Finalmente los cristales
existen grupos funcionales tales obtenidos se llevaron a la estufa
como alcohol, aldehído, cetona, para eliminar todo el disolvente
acido carboxílico y amida, que adherido a la muestra. Por último se
pueden formar puentes de peso obteniendo los siguientes
hidrogeno con agua, son solubles resultados
en este disolvente. (3)
Tabla Nº2 pesos obtenidos
Recristalización de una muestra
orgánica: Muestra Peso Peso
inicial final
A partir de los resultados de las
(g) (g)
pruebas preliminares se peso
0.210g de la muestra a la cual se la
adiciono una pequeña cantidad de
benceno (solvente seleccionado) 0.210 0.175
hasta su recubrimiento esta se llevo
a baño maría hasta ebullición, la
muestra se diluyo completamente y
se procedió a la filtración por
gravedad en caliente. La filtración
En la tabla se presentan los datos 1. En qué casos se usa carbón
finales no obstante cabe resaltar activo durante el proceso de
que el peso del papel filtro es de recristalización y que es el carbón
0.405 g, el peso del vidrio de reloj activo?
es de 26.64g, el peso de la muestra
es de 0.210g que se pesaron Se agrega carbón activo para
previamente a la práctica, a partir de eliminar las sustancias coloreadas.
los datos presentados podemos El carbón activado es un material
calcular el porcentaje de con importantes propiedades de
recuperación pala muestra de acido adsorción: cualidad de un cuerpo de
benzoico: atraer a otro, es decir de cierta
fuerza de atracción. Esta
El peso final del cristal + el papel adherencia se debe al campo de
filtro + el vidrio de reloj fue 27.422g fuerzas moleculares que se crean
Porcentaje de recuperación: en la superficie del sólido. Mediante
el proceso de adsorción, una
Peso de la muestra 0.210 peso sustancia contaminante se
inicial (muestra impura) introduce en una superficie (carbón
activo), dado que la sustancia es
peso muestra pura(final )
∗100 atraída a la superficie adsorbente
peso muestra ompura(inicial)
más que al propio disolvente en el
0.167 g que se encuentra. (4)
∗100=79.52 %
0.210
2. con ayuda de un montaje
De acuerdo a estos resultados el describa como recristalizar una
porcentaje de recuperación fue muy muestra orgánica de una mezcla de
alto, pero se perdió cierta cantidad etanol- agua, empleando un
de muestra puesto que al realizar el sistema de reflujo
procedimiento correspondiente se
perdió una cantidad de la misma ya El sistema de reflujo (fig. Nº1)
que se quedo en el recipiento consiste en calentar a ebullición una
siendo imposible de recuperar, muestra que contengas mal menos
además cabe resaltar que la un liquido en el interior de su
muestra no fue pura y que al matraz, en la boca del cual se ha
momento de una recristalización se colocado un refrigerante de
quitan las impurezas, quedando el serpentín, de modo que los vapores
sólido puro, este peso menor al generados en el matraz condensan
inicial, el porcentaje de recuperación en el refrigerante y vuelven a caer
nos proporciona un análisis en el interior del mismo, cuando un
cuantitativo acerca de un sólido impuro se lo solubiliza en
procedimiento de purificación. una mínima cantidad de solvente
caliente; o el solvente es inflamable
o muy volátil, se utiliza el sistema
CUESTIONARIO: de reflujo con el fin de asegurarnos
que no se pierda solvente por diluya se introduce este para su
evaporación durante la disolución crecimiento, de acurdo a él tamaño
en caliente, esto es fundamental del cristal que queremos obtener se
porque sin el sistema de reflujo, se concentra y se diluye la solución
perdería el solvente más volátil de madre hasta el tamaño deseado.
la mezcla, haciendo que se Tenemos tener en cuenta que los
modifique la relación. Para el caso cristales depende del medio en que
de etanol-agua el etanol se estén es su crecimiento, además
evapora más rápido que el agua, el que para obtener el cristal inicial se
sistema de reflujo nos facilita la debe dejar en reposo la solución en
recristalización puesto que nos un lugar donde esté libre de
garantiza el solvente apropiado.(5) vibraciones puesto que esta afecta
el crecimiento del cristal, la solución
Figura Nº 1. sistema de reflujo debe estar libre de impurezas.(6)

BIBLIOGRAFÍA:

[1]. Química orgánica/ Theoretical

and Practical. Alicia Lamarque.pag
(9-10)

[2].Química orgánica, LG. WADE,

JR. Segunda edición 1993,
Hispanoamericana, SA. Pag (72-75)

[3]. Prácticas de química orgánica,

3. Que técnicas o procedimientos se
P. Molina Buendía.pag (20-21)
emplean para cultivar" o hacer
crecer cristales de un compuesto
CYBERGRAFIA
orgánico de interés? Qué factores
se deben tener en cuenta
[4]. CARBÓN ACTIVO,
Para la cristalización de un suministrado
compuesto orgánico se debe por:http://es.shvoong.com/exact-
recristalizar la muestra para la sciences/chemistry/2028212-
eliminación de impurezas, a partir cristalizaci%C3%B3n-para-purificar-
de los cristales obtenidos se escoge compuestos-org
el cristal con una estructura bien %C3%A1nicos(29/03/2011)
definida según el compuesto que se
[5].SISTEMA DE REFLUJO
está analizando, este cristal se
suministrado
separa de los demás. La solución
por:http://es.scribd.com/doc/13328939/2-
restante se diluye y se deja enfriar,
Sistemadereflujo-y-en-Par-de-
cuando esta ya este a una Disolventes(28/03/2011)
temperatura a la cual el cristal no se
[5].SISTEMA DE REFLUJO:
suministradopor:http://books.google.com/
books?
id=BTMZu5vozvMC&pg=PA62&dq=SIST
%C3%93N+REFLUJO&hl=es&ei=zWqSTeanI
cvPgAei7KUZ&sa=X&oi=book_result&ct=re
sult&resnum=3&ved=0CDQQ6AEwAg#v=o
nepage&q&f=false. (28/03/2011).