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    Este documento resume varios métodos para obtener aldehídos y cetonas, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios para obtener cetonas, la acilación de Friedel-Crafts para obtener cetonas aromáticas o mixtas, la fisión oxidativa de glicoles para obtener aldehídos y cetonas, y la hidratación de alquinos para obtener cetonas o aldehídos dependiendo de la orientación de la reacción. También describe la obtención de cetonas a partir de nitrilos usando derivados

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    Este documento resume varios métodos para obtener aldehídos y cetonas, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios para obtener cetonas, la acilación de Friedel-Crafts para obtener cetonas aromáticas o mixtas, la fisión oxidativa de glicoles para obtener aldehídos y cetonas, y la hidratación de alquinos para obtener cetonas o aldehídos dependiendo de la orientación de la reacción. También describe la obtención de cetonas a partir de nitrilos usando derivados

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    reacciones de aldehidos y cetonas

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    METODOS DE OBTENCION

    DE ALDEHDOS Y
    CETONAS
    Qumica Orgnica II
    Ximena Duche
    Beln Yugsi

    Obtencin de cetonas por oxidacin de


    alcoholes por primarios

    Obtencin de cetonas por acilacin de


    Friedel- Crafts
    Esta es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica que
    permite obtener cetonas mixtas (alifticas- aromticas) o
    totalmente a partir de haluros de acilo y sistemas aromtico
    (no desactivados) en presencia de un cido de Lewis:

    Obtencin de aldehdos y cetonas por fisin


    oxidativa suave de glicoles
    Los glicoles vecinales se obtienen por oxidacin
    controlada de alquenos (1) y pueden sufrir fisin
    generando aldehdos por la accin de oxidantes
    muy suaves (2)

    Obtencin de aldehdos y cetonas por fisin


    oxidativa con ozono seguida por hidrolisis reductora

    Las cetonas no requieren necesariamente


    que su oxidacin no prosigue normalmente
    de los aldehdos

    hidrolisis reductora ya
    como ocurre en el caso

    Obtencin de aldehdos y cetonas aromticos por


    hidrolisis bsica de 1,1- dihaluros benclicos:

    La halogenacin debe realizarse en condiciones enrgicas dado que,


    por tratarse de un mecanismo radiclico, la entrada del segundo
    cloro es muy difcil

    Obtencin de aldehdos y cetonas por


    hidratacin de alquinos:
    La hidratacin de alquinos en H2SO4(ac) diluido es catalizada por sales
    mercricas( HgSO4) y cursa con orientacin Markownikow por lo que
    se obtienen mayoritariamente cetonas a partir de alquinos terminales:

    Los alquinos intracatenales dan mezclas


    variables de las dos cetonas posibles

    El tratamiento del diborano seguido de oxidacin con


    agua oxigenada en medio bsico proporciona una
    hidratacin con orientacin antiMarkownikow lo que
    permite la obtencin de aldehdos:

    Obtencin de cetonas va
    derivados organomagnsicos

    reaccin

    de

    nitrilos

    con

    El grupo nitrilo, como instauracin polar, es atacado por


    magnesianos generndose una sal de iminio que por hidrolisis
    acida forma la cetona

    Mediante la seleccin adecuada de


    nitrilo y del derivado de Grignard puede
    sintetizarse cualquier tipo de cetona
    aliftica, aromtica o mixta:

    aromtica

    aliftica

    mixta

    Obtencin de cetonas por


    transformacin de aldehdos
    Pueden obtenerse cetonas a partir de aldehdos por
    introduccin de un segundo sustituyente en el carbonilo
    mediante empleo de un derivado organomagnsico,
    hidrolisis acida de la sal magnsica y posterior oxidacin
    del alcohol secundario:

    cetona aliftica y aromtica o mixta es asequible si


    se dispone de los reactivos necesarios. Adems,
    cualquiera de los sustituyentes de la cetona final
    pueden provenir indistintamente del aldehdo de
    partida o del magnesiano empleado, segn
    convenga:

    Obtencin de cetonas mediante


    derivados organocdmicos
    Los derivados organocdmicos reaccionan con cloruros de
    acido por transferencia de un carbanin al carbono
    positivo del acilo y sustitucin en el mismo por
    desplazamiento del halgeno buen saliente, dando las
    correspondientes cetonas:

    No podan emplearse organomagnsicos ms reactivos,


    pues reaccionaran tambin con las cetonas
    intermediarias dando alcoholes terciarios:

    La reaccin es muy general y pueden seleccionarse ambos


    sustituyentes de la cetona final como cloruro o derivado cdmico
    segn convenga.

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