Trampa Dean-Stark

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA
Presentado por: Ana Soffía Gómez Arias
TRAMPA DEAN-STARK
Marco teórico
Una trampa Dean Stark es una pieza especializada de cristalería utilizada para eliminar
continuamente el agua formada en una reacción química. Durante una reacción, los vapores
formados por el disolvente de la reacción y el componente a eliminar suben del matraz de
reacción hacia el refrigerante y condensan cayendo en el colector Dean-Stark. En este, los
líquidos inmiscibles se separan en dos fases, cuando la fase superior toma el nivel del brazo
lateral fluye de vuelta hacia el matraz de reacción, y la fase inferior queda en la trampa.
(Figura 1).
(Figura 1)
En algunas reacciones como la conversión de ácido borónico a un éster, se produce la
formación de agua, la cual puede hidrolizar el éster de vuelta al ácido, esto haría que se
disminuya el rendimiento de la reacción. Por esto es posible utilizar la trampa de Dean-
Stark para eliminar el agua que se genera en la reacción.
Al agregar los componentes de la reacción junto con un hidrocarburo como el tolueno, se
calentará la mezcla y se empezará a liberar el agua. Teniendo en cuenta los puntos de
fusión del tolueno y el agua (110 °C y 100 °C respectivamente) estos formarán un
azeótropo que hervirá a 84 °C, gracias a esto se producirá la separación de las dos fases en
la que se incluye el agua que se va a eliminar.
Procedimiento
Formación del acetal a partir de un aldehído y etilenglicol
Agregar a un matraz de fondo redondo una barra de agitación y 7,5 g de 3-
nitrobenzaldehído 0,05 molar, 75 mL de tolueno y 3,1 mL de etilenglicol 0,055 molar,
luego conecte la trampa Dean-Stark al matraz y un condensador de reflujo en la parte
superior de la trampa. Baje el matraz y su contenido en un baño de aceite, abra el agua en el
condensador y revuelva a 170 °C durante 2 horas. Permita que la mezcla azeotrópica se
condense y se acumule en la trampa, y continúe hasta que se detenga la formación de agua.
Después de separar las dos capas, mida la cantidad de agua producida y compárela con el
rendimiento teórico. Para verificar la finalización de la reacción, realice una placa
cromatográfica del reactivo inicial y los productos. Al completarse la reacción se retira el
matraz de la fuente de calor para que alcance la temperatura ambiente, se desecha el

contenido de la trampa ya que esto no contiene ningún producto, y se coloca el contenido
del matraz a presión reducida en el evaporador rotativo. El residuo obtenido se disuelve en
8 mL de etanol caliente y se deja enfriar a temperatura ambiente para que el producto
cristalice. Luego se filtra el sólido y se enjuaga con etanol frio para posteriormente secar al
vacío.
Preguntas
1. Muestre el producto que se obtiene al realizar la reacción a partir del 3-
nitrobenzaldehído y el etilenglicol.
2. Proponga un diagrama de flujo que corresponda con el procedimiento realizado en
la práctica.
3. ¿Cuáles son otras aplicaciones para las cuales se utiliza la trampa de Dean-Stark?
Solución
1.
7,5 g 3-nitrobenzaldehído 0,05 molar
2.
+ 75 mL tolueno + 3,1 mL etilenglicol
0,055 molar.
Conectar trampa
Baño de aceite
Abrir agua, revolver a

170 °C 2 horas
Retirar matraz del calor
Contenido del matraz en

el rotavaporador
Disolver en 8 mL etanol
caliente
Dejar cristalizar
Filtrar y enjuagar con

etanol frío
Secar al vacío
3. Puede ser utilizado para la síntesis de enaminas, por medio del calentamiento de
aminas secundarias junto con un aldehído o una cetona y eliminando el subproducto
de agua con la trampa de Dean-Stark. También la trampa puede ser utilizada para
recolectar otros tipos de compuestos, diferentes al agua, como en una reacción de
esterificación entre el ácido benzoico y un alcohol. Otra aplicación útil de la trampa
de Dean-Stark, es la determinación del contenido de agua en los alimentos, esto
colocando una cantidad conocida del alimento e hirviéndolo en un solvente de
hidrocarburo, se mide al agua obtenida y se divide por el peso del alimento, para así
obtener el porcentaje de humedad del alimento.

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formados por el disolvente de la reacción y el componente a eliminar suben del matraz de

reacción hacia el refrigerante y condensan cayendo en el colector Dean-Stark. En este, los

disminuya el rendimiento de la reacción. Por esto es posible utilizar la trampa de Dean-

Stark para eliminar el agua que se genera en la reacción.

Al agregar los componentes de la reacción junto con un hidrocarburo como el tolueno, se

calentará la mezcla y se empezará a liberar el agua. Teniendo en cuenta los puntos de

fusión del tolueno y el agua (110 °C y 100 °C respectivamente) estos formarán un

la que se incluye el agua que se va a eliminar.

Formación del acetal a partir de un aldehído y etilenglicol

Agregar a un matraz de fondo redondo una barra de agitación y 7,5 g de 3-

nitrobenzaldehído 0,05 molar, 75 mL de tolueno y 3,1 mL de etilenglicol 0,055 molar,

luego conecte la trampa Dean-Stark al matraz y un condensador de reflujo en la parte

superior de la trampa. Baje el matraz y su contenido en un baño de aceite, abra el agua en el

condensador y revuelva a 170 °C durante 2 horas. Permita que la mezcla azeotrópica se

condense y se acumule en la trampa, y continúe hasta que se detenga la formación de agua.

rendimiento teórico. Para verificar la finalización de la reacción, realice una placa

cromatográfica del reactivo inicial y los productos. Al completarse la reacción se retira el

matraz de la fuente de calor para que alcance la temperatura ambiente, se desecha el

del matraz a presión reducida en el evaporador rotativo. El residuo obtenido se disuelve en

8 mL de etanol caliente y se deja enfriar a temperatura ambiente para que el producto

1. Muestre el producto que se obtiene al realizar la reacción a partir del 3-

2. Proponga un diagrama de flujo que corresponda con el procedimiento realizado en

Abrir agua, revolver a

Retirar matraz del calor

Contenido del matraz en

Filtrar y enjuagar con

aminas secundarias junto con un aldehído o una cetona y eliminando el subproducto

recolectar otros tipos de compuestos, diferentes al agua, como en una reacción de

esterificación entre el ácido benzoico y un alcohol. Otra aplicación útil de la trampa

de Dean-Stark, es la determinación del contenido de agua en los alimentos, esto

colocando una cantidad conocida del alimento e hirviéndolo en un solvente de

obtener el porcentaje de humedad del alimento.

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