Lab. 1 Obtención de Un Éter

Síntesis de éteres simétricos mediante la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido
Síntesis de éteres simétricos mediante la deshidratación de alcoholes

catalizada por ácido
Synthesis of symmetrical ethers via acid-catalyzed dehydration of alcohols
A.V. Guerrero-Jaimes1, M. J. Garcia-Gelves2, W. A. Ortega-Pabón3
1
estudiante química industrial angievalentinaguja@ufps.edu.co código 1950172
Universidad Francisco De Paula Santander, San José De Cúcuta, Colombia
2
estudiante química industrial maryuryjohanagage@ufps.edu.co código 1950186
3
estudiante química industrial wilmeralexanderorpar@ufps.edu.co código 1950191
Entregado el 14 de septiembre de 2021
RESUMEN
Palabras Claves: El éter dietílico, es disolvente en aplicaciones industriales, también es cierto que
trae consigo riegos potenciales para la salud al estar altamente expuesto ante éste.
Deshidratación, Los éteres simétricos (grupos idénticos a ambos lados), se pueden obtener
Alcohol, mediante la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido sulfúrico, cuyo
Ácido Sulfúrico. método es el más común para preparar el éter dietílico, el cual se lleva a cabo
Obtener, reaccionando alcohol con ácido sulfúrico a 140° Celsius para un alto rendimiento.
Catalizada
ABSTRACT
Keywords: Diethyl ether is a solvent in industrial applications, it is also true that it brings
potential risks to health as it is highly exposed to it. Symmetric ethers (groups
Dehydration, identical on both sides), can be obtained by the dehydration of alcohols catalyzed
Alcohol, by sulfuric acid, whose method is the most common to prepare diethyl ether,
Sulfuric acid. which is carried out by reacting alcohol with sulfuric acid at 140 ° Celsius for
Get, high performance.
Catalyzed
Introducción
La síntesis de Williamson es una actitud que sirve para la obtención de éteres simétricos y asimétricos; la cual
es la actitud más conveniente al utilizar para la producción de dichos productos. En esta actitud se usan 2 cosas,
un ion alcóxido que reacciona con un haluro de alquilo primario o un tosilato en una actitud SN2; generalmente
1
el ion alcóxido se elabora por la actitud de un alcohol con un base intenso como el hidruro de sodio, NaH.
Figura 1. Síntesis de éter ciclopentil metílico

Autor. Wilmer Ortega
Como disolvente se puede ocupar el alcohol del que deriva el alcóxido, empero optimización el rendimiento
de la actitud si usamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
Figura 2. Disolvente DMF, DMSO

La síntesis de Williamson es una actitud SN2, empero como cada una de actitudes además poseen problemas
o inconvenientes al reaccionar con un definido reactivo por esto está sujeta a cada una de las limitaciones
comunes, como los haluros de orden 2 o 3.
Figura 3. Reacción de eliminación de orden 2

Y los alcóxidos más impedidos tienen la posibilidad de pasar actitudes de E 2 en lugar de la SN2
Figura 4. Reacción de eliminación y respectiva obtención de alqueno

2
Por consiguiente, los éteres asimétricos tienen que sintetizarse por la actitud entre el alcóxido más impedido y
el haluro menos impedido y no al contrario [1]. Además, hay diferentes o diversos componentes que influyen
en la síntesis favoreciendo las E2 en lugar de una SN2 los cuales como entendemos son temperatura y solventes.
Ocasionan un gran impacto en otras actitudes donde tienen la posibilidad de crear otros productos.
Materiales y Métodos
Materiales
Se requiere un matraz con fondo redondo de tres bocas, soporte universal, balón con fondo redondo, condensador lineal,
una probeta de100mL, vaso precipitado de 600mL y 250mL, termómetro, adaptador con desprendimiento lateral, cuña
para salida de condensador, Erlenmeyer, embudo de separación, nuez, balanza, agitador. También se requiere de algunos
reactivos como el etanol anhídrido (340mL), Ácido Sulfúrico concentrado (80mL), arena (20g), una solución saturada
de Bicarbonato de Sodio y Cloruro de Sodio, hielo (para hacer el baño), Cloruro de Calcio y aceite.
Metodología
Se añade 90 mL de etanol anhidro en un matraz con fondo redondo de tres bocas el cual debe estar en un baño de hielo,
se coloca un termómetro dentro de este y se deja reposar. Se utiliza un embudo de adición de 80mL y se vierte gota a
gota y lentamente el ácido sulfúrico concentrado. Se saca del baño de agua y se adjunta a un embudo de adición, se instala
a un baño de aceite y se calienta a la temperatura objetivo del etanol.
Figura 5. Montaje de destilación avanzada

