La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa

de moléculas que contienen carbono formando enlaces Covalentes carbono-carbono o carbono-

hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott
Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
La Química Orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono puede formar más
compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad de unirse entre sí formando cadenas
lineales ó ramificadas Los átomos de carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy
estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y fósforo. Entender la química orgánica es esencial para comprender las bases moleculares de
la química de la vida: la BIOQUÍMICA
Cronología
 1675: Nicolás Lemery clasifica los productos químicos naturales, según su origen
en minerales, vegetales y animales
 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales están formados
básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre
 1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:
o Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.
o Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.
 1816: Michel Eugène Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de ácidos
grasos y diversas bases, produciendo así distintas sales de ácidos grasos (o jabones), que no
resultaron ser más que productos orgánicos nuevos derivados de productos naturales (grasas
animales y vegetales).
 1828: Friedrich Wöhler sintetiza a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas normales de
laboratorio, creó la sustancia Urea, la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego
del oxalato de amonio.
Principales fuentes de los compuestos orgánicos
 Organismos animales y vegetales.
 Residuos vegetales y animales. A partir de estos organismos se obtienen mediante diferentes
procesos: vitaminas, hormonas y alcaloides. ...
 Petróleo. Es la primera fuente de compuestos orgánicos. ...
 Síntesis orgánica.
 Carbón. ...
 Gas natural.
Introducción
Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica.. Ciertamente este es un término
bastante generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono,
excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los seres
vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho
apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en
1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro
sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y
cloruro de amonio.
Desarrollo
Definición de Compuestos Orgánicos:
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el
elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F),
 Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los
cianuros.
Origen de los compuestos orgánicos
se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante
la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno
tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos
del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, esteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc.,
que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar
a estructuras más complicadas y variadas.
Características de los Compuestos Orgánicos:
 Son Combustibles  Electro conductores
 Poco Densos  Poco Hidrosolubles
 Tienen carbono  Su enlace más fuerte en covalente
 Casi siempre tienen hidrogeno  Presentan isomería
 Componen la materia viva  Presentan concatenación
 Pueden ser de origen natural u origen
sintético
Clasificación de compuestos orgánicos
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras: atendiendo a su
origen (natural o sintético), a su estructura (p. ej.: alifático o aromático), a su funcionalidad (p. ejm:
alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p. ej.: monómeros o polímeros).
Clasificación según su origen
La clasificación de los compuestos orgánicos según el origen es de dos tipos: naturales o sintéticos. A
menudo, los de origen natural se entiende que son los presentes en los seres vivos, pero no siempre
es así, ya que algunas moléculas orgánicas también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes
inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle-Bopp.
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran
familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina
y muchos otros campos más.
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H).
Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran
presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:
 Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)
 Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
 Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
 Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas
principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el
ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y
el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas
son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en
los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como los triglicéridos), la estructural
(como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización de péptidos, y estos
por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace
peptídico es análogo al enlace amida. Comprenden una familia muy importante de moléculas en
los seres vivos pero en especial en el reino animal. Por otra parte, son producto de la expresión de
genes contenidos en el ADN. Algunos ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroínas, o la seda
de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así,
largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares
gigantescos, con millones de nucleótidos encadenados. Están formados por la moléculas
de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos almacenan la información
genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos
tipos básicos, el ADN y el ARN.
Moléculas pequeñas
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado (generalmente se
consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en
pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen
distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides.
Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su relevancia en el
campo de la medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún ser vivo, en
ambientes extracelulares y extra virales.
Procesos geológicos
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran cantidad de
compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el hombre tal cual,
pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos
Procesos de síntesis planetaria
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue hallado en la cola
del cometa Hale-Bopp.5,6 Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las
condiciones espaciales, este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió
anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.6
Sintético
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han sido
sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos incluyen fármacos, desodorantes,
perfumes, detergentes, jabones, fibras téxtiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general,
o colorantes orgánicos.
Propiedades de los compuestos orgánicos
En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que
tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio
(NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula
estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar
arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de
 los iónicos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por
debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones.
Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga
eléctrica localizada) como el octano o el tetra cloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad,
como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Compuestos Orgánicos
Estado Físico
Solubilidad En El Agua
 Aceite de Maíz: Liquido Insoluble  Detergentes: Liquido Soluble
 Acetona: Liquido Soluble  Jabones: Sólido Soluble
 Ácido Acético: Líquido Soluble  Manteca de Cerdo: Sólido Insoluble
 Ácido Cítrico: Líquido Soluble  Metano: Gaseoso Insoluble
 Benceno: Liquido Insoluble  Naftaleno: Sólido Soluble
 Butino: Gaseoso
 Acido Fórmico: Líquido Completamente Soluble
 Alcohol Etílico: Líquido Completamente Soluble
Compuesto Orgánico
Olor
 Acetato de amilo: Pera  Butirato de amilo: Durazno
 Acetato de Octilo: Naranja  Butirato de Butilo: Piña
 Antranilato de Metilo: Uva  Valerianato de Amilo: Manzana
Identificación de los compuestos orgánicos
Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder deja un residuo negro de carbón. Al comparar el
estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos, nos percatamos de que pueden
existir en estado sólido, liquido o gaseoso y de que la solubilidad en el agua varia, desde los que son
totalmente insolubles hasta los componentes solubles.
Algunos Compuestos Orgánicos que Utilizamos Diariamente
 La mayoría de los alimento ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes)
 Medicamentos (tranquilizantes, antibióticos, aspirinas)
 Fibras naturales (algodón, lana, seda)
 Fibras artificiales(dacrón, nylon, orlón y rayón, utilizados para la fabricación de telas para vestir)
 Combustible para motores ( gasolina, kerosén, gas-oil)
 Bebidas alcohólica (vinos, cidras)  Colorantes
 Insecticidas  Recipientes plásticos
 Detergentes  Gas de cocina
 Desinfectantes
Algunas aplicaciones de la química orgánica pueden ser las siguientes:
 Generación de hidrocarburos.  Obtención de gas natural.
 Destilación del petróleo.  Generación de fertilizantes.
 Fabricación de plásticos.  Producción de aditivos alimenticios.
 Generación de medicinas.  Generación de aceites para motores de autos.
Los avances conseguidos en el campo de la Química Orgánica han permitido el desarrollo de
numerosos sectores industriales (combustibles, materiales poliméricos, fármacos, pesticidas, etc.).
Con el fin de que los estudiantes de Ingeniería y, especialmente, los de Ingeniería Industrial, conozcan
cuales son y cómo se obtienen las principales materias primas procedentes de los combustibles
fósiles, así como los procesos químicos que permiten su transformación en productos orgánicos de
consumo, se ha elaborado este texto. Consta de diez capítulos ordenados por grupos funcionales.
Cada capítulo se inicia con una introducción, donde se resumen las principales características de los
compuestos que forman parte de la familia orgánica y posteriormente se aborda el estudio de los
compuestos químicos y sus derivados poliméricos, de mayor interés industrial, de cada una de las
funciones orgánicas.
¿Qué es el Átomo de Carbono?
El carbono es el elemento mayoritario en la Tierra, y esencial para la vida. Es el componente principal
de la materia orgánica; también integra el producto final del metabolismo de la mayoría de los seres
vivos y del proceso de combustión: el dióxido de carbono.
El carbono se presenta bajo numerosas estructuras y también de manera amorfa; sus propiedades
físicas son a menudo muy contrastantes. Tiene la propiedad de poder combinarse con casi todos
los elementos; se puede combinar tanto con metales como con no metales (ejemplos: carburo de
calcio, disulfuro de carbono, cloroformo, etc.).
Se calculan aproximadamente unos 10 millones de compuestos de carbono, siendo muchos de ellos
esenciales para la vida en el planeta.
A continuación, a modo de resumen, las características y propiedades del carbono.
Características del átomo de carbono:
1. Número atómico 6 y número de masa 12
Esto significa que tiene en su núcleo 6 protones y 6 neutrones, y que dicho núcleo está rodeado por
6 electrones. Esos electrones se distribuyen en su estructura de la siguiente manera: dos en su primer
nivel (llamado s) y cuatro en su segundo nivel (llamado p).
2. Es tetravalente
Esto significa que, como se señaló, tiene 4 electrones orbitando en su último nivel de energía, los
cuales se pueden combinar con los electrones más externos de otros átomos, a menudo también de
carbono, formando enlaces covalentes.
