Síntesis de Ésteres

SÍNTESIS DE ÉSTERES
I. OBJETIVOS
 Síntesis de acetato de etilo.

 Síntesis de acetato de isoamilo (esencia de pera).
II. PRINCIPIOS TEÓRICOS
III. MATERIALES Y REACTÍVOS
Reactivos
 Ácido acético  Cloruro de calcio

 Etanol  Alcohol isoamílico
 Ácido sulfúrico(c)  Bicarbonato de sodio al 5%
 Agua destilada  Cloruro de sodio
 Carbonato de sodio al 10%
Materiales Equipos
 Balón de destilación  Refrigerante a reflujo

 Vaso precipitado  Cocina eléctrica
 Termómetro  Pera de decantación
 Matraz Kitazato  Mechero de Bunsen
 Núcleos de ebullición  Soporte universal
 Papel tornasol
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Síntesis de acetato de etilo

a) En un balón de destilación de 250 ml vertimos 10 ml de ácido acético, añadimos 13.3 ml
de etanol al 95%. Agregamos 1.7 ml de acido sulfúrico concentrado, gota a gota, para
evitar el ascenso brusco de la temperatura de la mezcla.
b) Conectamos el balón a un refrigerante de reflujo. Chequeamos las conexiones entre el
balón, el refrigerante y las mangueritas de agua. Abrimos el caño de agua, regular bien.
Colocar el balón dentro de un vaso de unos 600 ml que contenga agua de caño (servirá
para producir vapor). Con mechero caliente el conjunto, de manera que la temperatura
del baño se mantenga entre 80-95℃ , por espacio de 30 minutos.
Observación: al añadir el acido sulfúrico se apreció emanación de calor, pues la reacción es

exotérmica
c) Trascurrido el tiempo de reacción, dejamos de calentar y extraemos el valón y ponemos a
enfriar la mezcla reaccionante lentamente.
d) Mientras se enfría la mezcla, armamos equipo de destilación para separar el Ester
formado que se encuentra mezclado con el agua. Para ello, adapte el balón a una columna
de fraccionamiento y este a un refrigerante conectando al final un Kitasato y una
manguerita al final de este, para que el exceso de vapores de acetato de etilo que se
volatiliza se vaya al lavadero. El líquido destilado se recogerá en el Kitasato.
Observación: la primera gota de destilación cayó a los 29℃ y era incoloro.
e) Ponemos el balón de destilación nuevamente dentro de un baso de unos 600 ml que

contenga agua de caño. Empezamos con la destilación calentando el baño hasta la
ebullición.
f) Concluida la destilación, transferimos el destilado contenido en el Kitasato a una pera de
decantación y lave con una solución de carbonato de sodio al 10% para neutralizar los
ácidos sulfurosos, añada hasta una reacción neutra usando papel tornasol. Dejemos
reposar un par de minutos.
Observación: de la destilación se obtuvo 13,5 ml de producto bruto.
Destilación de la mezcla con un

vaso de agua
g) Separamos la capa superior a un matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregamos unos 2 g de

cloruro de calcio anhidro, para eliminar el agua del lavado. Si se desea purificar, a una
nueva destilación.
Observación: al final se obtuvo 10 ml de acetato de etilo.
2. Síntesis de acetato de isoamilo (esencia de pera)

a) En un matraz de destilación esférico de 100 ml ponemos 12,5 ml de ácido acético,
añadimos 10 ml de alcohol isoamilico (3-metil-1-butanol). Agitamos para mezclar ambos
compuestos.
b) Añadimos cuidadosamente 2,5 ml de acido sulfúrico concentrado. Agitar el matraz
mientras añadimos el ácido (se desprende calor).
c) Agregamos unos núcleos de ebullición al matraz y acoplamos a un refrigerante de reflujo.
Calentamos a ebullición sobre una llama (mechero Bunsen) o cocina eléctrica,
manteniéndolo durante una hora.
d) Finalizando el tiempo, dejamos enfriar el matraz hasta la temperatura ambiente, luego
transferimos todo el líquido a un tubo de decantación con 25 ml de agua destilada.
Agitamos y dejamos en reposo.
Observación: la mezcla con el refrigerante empezó a ebullir a los 24,5 ℃ y cambio de color a un
café suave y tenia olor a peras.
e) Separamos la capa inferir acuosa. Añadimos otra porción de 12,5 ml de agua destilada,
agitamos, dejemos en reposo y decantamos y separamos otra vez la capa acuosa inferior.
f) La capa orgánica lavamos con tres porciones de 12,5 ml de disolución al 5% de
bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido acético.
Observación: mientras mas se lavaba se ponía la mezcla cada vez mas clara.
g) El último extracto ensayamos con papel tornasol y lavamos con 12,5 ml de disolución de
bicarbonato sódico hasta que se vuelva básica o neutra.
h) Una vez eliminado el ácido acético, lavamos la capa orgánica con dos porciones de 3 ml de
disolución saturada de cloruro sódico.
i) Pasar a un Erlenmeyer de 50 ml y secar sobre sulfato sódico anhidro granular (o sulfato
magnésico).
j) Después se acopla un equipo de destilación sencillo y destilamos la sustancia orgánica.
Mantenemos frio el matraz colector por medio de un baño de hielo. Recogemos la
fracción que destila entre 35℃ y 43℃ .
Observación: en cada lavado se obtenía menos producto.

