PRÁ CTICA NO. 2

SÍNTESIS DE BENZALACETOFENONA
(CHALCONA)
REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
Domínguez
Domíngu ez B. Dennise
Dennis e G., Tirado P. Pablo T., Santa Maria O. Brenda V
V.. Equipo:6
Equipo :6
Grupo:2QM4
RESUMEN
INTRODUCCIÓN.
QUÍMICA VERDE
La química verde es una nueva y revolucionaria forma de enfocar la síntesis de nuevas sustancias
químicas que tiene como objetivo hacer una química más amigable con la salud y el medio
ambiente. La
sustancias, idea básica
productos consisteprevisiones
o materiales en introducir en su
sobre la potencial
fase de diseño
impactoy en
desarrollo
la salud de
y elnuevas
medio
ambiente y desarrollar alternativas que minimicen dicho impacto.

"Al ofrec
ofrecer
er alter
alternativ
nativas
as de mayor compat
compatibilida
ibilidad
d ambiental,
ambiental, compara
comparadas
das con los productos
productos o
procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el
consumidor como en aplicaciones industriales, la química verde promueve la prevención de la
contaminación a nivel molecular".
Las condensaciones unen a dos o más moléculas con la pérdida de una molécula pequeña como
agua o alcohol. La condens
condensación
ación aldólic
aldólica
a es rever
reversible
sible debido a que se establece
establece un equilibrio
entre productos
productos y reactivo
reactivos.
s. Las concent
concentracio
raciones
nes de los product
productos
os de la concentrac
concentración
ión de una
cetona son pequeñas.
la química verde se ha constituido como una
u na poderosa herramienta que contribuye a:

 reducir el riesgo químico asociado al uso

u so y manufactura de los productos químicos;
 reduci
reducirr o eli
elimin
minar
ar el impact
impactoo ambien
ambiental
tal de las aguas
aguas residu
residuale
aless y la dis
disper
persió
sión
n de
contaminantes en la atmósfera;
 reducir el uso intensivo del agua y la energía;
 reducir el impacto ambiental de los productos químicos una vez usados; y
 minimi
min imizar
zar el flu
flujo
jo de materi
materia
a des
desde
de los recurs
recursos
os natura
naturales
les no renova
renovables
bles hasta los
procesos productivos".

 
En condiciones básicas, la condensación aldólica implica la adición nucleofílica del ión enolato, que
es un nucleófi
nucleófilo
lo fue
fuert
rte,
e, a otro
otro gru
grupo
po carbon
carbonilo.
ilo. El produc
producto
to es un aldol. El mecanmecanism
ismo
o de
condensaciones aldólicas catalizadas por base es el siguiente:
O OH O

 NaOH

H 3C H H 3C H

Acetaldehido 3-hidroxibutanal
  "aldol"
 

Posteriormente el aldol sufre una deshidratación, es decir la

l a perdida de una molécula de agua para
generar un compuesto alfa-beta insaturado el cual es más estable.
OH O O

- H2 O

H 3C H H

3-hidroxibutanal H 3C crotonaldehido
  "aldol"

Una condensación aldólica cruzada es aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o
aldehído
aldehído se agrega al grupo carbo
carbonilo
nilo de otra especi
especie.
e. El problem
problema
a con esto es que se pueden
obtener varios
varios productos, por ejemplo:
O O OH O OH O

  NaOH
+H 3C
H 3C H
+H
H 3C H H 3C H

Acetaldehido   propionaldehido
CH3

OH O OH O

+ H 3C   + H 3C
H H

CH3

Si la reacción
hidrógenos alfa,sesedaobtienen
entre dos
dosaldehídos,
productosuno presentando
distintos. solo
Este tipo dehidrógenos
reacción sealfa y elobservar 
puede otro sin
durante la síntesis de la Chalcona.
O   O OH O

 NaOH

H   CH3

B enzald ehido acetofeno na - H2O

chalcona

Reacciones

 Benzaldehido con Acetofenona (condensación aldólica cruzada).

O O
O
 NaOH / - H2 O

H CH3
+

Benzaldehido acetofenona chalcona

  Acetofenona con Bromo en

en T
Tetracloruro
etracloruro de Carbono.
 

