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    Informe #2 Organica

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    Jhon Fuentes Gallego
    Este documento describe dos métodos para producir ácido adípico mediante la oxidación de compuestos orgánicos. El primer método involucra la oxidación de ciclohexeno con dicromato de sodio en ácido sulfúrico para formar ácido adípico. El segundo método implica la oxidación de ciclohexanol con ácido nítrico concentrado para producir ácido adípico. Ambos métodos conducen al mismo producto final a través de reacciones de oxidación. El ácido adípico tiene muchas aplicaciones importantes en la

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    Informe #2 Organica

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    Este documento describe dos métodos para producir ácido adípico mediante la oxidación de compuestos orgánicos. El primer método involucra la oxidación de ciclohexeno con dicromato de sodio en ácido sulfúrico para formar ácido adípico. El segundo método implica la oxidación de ciclohexanol con ácido nítrico concentrado para producir ácido adípico. Ambos métodos conducen al mismo producto final a través de reacciones de oxidación. El ácido adípico tiene muchas aplicaciones importantes en la

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    quimica

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    INFORME #2 ORGANICA

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    Informe #2 Organica

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    Este documento describe dos métodos para producir ácido adípico mediante la oxidación de compuestos orgánicos. El primer método involucra la oxidación de ciclohexeno con dicromato de sodio en ácido sulfúrico para formar ácido adípico. El segundo método implica la oxidación de ciclohexanol con ácido nítrico concentrado para producir ácido adípico. Ambos métodos conducen al mismo producto final a través de reacciones de oxidación. El ácido adípico tiene muchas aplicaciones importantes en la

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    QUÍMICA ORGÁNICA II

    PRÁCTICA DE LABORATORIO #2 OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS:


    OBTENCIÓN DE ÁCIDOS POR OXIDACION

    DOCENTE JENNIFER LAFONT

    PRESENTADO POR: JHON JAIRO FUENTES GALLEGO

    UNIVERSIDAD DE CORDOBA

    FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

    PROGRAMA DE QUÍMICA

    2022
    INTRODUCCIÓN
    El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a estos compuestos de
    reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es mucho más electronegativo, atrae más a
    los electrones que el átomo de carbono. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación
    sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo
    plano de aproximadamente120°. Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar
    reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta
    ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos)
    supone ciertas diferencias entre las dos funciones. Por oxidación de alcoholes primarios o
    aldehídos se obtiene un sólo ácido carboxílico con igual número de átomos de carbono. La
    oxidación de alcoholes alifáticos secundarios, hidrocarburos alifáticos, insaturados o cetonas
    alifáticas produce varios ácidos con menor número de carbonos que los compuestos iniciales.
    Los compuestos alicíclicos de cualquiera de los tres últimos grupos por oxidación dan ácidos
    di carboxílicos. En todos los casos los oxidantes más usuales son disoluciones acidas de ácido
    crómico o dicromato de sodio, disoluciones acidas o alcalinas de permanganato de potasio y
    disoluciones de ácido nítrico.
    En el siguiente escrito veremos cómo hacemos uso de la oxidación de los aldehídos y
    cetonas para la obtención de ácidos, haciendo uso de varios compuestos para realizar las
    diferentes reacciones, para la formación de ácido adípico, el cual es un ingrediente utilizado
    en la industria de alimentos como regulador de acidez (pH de 2.5 – 3.5) y para incrementar
    la fuerza de gel, similar al ácido cítrico. Para esta ocasión se trabajó con las sustancias típicas
    para la obtención de este tipo de ácido, como lo son el ciclohexeno, ciclohexanona y
    ciclohexeno, haciendo uso de métodos de calentamiento y enfriamiento.

