OBTENCIÓN DE ETENO (ETILENO)

ADRIANA LUCÍA REYES RICO

ANA CRISTINA SOTOMAYOR PINO
DILSON DAVID OROZCO GÓMEZ
FABIAN ENRIQUE REAL GÓMEZ

DOCENTE
JUAN DE DIOS CASSIANI ESCORCIA
LICENCIADO EN BIOLOGÍA Y QUÍMICA, ESPECIALISTA EN QUÍMICA
ORGÁNICA Y MAGÍSTER EN CIENCIAS QUÍMICA

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

FACULTAD DE QUÍMICA Y FARMACIA
PROGRAMA DE FARMACIA
QUIMICA ORGANICA I, GRUPO 3
BARRANQUILLA/ATLÁNTICO
2021
 TABLA DE CONTENIDO
1 OBJETIVOS ...................................................................................................... 3
1.1 OBJETIVO GENERAL ................................................................................ 3
1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS ....................................................................... 3
2 DISENO METODOLÓGICO .............................................................................. 4
3 MARCO TEÓRICO ........................................................................................... 5
4 ANALISIS Y PROCEDIMIENTO ....................................................................... 9
4.1 PRUEBAS DE IDENTIFICACION ............................................................. 10
5 CUESTIONES ................................................................................................. 12
6 CONCLUCIÓN ................................................................................................ 15
BIBLIOGRAFÍA ..................................................................................................... 16
ANEXOS................................................................................................................ 17
 1 OBJETIVOS

1.1 OBJETIVO GENERAL

Aprender el proceso que se lleva en un laboratorio para la obtención de un

compuesto como el del etileno.
1.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Realizar pruebas para comprobar que el compuesto que se obtiene es un

alqueno.
• Comprender como se puede sintetizar un producto derivado del petróleo a
partir de compuestos ajenos a este.
• Obtener el gas eteno por medio de una reacción de etanol y ácido sulfúrico
más calor.

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 2 DISENO METODOLÓGICO

La obtención de eteno se realizó por medio de una reacción química.

Esta reacción se produce haciendo reaccionar etanol y ácido sulfúrico más calor.

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 3 MARCO TEÓRICO

ALQUENO
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.Al igual
que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía
por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno
sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno,
o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos
se modifica. El doble enlace utilizaremos como ejemplo el eteno. El doble enlace
tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que comparten el
enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital
2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de
geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.

Síntesis
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la
acidez.

Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace
alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la
componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse
como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados
en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los
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p, por tanto, el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en
la molécula, como se aprecia en la figura inferior.'La primera molécula' es cis y
tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans , pese a tener dos enlaces
ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos
momentos dipolares.

Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50)
frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al
desprenderse un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que
en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el
enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es mucho
menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

Los alquenos son más reactivos que los alcanos y pueden participar en diversas
reacciones, entre las más comunes están:

Hidroalogenación: se refiere a la reacción con halógenos hidrogenados formando

alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.

Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni)

formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del
modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
Polimerización: una de las reacciones en el mundo de las industrias formando
polímeros del modo CH2=CH2 → polímero (polietileno en este caso).

Etileno o Eteno
Compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados
mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la
Industria Química. Se halla de forma natural en las plantas. Conocido también como
etileno, La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos
están en el mismo plano. La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y
todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-
hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación
sp2.La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un
centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones)
a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden
sintetizar derivados halogenados.

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A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede
hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano. La mayor parte del etileno
se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización
se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad.

Propiedades
Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3
Masa molar 28,05 g/molPunto de fusión 104 K (-169,15 °C)
Punto de ebullición 169,5 K (-103,65 °C)
Temperatura crítica 282,9 K ( °C)
Reactividad química

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un

centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones)
a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden
sintetizar derivados halogenados.También se puede adicionar agua (reacción de
hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido
fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas presiones y con un
catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con
hidrógeno molecular para dar etano.

Obtención
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por craqueo con
vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y
gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado
catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane,
OCM).mik.También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica
mediante la oxidación de Alcoholes.

APLICACIONES
-La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante
reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja
densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro
de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados.
Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede
polimerizarse dando poliestireno.

-Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del
monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis
de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da
tereftalato de polietileno.

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-El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e
insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estas muchas aplicaciones
en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Polietileno Dieno
Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples
aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta
resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad
impermeabilizante.

-El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.

-El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como
combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos.
También se puede obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, ácido
propiónico y alcohol n-propílico. Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehido,
el cual se emplea en la síntesis de n-butanol y ácido acético.

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 4 ANALISIS Y PROCEDIMIENTO

Materiales

• 1 matraz kitazato de 250ml.