O   O
Br 

CCl4
  Br Br 
+ Br 

Chalcona

CALCULO DE RENDIMIENTO
ACETOFENONA(( Reactivo en exceso)
ACETOFENONA

  )( )
 g
  208

(
1.2 ml 1.03
 g
mol )( 1 mol Acetofenona

120
 g
 ) ( 1 mol Benzalacetofe
Benzalacetofenona
1 mol Acetofenona
Acetofenona
nona
1 mol
mol
molBenzalac
Benzalacetofena
etofena
= 2.14 g de Be
Benz
nzal
al

mol

m  g  g
δ =   m δ × v m 1.03
= × 1.2 ml 1.236 g ÷ 120
= = = 0.0103 Reactiv
 Reactivo
o en Exceso Acetof
Acetofenona
enona
v ml mol

BENZALDEHIDO   (Reactivo limitante)

BENZALDEHIDO

  )( )
 g
  208

(
1 ml 1.4
 g
mol )( 1 mol Benzaldehido
Benzaldehido
106
 g
  () 1 mol Benzalacetofen
Benzalacetofenona
1 mol Benzaldehido
Benzaldehido
ona mol
1 mol Benzalacetofena
Benzalacetofena
= 2.04 g Benzala
Benzalacet 
cet 

mol

m  g  g
δ =   m δ × v m 1.04  × 1 ml 1.04 g ÷ 106.1
= = = 0.0098 Reacti
=  Reactivo
vo Limitante
Limitante Benzaldehído
Benzaldehído
v ml mol
FORMULA

gramos experimentales
gramos experimentales
 Rendimientoreal
 Rendimientoreal =   × 100
gramosteoric
gramos teoricos
os

1.8
 Rendimientoreal
 Rendimientoreal = × 100 88.23
=

2,04 g

ANALISIS DE RESULT
RESULTADOS
ADOS
El Benzaldehído y la Acetofenona son los reactivos q
que
ue van a dar lugar a la Chalcona. Se lleva a
cabo una condensación aldólica cruzada.

El Benzaldehído como no tiene hidrógenos α , es la especie que va a ser atacada por el “enolato”
formado
formado a part
partir
ir de la Acetofenona.
Acetofenona. El NaOH provee del medio básico para que ocurra dicha
reacción. El ión OH- toma un H a formando en enolato a partir de la Acetofenona y una molécula
de agua. El enolato fformado
ormado ataca al carbono carbonilo de Benzaldehí
Benzaldehído.
do. El hidrógeno del grupo
hidroxilo
hidroxilo del etanol proton
protona
a el oxíg
oxígeno
eno formando
formando el aldol. Como las condiciones
condiciones son todavía
básicas, otro -OH toma
toma un hidrógeno a, esto hace que el carbono a quede negativo.
negativo. Entonces se
forma un doble enlace C=C, liberando el grupo hidroxilo del aldol.
 

 
Para que esta reacción ocurra se debe agitar mezclando los reactivos, puesto que utilizamos un
mecanismo
mecan ismo de químic
químicaa verde y evitamos el uso de energía.
energía. El producto
producto es insoluble por lo que
precipita. El agua de hielo hace que la solubilidad de la Benzalacetofenona sea todavía menor.
menor. Se
agita para que los cristales del producto sean más pequeños y disminuyan las impurezas del
mismo.. Por medio de una filtració
mismo filtración
n al vacío
vacío se separa
separa de lo que no haya reaccionado
reaccionado,, del agua,
los iones y las sales formadas.

Las prueba
pruebass rea
realiz
lizada
adass a los dif
difere
erente
ntess rea
reacti
ctivos
vos,, la Ace
Acetof
tofeno
enona,
na, el
Benzaldehído y la Chalcona con Bromo en Tetracloruro
Tetracloruro,, se llevó a cabo para
poder identificar grupos carbonilos y para identificar si había presencia de
insaturaciones.

Es por esto por lo que al realizar la prueba de Bromo en Tetracloruro solo la

Chalcona
Chalco na resultó positiva al presentar
presentar un color amarillo
amarillo pálido lo que indica
que presenta enlaces dobles en su molécula.
 Al hacer el cálculo de punto de fusión del producto obtenido pudimos señalar que llegaba
ll egaba a los 56º
C por lo que concluimos que en efecto se trata de la Benzalacetofenona, al tener ésa un punto de
fusión calculado en 56º C aproximadamente.

BIBLIOGRAFIA

 Cascante Aguilar,
Aguilar, K.; Alpízar Cordero, J.; Bagnarello Madrigal, V. y López, G.
Manual de Laboratorio: Fundamentos Química Orgánica. San José, Costa Rica: UCIMED.
(2009) (pág. 55)

 Síntesis de la Chalcona, http://www.uniovi.es/emoles/IQ/guiones04.pdf . (consultada el 4 de

febrero de 2018g)
 http://www.istas.net/web/index.asp?idpagina=3463 el
Química verde (consultada http://www.istas.net/web/index.asp?idpagina=3463  el 4 de
febrero de 2018)