Practica Aspirina

PREPARACIÓN DE ASPIRINA (ACIDO ACETIL SALICÍLICO)
Carol Marcela Mejía Rincón1.

1
Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia, Tunja. carol.mejia@uptc.edu.co,
Facultad de Ciencias Básicas. Escuela de Biología.
El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la antigüedad,
el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el extracto de la corteza
de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es la base sustancial de la Aspirina,
poseía unas cualidades terapéuticas tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor.
Con el tiempo, los remedios naturales abrieron paso a las investigaciones científicas y a
las soluciones químicas. Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza
de sauce dieron con el principio activo de esta planta que los científicos llamaron
salicina, que sirve para sintetizar el ácido salicílico y su proceso de acetilación da lugar
al ácido acetilsalicílico.
En 1897, Félix Hoffman, un joven químico de la compañía Bayer, consiguió obtener de
forma pura y estable el ácido acetilsalicílico comercializado después bajo el nombre de
Aspirina. Desde entonces la aspirina se ha vendido en todo el mundo y ha sido de gran
utilidad. Propiedades Químicas: La aspirina contiene un único principio activo; el ácido
acetilsalicílico.
Su estructura molecular es:
Peso molecular: 180.2 Su proceso consiste en tratar el
ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de
ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Sus cristales
son alargados, de sabor ligeramente amargo y su color
blanquecino.
Indicaciones: Por su composición, a base de ácido
acetilsalicílico, la Aspirina es un producto especialmente
indicado para aliviar el dolor, bajar la fiebre y disminuir la
inflamación. La Aspirina actúa bloqueando la transmisión del estímulo doloroso, en una
acción analgésica periférica, gracias a ello, alivia gran cantidad de dolores de intensidad
leve o moderada: dolor de cabeza, cefalea tensional, dolor articular, muscular, dental,
1
óseo e incluso menstrual. A su vez, la Aspirina también está indicada en el tratamiento
del dolor asociado a procesos inflamatorios como artritis y artrosis.
La Aspirina baja la fiebre. La fiebre es una alteración de los mecanismos reguladores de
la temperatura del cuerpo, que reaccionan ante la presencia de infecciones u otros
agentes internos o externos, elevando la temperatura corporal. La Aspirina actúa
bloqueando el mecanismo que provoca la fiebre, y baja la temperatura mediante la
vasodilatación y la sudoración. Y sólo actúa cuando existe fiebre. Cuando la
temperatura corporal es normal, su administración no provoca hipotermia.
Disminuye la inflamación. La inflamación es una respuesta del organismo ante
agresiones internas o externas. En la reacción inflamatoria se liberan prostaglandinas,
que son sustancias que causan vasodilatación, sensibilizan los receptores nerviosos al
dolor, estimulan las células inflamatorias y estimulan la producción de interleucina-1, un
potente inductor de la inflamación. Frente a ello, la Aspirina ejerce su acción
antiinflamatoria al bloquear la síntesis de prostaglandinas. Disminuye la respuesta de
las células al estímulo inflamatorio. El punto de fusión varía entre 130ºC y 135ºC porque
se descompone parcialmente.
PROCEDIMIENTO
Enfriar el matraz exteriormente con

agua hasta alcanzar la temperatura
MATRAZ 100 mL ambiente.
Agregar en orden: 2,5 g de ácido Añadir 25 mL de agua fría y agitar bien

salicílico, 5 mL de anhídrido la suspensión.
acético y 4 gotas de ácido
sulfúrico concentrado.
Recoger los cristales por filtración a
vacío.
Acoplar al matraz un
refrigerante.
Pesar el ácido acetilsalicílico una vez
seco y determinar el rendimiento
El medio de acción se mantiene obtenido en su preparación.
a 60 - 70 °C durante 10 minutos
Recristalizar una pequeña parte del
Comprobar cuidadosamente la producto utilizando una mezcla de
temperatura del baño con un disolventes (etanol/agua, calentando
termómetro. en un baño de agua).
Interrumpir la calefacción Determinar su punto de fusión.
2
RESULTADOS
2+ H 2 SO 4 2+¿
→
Ácido salícilico + Anhídrido acético → Ácido acetilsalicílico + Ácido acético

Mecanismo de la reacción:
Rendimiento obtenido en la preparación de aspirina.