    OBJETIVO:
    Identificar como es la producción de ácido adípico haciendo uso de los procesos de
    oxidación de aldehídos y cetonas y sus mecanismos de reacción correspondientes.
    PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
    Ácido adípico por oxidación del ciclohexeno. Con precaución, se disolvió 10 mL de ácido
    sulfúrico concentrado en 10 g de hielo picado contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125
    ml. Se añadió a esta disolución 2.0 ml (g)(mol) de ciclohexeno, se agitó la mezcla hasta que
    se disolvió el hidrocarburo. Se introdujo el matraz en un baño de hielo y después se añadió,
    gota a gota agitando con un termómetro de 0 a 110 °C y manteniendo siempre la temperatura
    entre 25 y 60 °C, una disolución de 4.5 g de dicromato de sodio (Na2Cr2O7.2H2O) en 5 ml
    de agua. Terminada la adición (5 a 10 minutos), la suspensión verdosa se calentó en un baño
    de maría durante 10 minutos. El contenido del matraz se vertió sobre 15 gramos de hielo
    contenidos en un vaso de precipitados de 100 ml. La suspensión se dejó en un baño de hielo
    o en el refrigerador durante 10 a 30 minutos. Después se filtró en un Buchner de 4.5 cm; el
    sólido se lavó con 2 ml de agua helada (el ácido adípico es soluble en agua). Se recristalizó
    en la mínima cantidad de agua caliente. Al concentrar las aguas madres se obtuvo una
    segunda cosecha. Se secó los precipitados, se pesó y determinó el punto de fusión

    Ácido adípico por oxidación del ciclohexanol. La reacción se efectuó en la campana de


    humos. (SE RECOMIENDA USAR GUANTES Y ANTEOJOS). En un matraz Erlenmeyer
    de 200 ml colocado sobre un anillo y unido con una pinza a un soporte universal, se puso 4
    ml de agua y 8 ml de ácido nítrico concentrado. Se introdujo un termómetro y se calentó la
    mezcla hasta 80 °C, después se añadió 2 gotas de ciclohexanol (se usó un gotero). En menos
    de un minuto se desprendieron óxidos de nitrógeno y la temperatura se elevó. Se dejó
    descender hasta 80 u 85 °C y añadió otras tres gotas de ciclohexanol hasta que se añadido un
    total de 4 ml de alcohol. Se dejó la mezcla de 80 a 90 °C durante 5 minutos, calentando si es
    necesario, después se enfrió a 0 °C el contenido del matraz. Se recogió el sólido en un
    Buchner pequeño, se lavó con 5 ml de agua helada. Se recristalizó el ácido adípico en la
    mínima cantidad de agua hirviendo. Se concentró las aguas madres para obtener una segunda
    cosecha. Se secó, pesó y determinó el punto de fusión.

    ANALISIS Y RESULTADOS
    Los mecanismos de reacción de ambos métodos desarrollados en la práctica nos llevaron al
    mismo resultado deseado, la obtención de ácido adípico. Esto es evidencia de que podemos
    utilizar más de un camino para la fabricación de este ácido importante en el campo industrial
    sólo se utilizará el método que más convenga o en el que más se tenga dominio de la técnica
    o el desarrollo de este.
    REACCIÓN DE OBTENCIÓN DE ÁCIDO ADÍPICO POR OXIDACIÓN DEL
    CICLOHEXENO

    REACCIÓN DE OBTENCIÓN DE ÁCIDO ADÍPICO POR OXIDACIÓN DEL


    CICLOHEXANOL
    El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico. Es un compuesto orgánico de fórmula
    (CH2)4(CO2H)2; el ácido dicarboxílico más importante desde la perspectiva industrial. El
    ácido adípico tiene diversas aplicaciones en la industria: La principal aplicación es su uso
    como monómero para la producción de nylon. El cual es procesado para fabricar ropa, llantas
    de automóviles y alfombras. Se utiliza también en la fabricación de productos plastificados
    y lubricantes. Se utiliza en la elaboración de pioles poliésteres para sistemas poliuretano. En
    la industria de alimentos también se aplica como ayudante en la gelatinización, como
    acidulante, agente buffer y como leudante. Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas
    y recubrimientos.

    CONCLUSIÓN
    Utilizando los procedimientos descritos en la guía se pudo obtener el producto deseado, en
    este caso, el ácido adípico identificando también lo mecanismo de reacción para cada uno de
    los procedimientos realizados. Gracias a estos mecanismos de reacción podemos darnos
    cuenta de la complejidad detrás de la formación de ácido adípico el cual tiene usos muy
    importantes en la industria, partiendo desde dos distintos compuestos iniciales, pero llegando
    al mismo resultado final el cual es el ácido.

    BIBLIOGRAFIA
    Carey, Francis; Giuliano, Robert. “Química Orgánica”. Novena Edición, Mc Graw
    Hill; 2014, México.
    Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012, México.
    https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1566736722000656#:~:text=Cyclohexe
    ne%20oxidation%20to%20adipic%20acid,to%20cyclohexane%201%2C%202%20dione%
    2C
    https://www.liceoagb.es/quimiorg/redox7.html

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