Autor. Angie Guerrero
Aumentar la temperatura al menos a 140°C. Luego, transferir el éter crudo a un embudo de decantación y lavar dos veces
con 50 mL de solución saturada de bicarbonato de sodio y con solución saturada de cloruro de sodio. Drenar la capa
acuosa inferior en un vaso de precipitado, después traspasar el éter lavado a un balón fonde redondo de 500 mL y agregar
20 gramos de cloruro de calcio anhidro, se recomienda enfriar el éter en un baño de hielo antes de agregar CaCl 2. En un
baño de hielo, dejar reposar durante una hora para que el éter se asiente con el CaCl2.
3
Figura 6. Lavado del éter por el método de decantación

Realizar un proceso de destilación simple conservando la temperatura entre 40 a 50 ° Celsius ésta se llevará a cabo hasta
que ya no haya más éter en el matraz colector. Por último, transferir el éter a una botella oscura.
Figura 7. Montaje destilación simple del éter

Resultados y análisis
Al agregar el ácido sulfúrico, aproximadamente quince minutos después de la adición completa, la solución
cambio a color amarillo, debido a que el H2SO4 que se uso estaba contaminado, pero esto no afecto la reacción.
En este experimento la temperatura juega un papel muy importante puesto que necesitaron aproximadamente hasta 130°
C para que la tasa de producción del éter fuera suficiente, sin embargo, a esta temperatura la producción es muy lenta por
lo que se requiere elevar la temperatura hasta al menos 140° C. Además, cuando un alcohol primario se trata con acido
sulfúrico concentrado calentando a 130° C se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras
moléculas de alcohol sin protonar generando así un éter; la temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son
4
malos nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.
El producto final con un rendimiento de 208 ml de éter dietílico, representa un rendimiento de aproximadamente un 70%,
lo cual significa que el proceso de obtención fue muy eficaz y de calidad.
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfato de alquilo
(especialmente si baja la temperatura) y la formación de olefinas (si sube la temperatura). [2]
Conclusiones
Se analizó la deshidratación de alcoholes catalizada por un ofensivo para la elaboración de un éter simétrico es
uno de los mejores procesos por los cuales este puede ser producido, ya que no requiere reactivos costosos o
inusuales, puesto que se puede partir de un alcohol en este caso el C2H5OH con el ácido sulfúrico el cual es
económico y comercial.
Se comprendió el mecanismo SN2 el cual se lleva a cabo en una sola fase, debe ser un alcohol primario, que
este no impedido [3]. Esto hace que el hidrogeno del ácido pueda protonar el alcohol para generar el agua el
cual es un buen grupo saliente y así ocasionar la reacción. Hay que acontecer que si la temperatura se aumenta
más de 145 ºC o se trabaja con un alcohol impedido se producirá una eliminación y esta dará como resultado
un alqueno.
Los éteres, a pesar de que son considerados compuestos casi inertes, son muy útiles debido a su uso en la vida
cotidiana y en las diferentes funciones que desempeña en la química orgánica, un modelo de esto es como se
mencionaba anteriormente el uso en muchas pinturas y barnices, lacas.
Referencias bibliográficas
[1]. J. E. McMurry (2012), “Organic Chemistry, Eighth Edition”, Cengage Learning.
[2]. "Deshidratación de alcoholes - I.E. Ciudad de Asís."
[3]. Jr, L. W. (s.f.). QUIMICA ORGANICA VOL 1. MEXICO: PEARSON EDUCACIÓN

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Síntesis de éteres simétricos mediante la deshidratación de alcoholes

Figura 1. Síntesis de éter ciclopentil metílico

Figura 2. Disolvente DMF, DMSO

Figura 3. Reacción de eliminación de orden 2

Figura 4. Reacción de eliminación y respectiva obtención de alqueno

Figura 5. Montaje de destilación avanzada

Figura 6. Lavado del éter por el método de decantación

Figura 7. Montaje destilación simple del éter

malos nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.

[1]. J. E. McMurry (2012), “Organic Chemistry, Eighth Edition”, Cengage Learning.

[2]. "Deshidratación de alcoholes - I.E. Ciudad de Asís."

[3]. Jr, L. W. (s.f.). QUIMICA ORGANICA VOL 1. MEXICO: PEARSON EDUCACIÓN

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