• 1 probeta de 25ml.
• 1 soporte universal
• 1 pinzas para tubo de ensayo
• 1 pinzas para matraz
• 1 gradilla
• 1 balanza
• 1 pedazos de material poroso(núcleo de ebullucion)
• 1 pipeta
• 1 tapón mono horadado
• 1 encendedor
• 1 termómetro
• 1 manguera de látex con punta de vidrió
• 1 parrilla eléctrica
• 2 tubos de ensayo

Reactivos

• Agua
• 4 mL de Ácido sulfúrico concentrado
• 10 mL de alcohol etílico
• 1g de sulfato de cobre
• Disolución al 1% de permanganato de potasio
• Disolución acuosa de bromo al 1%

En la balanza pesa 1 gr de sulfato de cobre e insértalo dentro del matraz. En el

matraz Kitasato de 250 ml se colocan los 4 ml de alcohol etílico y cuidadosamente
se le añade 4 ml de ácido sulfúrico concentrado (use la pipeta, para evitar que la
solución se pase por el tubo lateral del matraz), se mezcla bien y una vez que este
fría la disolución formada, se le colocan las perlas de ebullición, y se le pone al
matraz un tapón mono horadado, en el orificio se introduce un termómetro.

Se utilizan 10 mililitros de etanol, 4 litros de ácido sulfúrico y

pedazos de vidrio que los podremos utilizar como núcleos de ebullición los
mismos que sirven para evitar una fuerza muy grande y así evitaremos que se
rompa el balón.

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Destapamos el balón y colocamos el alcohol etílico los núcleos de ebullición y el
ácido sulfúrico.
En el momento de colocar el ácido hacerlo con mucho cuidado tratando de que esté
resbalé por las paredes para así evitar una reacción muy violenta.
tapamos el balón y lo ponemos a calentar esperamos a que esta mezcla se caliente
y produzca el gas eteno; cuando el gas empieza a salir colocamos la manguera en
los tubos de ensayo y de esta manera podemos recoger el gas
Esperamos a que se elimine el agua y este será reemplazado por el gas cuando ya
no haya agua dentro de este colocamos el tapón evitando que entre agua y de esta
forma la reacción es más notable.

4.1 PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Prueba de Bayer
En esta prueba se hace reaccionar el gas del etileno con la disolución de
permanganato de potasio. Este en un principio tiene una coloración morada y al
tener contacto con el etileno empieza a cambiar de color, y poco a poco llega a ser
transparente. Se ve un cambio de color a café y este hace un asentamiento en el
fondo del tubo de ensaye y el parte superior primero se torna amarillenta pero
conforme se va haciendo la reacción este tiende a hacerse transparente. Su
reacción es lenta.

Prueba con agua de bromo.

En esta prueba se hace reaccionar el gas etileno con la disolución de bromo. En un
principio el agua de bromo tiene una coloración amarillenta similar a la orina, cuando
se le somete al contacto con el gas etileno este se va tornando cada vez más claro
hasta llegar a ser totalmente transparente. Su reacción es rápida comparada a la
prueba de Bayer.

Prueba con oxígeno.

En esta prueba se le hace reaccionar al gas etileno con el oxígeno. Esto se logra a
través de acercarle una fuente de calor al gas, es por ello que se usa un encendedor.
Cuando se le acerca la flama al etileno este funciona como un gran combustible, ya
que aviva más la llama lográndose observar que este genera y desprende grandes
cantidades de energía.

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 5 CUESTIONES

• ¿Qué efecto produce el gas del eteno sobre el agua contenida

en la probeta?
Produce un burbujeo el cual va de una intensidad fuerte a media dependiendo de la
intensidad del gas de eteno.
• ¿Qué efecto produce el gas de eteno sobre la solución de
bromo?
Lo cambia de color de un café fuerte a un café claro casi amarillo este
descoloramiento depende de la intensidad del gas.
¿Qué efecto tuvo el gas eteno al estar en contacto con la llama del encendedor?
se producirá una pequeña explosión debido a su inflamabilidad.

• ¿Qué efecto tuvo el gas eteno sobre la solució n de

permanganato de potasio?
Hay un cambio de coloración debido a la oxidación de este compuesto, ya que tiene
un doble enlace en su estructura y a diferencia de los alquenos es más reactivo.

• ¿Qué efecto tuvo el gas eteno sobre el reactivo de Fehling?

Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores. El poder
reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo, que
puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. Si el grupo
carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor.

Los azúcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el ión Cu2+ de
color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a
grupo carboxilo. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión
Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico potásico que
actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.

• ¿Qué es el etileno, y cuáles son sus propiedades?

El etileno es el producto químico orgánico más importante que existe para la

industria y es por esta razón que por tonelaje se fabrica. Es el componente básico
de una amplia gama de productos químicos, desde plásticos hasta soluciones
anticongelantes y disolventes. El etileno es un pequeño hidrocarburo gaseoso que
es producido de manera natural, pero que también puede ser producto u obtenido
como resultado de la combustión.