V. CONCLUSIONES
 Según los rendimientos obtenidos, en ambos acetatos, es un poco bajo pero para un
alcohol barato y ácido barato como para el acetato de etilo, es un buen rendimiento.
 Ambos esteres a temperatura ambiente son líquidos incoloros, pero con olor agradable.
VI. CUESTIONARIO
a) Exponga sus cálculos de los rendimientos en la síntesis de acetato de etilo y del acetato de
isoamilo.
H 2SO4
CH3-COOH CH3 +CH3CH2OH CH 3– C OO - CH2CH3 + H2O
PM ( molg ) 60 46 88 18
ρ ( molg )1,05 0,789 0,9 1
V ( ml ) 10 13,310
m=10,5 g 10,493 g 9 g
masaractivo =20,4937
Rendimiento teórico: Rendimiento práctico:
106 88 17,4287 100
20,4937 X 9 X
X=17,43 X=51,64
b) Extraiga de textos los espectros RMN e IR de los acetatos mencionados y explique

En el espectro IR del acetato de etilo se aprecian muchas elongaciones las cuales representan los
grupos funcionales de los que está formado el acetato de etilo, el pico mas alto es por ejemplo el
grupo carboxilato del éster.
El espectro RMN del acetato de etilo se aprecia cuatro picos grandes los cuales representan los
diferentes enlaces que tiene el átomo de hidrogeno con los grupos funcionales.
En el espectro IR del acetato de isoamilo presenta muchas elongaciones o picos ellos identifican a
los grupos funcionales de la estructura, como se aprecia, el pico mas alejado es del grupo
carboxilato y los demás representan a los alcanos o grupos (C-C).
c) ¿Cuál de los dos métodos seria mas útil para un estera partir de una alcohol caro y un
acido carboxílico barato? ¿por qué?
En caso de que el alcohol este caro y el ácido barato, supongamos que sea un alcohol isoamilico y
el ácido acético, pues el etanol esta barato; entonces escogeríamos el segundo método porque es
un procedimiento adecuado para la estructura del alcohol isoamilico.
d) Mencione los usos de los esteres preparados en la practica
Acetato de etilo:
 Producción de thinners y solvente de pinturas en industria de pinturas.
 En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
 En la industria alimenticia, en productos de confitería, bebidas, dulces.
 En esencias artificiales de frutas. En la extracción de cafeína a partir del café.
 Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.
 En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.
 Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.
 Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.

 En la industria fotográfica, como solvente para la fabricación de películas a base de
celulosa.
 Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y

farmacéuticas.
 En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y

decorar objetos de papel.
 En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido. En procesos de

limpieza y para la elaboración de textiles aprestados.
 Reactivo para la manufactura de pigmentos.
Acetato de isoamilo:
El principal uso del acetato de isoamilo de aromatizante de ciertos productos como refrescos (en
Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (como
por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas.
Se emplea como feromona y que es capaz de atraer abejas melíferas. La capacidad de disolver la
nitrocelulosa hace fuese empleado en los primeros instantes de la industria aeronáutica. Debido a
su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de
gas.
VII. BIBLIOGRAFÍA
 Solomons, Química Orgánica, 2004, pags. 940-941

 Mgr. Raúl Paredes Medina Guía de practica número 2 de “síntesis de esteres”

Síntesis de Ésteres

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Síntesis de Ésteres

Cargado por

Información del documento

Descripción original:

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Síntesis de Ésteres

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

SÍNTESIS DE ÉSTERES

 Síntesis de acetato de etilo.

II. PRINCIPIOS TEÓRICOS

III. MATERIALES Y REACTÍVOS

 Ácido acético  Cloruro de calcio

 Balón de destilación  Refrigerante a reflujo

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Síntesis de acetato de etilo

Observación: al añadir el acido sulfúrico se apreció emanación de calor, pues la reacción es

Observación: la primera gota de destilación cayó a los 29℃ y era incoloro.

e) Ponemos el balón de destilación nuevamente dentro de un baso de unos 600 ml que

Observación: de la destilación se obtuvo 13,5 ml de producto bruto.

Destilación de la mezcla con un

g) Separamos la capa superior a un matraz Erlenmeyer de 50 ml, agregamos unos 2 g de

Observación: al final se obtuvo 10 ml de acetato de etilo.

2. Síntesis de acetato de isoamilo (esencia de pera)

Observación: en cada lavado se obtenía menos producto.

CH3-COOH CH3 +CH3CH2OH CH 3– C OO - CH2CH3 + H2O

Rendimiento teórico: Rendimiento práctico:

106 88 17,4287 100

b) Extraiga de textos los espectros RMN e IR de los acetatos mencionados y explique

d) Mencione los usos de los esteres preparados en la practica

 Producción de thinners y solvente de pinturas en industria de pinturas.

 En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.

 En la industria alimenticia, en productos de confitería, bebidas, dulces.

 En esencias artificiales de frutas. En la extracción de cafeína a partir del café.

 Remoción de sustancias resinosas en la industria del caucho.

 En la elaboración de cueros artificiales y para revestir y decorar artículos de cuero.

 Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar objetos de cerámica.

 Solvente para la elaboración de varios compuestos explosivos.

 Ingrediente de preparaciones cosméticas (perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y

 En la industria del papel, para la elaboración de papeles aprestados y para recubrir y

 En la industria textil, para la preparación de tejidos de lana para teñido. En procesos de

 Reactivo para la manufactura de pigmentos.

 Solomons, Química Orgánica, 2004, pags. 940-941

También podría gustarte

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.