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Química Orgánica

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QUÍMICA ORGÁNICA 2

Conjugación y aromaticidad (tema 1)


Intermediarios de reacción: CARBOCATIÓN
➔ Especies cargadas positivamente
➔ Mas sustituidos = mas estables
➔ orbital 2p con un electrón desapareado
CARBANIÓN
➔ Especies cargadas negativamente
➔ Mas sustituido = menos estables
➔ Orbital sp3 con par de electrones no compartidos

REACCIÓN DE ADICIÓN Baja temperatura / CCl4 *Reversible


*La velocidad depende de la concentración
del halógeno
*Adición desfavorecida
*Se favorece la reacción de halogenación
alílica

Cloración Alílica (REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN) Alta temperatura o iniciador


radicalario / Baja
concentración de Cl

BROMACIÓN ALÍLICA

Como el HBr es muy electrofílico podría competir con


la reacción radicalaria de halogenación adicionándose
al doble enlace C-C, pero como reacciona para generar
baja concentración de Br2 el cual en presencia de luz o
de un peróxido genera mas átomos de bromo

Estructura de resonancia: son las diferentes formas de representar al mismo compuesto, solo cambia la ubicación de
electrones.
Híbrido de resonancia: representa la molécula real, es el conjunto de estructuras de resonancia.

*en Sn2 el bromuro alilo es 40 veces mas reactivo que el bromuro de n-propilo justamente por que el primero esta
estabilizado por resonancia. Entonces la reacción es mas rápida cuando se estabiliza por resonancia
CATIÓN alilo REACTIVIDAD Sn1

*el hidruro migra para


estabilizar el
intermediario

*Los aniones alilo pueden ser intermediarios en las reacciones de gringnard.


*La estructura donde el anión este mas cerca del grupo tomador de electrones va a ser el que va a contribuir mas al hibrido
de resonancia.
*Catión alilico tiene dos posibilidades puede estar al lado de un grupo muy electronegativo o por migración de la carga,
esta puede estar al lado de un grupo donor de electrones (ese contribuiría mas al hibrido de resonancia)

Estructuras de resonancia :
➔ Son equivalentes
➔ se mueven los electrones
➔ igual numero de electrones desapareados
➔ todos los átomos están en el mismo plano
➔ mas estable mas contribuye al hibrido
➔ mas enlaces covalentes, menos cargas, mas estable
➔ átomos con octeto completo son mas estables}
➔ carga negativa sobre el átomo mas electronegativo
➔ La separación de cargas desfavorece la estabilidad

FORMACIÓN DE PÉPTIDOS
se forman por la unión de dos aminoácidos, al enlace peptidico lo puedo dibujar como hibrido de resonancia debido al
eficiente solapamiento que hay entre los electrones n del nitrogeno y el grupo carbonilo

EFECTOS DEL PKA


Siempre que tenga compuestos que son carbonilicos que tienen hidrógeno alfa y grupo carbolnilo el pKa baja en forma
muy importante debido a la desprotonación del carbono alfa del grupo carbonilo genera un anión deslocalizado por
conjugación y ahí se pueden plantear estructuras de resonancia (que le dan estabilidad).

*Mayor cantidad de
estructuras de
resonancia = mayor
estabilidad =
disminución de pKa
= aumento en la
acidez.
ALCANOS POLIINSATURADOS
las insaturaciones pueden ser: Estabilidad:
➔ Conjugadas:

➔ Aisladas:

➔ Acumuladas:

*SISTEMAS CONJUGADOS: a bajas temperaturas el conformero mas estable es el conformero trans y a altas
temperaturas predomina el isomero cis que es menos estable.

Dienos conjugados REACTIVIDAD (reacciones)

A bajas temperaturas se observa


el producto de adición 1,2 el
cual esta favorecido
cineticamente. Mientras que a
altas temperaturas el prod q se
ve favorecido es el 1,4 el cual
esta favorecido
termodinmicamente y es el mas
estable (esto es siempre asi).

SISTEMA CARBONILO CONJUGADOS


*Estos sistemas tienden a
conjugarse siempre que sea
mecanicamente posible.
*La forma conjugada va a ser
la mas estables
*El intermediario de reacción
puede protonarse (q así es
como da esos 3 prod) porque
tiene una gran deslocalizacion
de carga negativa.

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