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Propiedades físicas
• Estado de agregación: gas
• Apariencia: no tiene color
• Presión crítica: 50,7 atm
• Temperatura crítica: 282,9 K (10 °C)
• Densidad: 1.1780 kg/m3 0,001178 g/cm3
• Es un gas incoloro e inflamable, con olor débil y agradable

Propiedades químicas
• Su acidez es de 44 pKa
• Densidad de 1178 kg/m3
• Punto de ebullición -103.7ºC
• Punto de fusión -169.2ºC
• Masa molecular 28.05 g/mol
• Solubilidad en agua

• ¿Cuál es el papel del etileno en la maduración de frutos?

Las cantidades celulares de gas etileno en las frutas pueden alcanzar un nivel en el
que se producen cambios fisiológicos. Los efectos del gas etileno y la maduración
de la fruta también pueden verse afectados por otros gases, como el dióxido de
carbono y el oxígeno, y varían de una fruta a otra. Como manzanas y peras emiten
mayor cantidad de gas etileno en frutas, lo que afecta su maduración. Otras frutas,
como cerezas o arándanos produce muy poco gas etileno y, por lo tanto, no afecta
el proceso de maduración.

El efecto del gas etileno sobre la fruta es un cambio resultante en la textura

ablandamiento, el color y otros procesos. Considerado como una hormona del
envejecimiento, el gas etileno no solo influye en la maduración de la fruta, sino que
también puede hacer que las plantas mueran, generalmente ocurre cuando la planta
está dañada de alguna manera.

Otros efectos del gas etileno son la pérdida de clorofila, el aborto del follaje y los
tallos de las plantas, el acortamiento de los tallos y la flexión de los tallos epinastia.
El gas etileno puede ser bueno cuando se usa para acelerar la maduración de la
fruta o mal tipo cuando amarillea las verduras, daña los cogollos o provoca la
abscisión en los ejemplares ornamentales.

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 • ¿Cuáles son las aplicaciones del etileno en la agricultura?

El etileno actúa como hormona en las plantas, directamente estimulando su

crecimiento, y asimismo acelerando el proceso de maduración de las frutas, y por
ello como sugieres correctamente es usado en la agricultura en cuanto a ciertos
procesos. Si bien esta estimulación en el crecimiento y desarrollo de plantas o frutas
puede parecer algo siempre beneficioso, la verdad es que no siempre lo es,
dependiendo de la finalidad de los cultivos. Por ejemplo, en el caso de una florería,
no es deseable acelerar el desarrollo de una planta ya lista para la venta (por ello
se pone especial cuidado durante el transporte), e incluso existen aditivos que
pueden inhibir la acción del etileno.

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 6 CONCLUCIÓN

Podemos concluir que a partir del uso del alcohol etílico y el ácido sulfúrico pudimos
obtener el etileno o eteno a partir del proceso de combustión, que requiere el uso
de energía, tambien en estos tipos de reacciones hay pérdida de agua, generación
del alqueno y la regeneración del ácido. Debemos tener las medidas necesarias al
utilizar este tipo de reactivos, de igual forma al observar la coloración que toma el
permanganato de potasio cambio de color café y el agua de bromo color
transparente esto gracias a la naturaleza de estos compuestos. El proceso de
combustión fue de gran importancia para la obtención del etileno y para las
reacciones de identificación. El etileno contiene al menos un doble enlace carbono-
carbono. Es levemente soluble en agua, El etileno (C2H4) es un gas incoloro que
se obtiene principalmente mediante craqueo térmico en mezcla con vapor de agua.

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 BIBLIOGRAFÍA

• Briceño, G., V. (2018, 9 agosto). Etileno | Qué es, características,

propiedades, para qué sirve, efectos, historia. Euston96.

https://www.euston96.com/etileno/

• de Pablo, C. (2020, 14 agosto). Expertos del CSIC tratan de conseguir

etileno con agua, CO2 y luz solar. EL ÁGORA DIARIO.

https://www.elagoradiario.com/ciencia-e-innovacion/etileno-plastico-agua-

c02-luz-solar/

• Sc, A. (2021, 28 septiembre). Obtención del Etileno en el laboratorio. nk.

https://quimica4equipo5.blogspot.com/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-

laboratorio.html

• MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica. Addison-Wesley

Iberoamericana, S. A. Wilmington. Delaware, E.U.A., 1990.

• SOTO, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis,

1996.

• VOLLHARDT, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, 1996

https://www.quimica.es/enciclopedia/Alqueno.html

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 ANEXOS

Video de experiencia de obtención del Eteno (alqueno)

Miño, P. (2012, 3 mayo). ALQUENOS-Alexndra Miño y Carolina Vásconez

https://www.youtube.com/watch?v=UfrfLXyrKdY&feature=youtu.be

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