El anhídrido acético es uno de los reactivos mayormente usado para la síntesis
orgánica y maneja una densidad relativa de 1,08 g/mL.
m g
ρ= m=ρ∗v m=1,08 ∗5 mL m=5,4 g
v mL
Ácido salícilico : 2,5 g
Peso molecular: 138,121 g/mol
3
2,5 g 0,02
moles= moles= =1 moles=1∗2=2
138,121 g /mol 0,02
Anhídrido acético: 5,4 g
Peso molecular: 102,09 g/mol
5,4 g 0,05
moles= moles= =2,5 moles=2,5∗2=5
102,09 g /mol 0,02
Viendo la reacción estequiométrica definimos que el reactivo limitante es el ácido
salicílico y el reactivo en exceso es el anhídrido acético.
Tenemos que a partir de 2 moles de ácido salicílico se obtienen 2 moles de ácido
acetilsalicílico.
Volviendo a la reaccion estequiometrica inicial serian 0,02 moles que en términos de
gramos son: 3,6 g
Peso del ácido acetilsalicílico experimental: 3,02 g
peso experimental
rendimiento de lareacción= ∗100
peso teórico
3,02 g
rendimiento de la reacción= ∗100
3,6 g
rendimiento de lareacción=83,88 %
Este rendimiento quiere decir que la reacción y el procedimiento se llevaron a cabo
correctamente.
La formación de ácido acetilsalicílico es una reacción de esterificación, así como un
proceso de equilibrio.
El ácido salicílico contiene dos grupos funcionales ácidos; un grupo fenol y un ácido
carboxílico. El grupo fenol en el ácido salicílico provoca irritación del estómago. Un
éster se forma a partir del grupo de fenol y ácido carboxílico en el ácido acético.
Es deseable acabar con uno de estos grupos porque los ácidos en las moléculas son lo
que causa irritación. Mediante la sustitución de uno de los grupos de ácido, la fuerza del
ácido se reduce por lo que es más fácil de digerir.
Como se muestra en la figura 1, el producto final fue un polvo blanco que corresponde
al ácido acetilsalicílico con ácido acético.
4
Figura 1. Aspirina sintetizada
¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de ácido salicílico

y 2 g de anhídrido acético?
2g
moles de ácido salicílico= moles=0,014
138,121 g / mol
Como ya tenemos la relación estequiométrica decimos que se pueden obtener 0,014
moles de acido acetilsalicilico que en términos de gramos serian 2,6 g.
Si en la síntesis de la aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar ¿qué
procedimiento experimental, podríamos utilizar para separar la aspirina pura?
Se podría realizar una cromatografía de capa fina en varios disolventes.
CONCLUSIONES
 Se determinó un rendimiento de 83,88% lo que sugiere una efectiva realización de la
práctica y se debe a que el valor experimental es menor al valor calculado
teóricamente.
 El producto final se compone de ácido salicílico y aspirina (ácido acetilsalicílico).
REFERENCIAS
https://facquim.webs.ull.es/acercate/QO.pdf

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Enfriar el matraz exteriormente con

Agregar en orden: 2,5 g de ácido Añadir 25 mL de agua fría y agitar bien

Interrumpir la calefacción Determinar su punto de fusión.

Ácido salícilico + Anhídrido acético → Ácido acetilsalicílico + Ácido acético

Rendimiento obtenido en la preparación de aspirina.

¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de ácido salicílico

 El producto final se compone de ácido salicílico y aspirina (ácido acetilsalicílico).

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