Universidad de Sonora

Universidad Regional Sur

Departamento de Ciencias Químico Biológicas y

Agropecuarias

Maestra:
Gloria Alicia Limón Reynosa

Materia:
Laboratorio Química Orgánica ll

Integrantes:
Karla Paola Gutiérrez Valenzuela
Bertha Guadalupe López Valenzuela
Fernanda Guadalupe Salcido Santillán
Carlos Daniel Velásquez Escalante
Sebastián valencia López
 Índice

o Número y nombre de la practica

o Objetivo

o Introducción

o Fundamento

o Procedimiento-Diagrama de flujo

o Material y reactivos

o Observaciones

o Resultados

o Cuestionario

o Conclusión

o Bibliografía

o anexos
 PRACTICA # 5

PREPARACIÓN DE UN HIDROCARBURO
AROMÁTICO. SINTESIS DE
NITROBENCENO
 OBJETIVO

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido

aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se
congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un
precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o
aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en grandes cantidades.
En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente
para reactivos electrofílicos.
 INTRODUCCIÓN

Las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el
sistema anular estabilizado por resonancia. Por encima y por debajo del plano del anillo
bencénico tenemos una nube de electrones pi.
Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más involucrados en mantener núcleos
de carbono unidos que los electrones pi de un enlace doble carbono carbono. Aun así, y
en comparación con los electrones sigma, estos electrones pi se hayan relativamente
sueltos y están disponibles para un reactivo que busca electrones. No es sorprendente
que, en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva de fuente electrónica, o sea, que
actúe como base. Los compuestos con los que reacciona son electrónicamente
deficientes, es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos. Tal como las reacciones típicas
de los alquenos son las de adición electrofílica, las del anillo bencénico son de sustitución
electrofílica.
Estas reacciones no solamente son típicas del benceno mismo sino del anillo bencénico
donde quiera que se encuentre, y, de hecho, de muchos anillos aromáticos bencenoides o
no bencenoides.
El mecanismo de la nitración de los compuestos aromáticos ha sido muy estudiado, y
aunque los procedimientos operatorios varían bastante unos de otros, sobre todo en el
disolvente utilizado, parece seguro que en la mayoría de los procesos el agente nitrante es
un ion nitronio positivo (NO2+) Algunos compuestos, como el fenol, se pueden nitrar
rápidamente con ácido nítrico diluido en solución acuosa, en otros casos, se pueden
utilizar ácido acético, anhídrido acético u otros disolventes. Como procedimiento
“standard”, que puede servir de comparación con otros, en esta práctica se utiliza una
mezcla de ácido sulfúrico y nítrico concentrado, con los que se puede estudiar bien el
mecanismo de la nitración.
Hantusch, en 1908, al estudiar el punto de congelación de algunas soluciones, observó
que, cuando se disolvía ácido nítrico en ácido sulfúrico del 100 por 100, el número de
partículas que se formaban a partir de una molécula de ácido nítrico era
aproximadamente de cuatro, y surgió la formación de un ion nitronio, tal como se indica
en la siguiente ecuación.
2 H2SO4 + HNO3 2 HSO4 + H3 O + NO2
El ion nitronio, tal como se ha formulado, es el agente electrofílicos atacante en todas las
nitraciones realizadas con ácido sulfúrico.

FUNDAMNETO

El nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5NO2. Físicamente, es un

aceite de color amarillo pálido insoluble en agua con un olor parecido al de la almendra. Se
congela para dar cristales de color amarillo verdoso. Se produce a gran escala a partir del benceno
como precursor de la anilina. En el laboratorio, se utiliza ocasionalmente como disolvente,
especialmente para reactivos electrofílicos.

Síntesis de nitrobenceno

El nitrobenceno se prepara por nitración del benceno con una mezcla de ácido sulfúrico
concentrado, agua y ácido nítrico. Esta mezcla a veces se llama ácido mezclado o mezcla
sulfonítrica. La producción de nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos que se llevan a
cabo en la industria química debido a que la reacción es altamente exotérmica 
 DIAGRAMA DE FLUJO

1. En un matraz erlenmeyer de 500 ml, prepare la mezcla nitrante añadiendo 30 ml

de ácido sulfúrico concentrado a 30 ml de ácido nítrico concentrado.

2. Mida en una probeta 22.5 ml de benceno y añada de 2 o 3 ml del mismo a la

mezcla nitrante.

3. Agite el matraz fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar bien los
reactivos. Observe si hay calentamiento, apoyando el matraz de reacción en la
palma de su mano.
4. Si la temperatura se eleva a más de 60 grados, enfríe el matraz sumergiéndolo en
un recipiente con agua fría.

5. Tan pronto como la reacción provocada por la primera adición de benceno haya
cesado, añada una nueva porción de 2 o 3 ml de benceno y agite fuertemente
como antes. Enfríe el matraz si fuese necesario, para mantener una temperatura
entre 50-60 grados y continúe la nitración de esta forma hasta que se haya
añadido todo el benceno.

6. Agite toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos (los vapores
de ácido nítrico y nitrobenceno irrita la piel). Por esta razón se debe adaptar a la
boca del matraz un tapón con una varilla de vidrio de unos 25-30 cm. de longitud,
para que los vapores que se desprenden lo hagan lejos de la mano.

7. Si la temperatura desciende por debajo de 50-60 grados, caliente el matraz

suavemente con una llama pequeña o introduciéndolo en un recipiente con agua
caliente.
8. Después de este período de agitación, enfríe el matraz y pase su contenido a un
embudo de llave para la separación de las dos capas. La superior es
nitrobenceno, y la inferior tiene mezcla sulfonítrica.

9. Decante la capa ácida (de abajo) y la de nitrobenceno lávela dos veces con dos
porciones de 200 ml de agua. (Debe tener mucho cuidado en conservar la capa de
nitrobenceno y no la ácida, ¿cual será la capa soluble en agua?). En todos estos
lavados el nitrobenceno ocupará la capa inferior.

10. Mientras prepara el aparato para la destilación, deje secar el nitrobenceno durante
quince minutos sobre 2-3 gramos de cloruro cálcico.

11. Destile el nitrobenceno utilizando un matraz de destilación pequeño y un

refrigerante de aire.

12. Deseche la primera fracción del destilado, consistente en benceno inalterado y

posiblemente un poco de agua.

13. Recoja la fracción que hierve entre 200 y 215 grados, pero no debe recogerse la
que pase a temperaturas superiores, o destilarse a sequedad, porque la
pequeña cantidad de residuo contiene m-dinitrobenceno, que puede
 descomponerse violentamente a temperatura elevada. (El punto de ebullición
normal del nitrobenceno es 210 grados. Rendimiento 15-20gr).

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIAL
1equipo de Quick-fit 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
1 probeta de 100 ml 1 pipeta de 5 ml
1 termómetro de 400  C 2 soportes
1 mechero 2 pinzas para soporte
1 tela de asbesto 1 embudo de llave
1 matraz Erlenmeyer de 500 ml 2 tubos de ensayo de 13/100
1 cuba 1 pipeta de 10 ml
1 matraz de destilación pequeño

REACTIVOS
Benceno
Ácido nítrico concentrado
Ácido clorhídrico
Cloruro de calcio
Ácido sulfúrico concentrado H
 OBSERVACIONES

Vertieron en un balón 3.5 ml de ácido nítrico concentrado, acto seguido, se

añadieron 4 ml de ácido sulfúrico también concentrado. La adición se acompañó
de un baño de hielo, el cual continuó presente hasta después de agregar 2.5 ml de
benceno, esto con el fin de evitar que la temperatura se eleve por
encima de los 50°C. Este último paso fue realizado junto con una
agitación constante. En cuarto lugar, se encajó un condensador al balón y se
colocó el sistema sobre un baño de aceite; calentándolo hasta los 60°C por medio
de una plancha eléctrica durante 20 min aproximadamente.
 RESULTADOS

La preparación de la mezcla dio como resultado una cantidad de líquido

trasparente, el cual se cambió de color amarillo luego de la adición del benceno el
líquido fue adquiriendo un aspecto oleoso a medida que reaccionaba a 60°C
dentro del sistema con condesar y baño de aceite. Era realmente importante que
la temperatura se mantuviera exactamente en dicho valor.
 CUESTIONARIO

1. Compárense los puntos de ebullición (consúltese bibliografía) del n-

butilbenceno, nitrobenceno y ácido benzoico, que poseen
aproximadamente el mismo peso molecular. ¿Cómo se explican las
diferencias? El n-butilbenceno tiene punto de fusión 183.3ºC y tiene como
peso molecular 134.222g/mol; el nitrobenceno, 210.8ºC y 123,111g/mol; y el
ácido benzoico, 249,2ºC y 122,123g/mol. El punto de fusión más bajo lo tiene
el n-butilbenceno, esto se debe a que tiene una cadena carbonada corta, pero
con enlaces covalentes débilmente polares, por ese motivo tiene un punto de
fusión bajo. En el caso del ácido benzoico y el nitrobenceno, al no tener
ramificaciones de cadenas lineales, sus puntos de fusión son más elevados y a
su vez, el ácido benzoico, al tener un grupo carboxilo, es más estable. Por este
motivo este tiene un punto de fusión más alto que el nitrobenceno.
2. Formúlense todas las ecuaciones llevadas a cabo en su práctica.

3. Formúlense explosivos importantes que sean fundamentalmente

polinitrocompuestos aromáticos.

TRINITROTOLUENO (TNT)
 CONCLUSION

Se logró obtener el nitrobenceno a partir de los ácidos nítricos y sulfúricos

concentrados respectivamente, este último funciona como catalizador. Para el
exceso de humedad se deseco con sulfato de sodio anhidro. Se reconoce en la
parte superior al nitrobenceno por su color amarillo claro y olor característico
(almendras amargas) y en la parte inferior la fase acuosa (mayor densidad).
BIBLIOGRAFIA

[ CITATION Cés17 \l 2058 ]

ANEXOS