3. Tres posibles hibridaciones
En virtud de esos cuatro electrones de la capa más externa que se pueden combinar con los
electrones de otros átomos, el átomo de carbono puede formar tres tipos de uniones, las que tienen
implicancias en la geometría molecular final. Estos enlaces pueden ser:
 simples (hibridación sp3)
 dobles (hibridación sp2)
 triples (hibridación sp)
4. Tres posibles configuraciones
Dado que el tipo de unión determina el ángulo de enlace, a su vez existen tres posibles geometrías
moleculares cuando el carbono participa de una unión:
 El enlace simple determina la formación de un tetraedro, con ángulos de 109.5°
 El enlace doble determina la formación de una estructura triangular plana, con ángulos de
120°
 El enlace triple determina la formación de una estructura lineal, con ángulos de 180°
5. Tres grados de reactividad
El enlace simple determina la mayor distancia entre los átomos de carbono (1.54 Armstrongs) y por
ende, la mayor estabilidad o menor reactividad (nivel de energía: 347 Kj/mol). El enlace doble
“acerca” los átomos de carbono (1.34 Armstrongs) y torna a la unión más reactiva (598 Kj/mol). El
enlace triple es el que más acerca los átomos de carbono entre sí (1.20 Armstrongs), por lo que son
estos los más reactivos (811 Kj/mol).
6. Relativa semejanza con el de silicio
El carbono es el primer miembro del grupo IV dentro de la tabla periódica de los elementos. Le sigue
en este mismo grupo el silicio, que también tiene 4 electrones en su capa más externa. Sin embargo,
el silicio no puede formar enlaces múltiples silicio-silicio a causa de la repulsión que genera un mayor
número de electrones internos, lo que hace que los átomos no puedan aproximarse lo suficiente.
7. Presenta alotropía
Esto significa que puede presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, en el mismo estado
físico, dependiendo de las condiciones de formación. Los alótropos más importantes del carbono
son:
 Diamante
 Grafito  Nanotubo de carbono
 Lonsdaleíta  Carbono amorfo
 Buckminsterfullereno  Grafeno

 Carbono amorfo. Como el hollín o la mayoría de los carbones, el elemento puro aparece sin
una estructura determinada.
 Grafito. Negro, opaco y blando, el grafito tiene la propiedad de manchar, por lo que se usa
como relleno de los lápices de madera.
 Diamante. Por curioso que parezca, el diamante y el grafito contienen los mismos átomos de
carbono, pero en una estructura distinta, así que tienen propiedades también diferentes. El
diamante es una piedra preciosa transparente y tremendamente dura.
 Fulerenos. Descubiertos a mediados de los años 80, se trata de 60 átomos de carbono
estructurados ya no hexagonalmente, como acostumbra, sino heptagonal o
pentagonalmente. Eso le confiere apariencia esférica, como un balón de fútbol.
 Nanotubos. Uno de los primeros productos de la industria nanotecnológica, no es más que
láminas de grafito enrolladas cilíndricamente y rematadas en sus extremos por hemiesferas
de carbono.
 Carbinos. Uno de los productos industriales más potentes de las últimas décadas, consiste en
un átomo de carbono hecho univalente y eléctricamente neutro, el cual es la sustancia más
resistente jamás conocida.
8. Presenta isótopos
El carbono tiene solo dos isótopos naturales: el carbono 12, que es el mayoritario (98,90%), y el
carbono 13, presente en mínima proporción (1,10%). Además existen trece isótopos inestables cuyos
períodos de semi desintegración o vida media van desde los 200 nanosegundos (como en el carbono
22) hasta los 5730 años (como sucede con el carbono 14). El carbono 13 se utiliza en estudios
estructurales (sobre todo, de RMN), el carbono 14 se emplea para datar objetos arqueológicos, dada
su larguísima vida media.
9. Se combina fácilmente
El carbono se puede combinar tanto con metales como con no metales (ejemplos: carburo de calcio,
disulfuro de carbono, cloroformo, etc.). Se estima que hay cerca de 10 millones de compuestos de
carbono, muchos de ellos esenciales para la vida.
10. Kekulé y las bases de la química orgánica
El químico alemán August Kekulé postuló en el año 1858 una teoría estructural que permitió explicar
el fenómeno de resonancia del benceno, constituido por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno.
Esto fue fundamental como antecedente del concepto de enlace covalente introducido por Lewis,
que sirve de base para entender la química del carbono en general.
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS