UNIVERSIDAD AUTONOMA DE COAHUILA

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

PTACTICA 3: SÍNTESIS DE LA NEROLINA ÉTER

ASIMÉTRICO

QUIMICA ORGANICA II

MONTSERRAT HORTA CARDENAS

José Guadalupe Fuentes Avilés

PRÁCTICA

SÍNTESIS DE LA NEROLINA ÉTER ASIMÉTRICO

OBJETIVO

Preparar mediante una reacción de Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2) un

éter

INTRODUCCION

Los éteres se pueden obtener mediante la deshidratación de alcoholes y la acción

de haluros de alquilo sobre alcóxidos metálicos. Los éteres metílicos y etílicos se
pueden sintetizar haciendo reaccionar alcóxidos o fenoles de metales alcalinos con
metil sulfato o etil sulfato. El primer método solo es adecuado para la obtención de
éteres simples, su desventaja es que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono
se deshidratan a alta temperatura, lo que favorece la formación de subproductos,
principalmente la oxidación de alcoholes.

MÉTODO EXPERIMENTAL

MATERIALES REACTIVOS
1 matraz bola de 25 ml unión
2.5 ml metanol
14/20
1 condensador de reflujo 0.5 ml ácido sulfúrico
2 vaso de 50 ml 0.5 g ß-naftol
1 embudo de filtración rápida 1 ml solución de NaOH al 10 %
1 vidrio de reloj 4 ml etanol
1 baño de hielo 2 pipetas beral
1 soporte universal  
1 baño de arena
1 termómetro EQUIPOS
1 papel filtro 1 estufa
1 pinzas de tres dedos 1 parrilla de agitación y calentamiento
1 anillo de hierro 1 pizeta
1 espátula
1 varillo
PROCEDIMIENTO:

1. En un matraz bola se colocan 2.5 ml de etanol y se añade gota a gota

0.5 ml de ácido sulfúrico con agitación constante y enfriando exteriormente el
matraz con agua fría, finalmente se añade 0.5 g de β-naftol y agite.

2. Coloque el condensador en posición de reflujo al matraz bola y

caliente el sistema, baje el calor del sistema cuando el goteo de
reflujo sea constante y siga calentando durante 20 minutos.

3. Apague el calentamiento y vierta poco a poco la mezcla en un vaso

dentro del baño de hielo, el precipitado obtenido se filtra y se lava una vez
con 1 ml de agua helada, enseguida con 1ml de NaOH al 10% y
nuevamente con 1ml de agua helada.

4. La nerolina obtenida se disuelve en 4 ml de alcohol etílico e

inmediatamente se filtra (papel filtro pesado previamente) la formación de
cristales se induce con un poco de hielo.

DIAGRAMA DE FLUJO

En un matraz bola se colocan 2.5 ml de etanol y se añade gota a gota 0.5 ml de

ácido sulfúrico con agitación constante y enfriando exteriormente el matraz con
agua fría

se añade 0.5 g de β-naftol y agite.

Coloque el condensador en posición de reflujo al matraz bola y caliente el sistema,

baje el calor del sistema cuando el goteo de reflujo sea constante y siga calentando
durante 20 minutos.

Apague el calentamiento y vierta poco a poco la mezcla en un vaso dentro del

baño de hielo, el precipitado obtenido se filtra y se lava una vez con 1 ml de agua
helada, enseguida con 1ml de NaOH al 10% y nuevamente con 1ml de agua helada.

La nerolina obtenida se disuelve en 4 ml de alcohol etílico e inmediatamente se

filtra (papel filtro pesado previamente) la formación de cristales se induce con un
poco de hielo.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

reactivos físico químico

metanol CH3OH 32,04 El Metanol presenta reacciones que
g/mol792 kg/m³Punto son típicas para alcoholes de su
clase. Las reacciones de particular
 de fusión: 176 K (−97 importancia en la industria son
°C) principalmente deshidrogenación y
Punto de ebullición: deshidrogenación oxidativa sobre
64,7 °C óxido de Plata o Molibdeno-Hierro
para la producción de Formaldehído
Ácido Peso Molecular (g/mol) El Ácido Sulfúrico es un Acido mineral
sulfúrico 98,08 Estado físico fuerte y un oxidante fuerte. Se disocia
Líquido Punto de en agua de acuerdo con dos
Ebullición (ºC)) (760 equilibrios: 1) - H2SO4 + H2O <=>
mmHg) 290; 100% H3O + HSO4 2) - HSO4 - + H2 O <=>
310-335; 98% Punto H3 O + SO4 2- El primero de ellos a
de Fusión (ºC) 10,4- proporciones de agua bajas y el
10,5; 100% 3; 98% - segundo a proporciones altas; por
64; 65% esta razón el Ácido Sulfúrico diluido
actúa como un Acido dibásico.
ß-naftol Formula: Reactividad sin datos disponibles
C10H8OPeso Estabilidad química sin datos
molecular: 144,17 disponibles Posibilidad de reacciones
g/molPunto de fusión: peligrosas sin datos disponibles
120 - 122 °C Punto Condiciones que deben evitarse sin
inicial de ebullición 285 datos disponibles Materiales
- 286 °C incompatibles Agentes oxidantes
fuertes, Bases fuertes
NaOH al 10 % FORMULA: NaOH. El NaOH reacciona con metales como
PESO MOLECULAR: Al, Zn y Sn, generando aniones como
40.01 g/molPunto de AlO2 -, ZnO2 - y SnO3 2- e
ebullición: 1388ºC (a hidrógeno. Con los óxidos de estos
760 mm de Hg) Punto metales, forma esos mismos aniones
de fusión: 318.4 ºC y agua. Con cinc metálico, además,
Densidad: 2.13 g/ml hay ignición. Se ha informado de
(25 ºC) Solubilidad: reacciones explosivas entre el
Soluble en agua, hidróxido de sodio y nitrato de plata
alcoholes y glicerol, amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-
insoluble en acetona fenol, 2-nitro anisol, cinc metálico, N,
(aunque reacciona con N, -bis(trinitro-etil)-urea, azida de
ella) y éter. cianógeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol,
nitrobenceno, tetrahidroborato de
sodio, 1,1,1-tricloroetanol, 1,2,4,5-
tetraclorobenceno y circonio metálico.
La reacción con sosa y tricloroetileno
es peligrosa, ya que este último se
descompone y genera dicloro
acetileno, el cual es inflamable.
Etanol FORMULA: C2H6O, Se ha informado de reacciones
CH3CH2OH. PESO vigorosas de este producto con una
MOLECULAR: 46.07 gran variedad de reactivos como:
 g/mol. Punto de difluoruro de disulfurilo, nitrato de
ebullición: 78.3 °C. plata, pentafluoruro de bromo,
Punto de fusión: -130 perclorato de potasio, perclorato de
°C. Densidad: 0.7893 nitrosilo, cloruro de cromilo,
a 20 °C. Solubilidad: percloruro de clorilo, perclorato de
Miscible con agua en uranilo, trióxido de cromo, nitrato de
todas proporciones, flúor, difluoruro de dioxígeno,
éter, metanol, hexafluoruro de uranio, heptafluoruro
cloroformo y acetona de yodo, tetraclorosilano, ácido
permangánico, ácido nítrico, peróxido
de hidrógeno, ácidoperoxodisulfúrico,
dióxido de potasio, peróxido de sodio,
permanganato de potasio, óxido de
rutenio (VIII), platino, potasio, t-
butóxido de potasio, óxido de plata y
sodio. En general, es incompatible
con ácidos, cloruros de ácido,
agentes oxidantes y reductores y
metales alcalinos.

TOCIXIDADES

Metanol
Inhalación: Puede irritar la nariz, la boca y la garganta. La sobreexposición puede
provocar dolor de cabeza, náuseas, somnolencia, vómitos, visión borrosa, ceguera,
coma y muerte. Contacto con la piel: Causa irritación. La exposición repetida o
prolongada puede provocar resequedad y formación de grietas. Nocivo si se
absorbe enravés de la piel. Contacto con los ojos: El vapor puede irritar los ojos. El
contacto con el líquido puede provocar irritación grave posible daño ocular.
Ingestión: Puede provocar irritación, náuseas y vómitos. Incoordinación, depresión
del sistema nervioso central. Daño al nervio óptico.

Etanol
Inhalación: irritación de las vías respiratorias y tos, mareos, dolor de cabeza,
náuseas y narcosis. Contacto con la piel: puede causar irritación transitoria y
resecamiento de la piel. Contacto con los ojos: puede causar irritación. Ingestión:
irritación de la orofaringe, esófago o tracto gastrointestinAlabama. Náuseas,
vómitos, confusión, dolor de cabeza, mareos y síntomas de embriaguez. Toxicidad
leve a moderada: euforia, ataxia, nistagmo, desinhibición, comportamiento agresivo,
náuseas, vómitos, rubor y taquiarritmias supraventriculares (principalmente
fibrilación auricular). Toxicidad grave: coma, depresión respiratoria, aspiración
pulmonar, hipoglucemia, e hipotermia.

Ácido Sulfúrico
Inhalación: Es picante, produce irritación de la garganta, ojos, nariz, insuficiencia
respiratoria, edema pulmonar con posibles consecuencias graves. Ingestión: Es
corrosivo, puede provocar quemaduras de la boca y tráquea, perforación del
esófago o estómago, erosión de los dientes, náusecomo y vomito, erosión de los
tejidos sanguíneos y posible muerte. Contacto con los ojos: Es altamente corrosivo,
puede provocar enrojecimiento, ardor, visión borrosa y quemaduras severas que
resultan en shock y colapso. Contacto con la piel: (contacto y absorción) Es
corrosivo, produce enrojecimiento, ardor y quemaduras severas.

NaOH
Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto
respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración
nasal. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo
que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación
en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos
mas severos puede haber ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios
inmediatos son vitales. Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en
disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel. Ingestión: Causa
quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago
produciendo vómito y colapso.

2-Naftol
Contacto ocular: Enrojecimiento, dolor. Contacto dérmico: Enrojecimiento, dolor.
Inhalación: Tos, dolor de garganta. Ingestión: Dolor abdominal, convulsiones,
diarrea, vómitos.

OBSERVACIONES

Agregar 2.5 mL de metanol y 0.5 mL de H2SO4 al frasco esférico. Al mismo tiempo,

en un baño de hielo, para evitar la reacción violenta, también se agregó b-naftol
para preparar un sistema de reflujo. Después de calentar a 20 ° C durante unos
minutos, se encontró el primer rastro de condensación. Después de 20 minutos en
el sistema, el precipitado resultante se filtró con papel de filtro prepesado para
obtener cristales nerolínicos, durante el proceso de filtración se lavó con 1 mL de
agua helada y luego con 1 mL de NaOH. Cuando se obtuvieron los cristales, se
agregaron 4ml de EtOH y se filtró inmediatamente para eliminar las impurezas
presentes e inducir la formación de cristales por la presencia de hielo. Para obtener
el resultado deseado inmediatamente después del reflujo, vierta el contenido en
hielo y mezcle bien. Excepto al filtrar, intente colocar el papel de filtro de la mejor
manera.

DISCUSION

Para entender mejor lo que ocurrió durante la práctica se explica lo siguiente: *

Los éteres metílicos y etílicos se pueden pagreparar por reacción Delaware
alcóxidosalcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
* Los fenoles hijo nucleófilos débiles pero sus Ventas (los fenóxidos o naftatos) hijo
nucleófilos más poderosos.
* Se éster de El β-naftolifica con el sulfato de metilo.
*A la temperatura Delaware 140ºC ya se habían disuelto los cristales What se
observaban dentro del matraz y la solución se tornó de un color café claro.

RESULTADOS

La nerolina (β-metoxinaftaleno) es un éter. Estos compuestos pueden obtenerse por

deshidratación de alcoholes y la acción de haluros de alquilo sobre alcóxidos
metálicos (síntesis de Williamson). Los éteres metílicos y etílicos pueden
sintetizarse haciendo reaccionar alcóxidos o fenoles de metales alcalinos con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.

CONCLUSION

La sustitución nucleofílica es una reacción de sustitución en la que el nucleótido

"rico en electrones" reemplaza un átomo o grupo en la posición electrofílica
"deficiente en electrones" de la molécula, denominada grupo saliente, y se
denomina grupo saliente. Es necesario controlar el calentamiento para evitar la
formación de subproductos que compliquen la separación del producto deseado.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué reacción ocurre entre el ácido sulfúrico y el metanol?

Cuando Naciones Unidas alcohol primario se trata estafa sulfúrico

concentrado y calentando a130ºC, se Produce la protonación Delaware
algunas moléculas What hijo atacadas por otras moléculas Delaware
alcohol pecado protonar, generándose Naciones Unidas éter. La
temperatura elevada es necesario ya What los alcoholes hijo malos
nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2. En esta
reacción debe nuevo Naciones Unidas solo tipo Delaware alcohol What
da Naciones Unidas éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían
una mezcla de éteres.

2. ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente

cantidad de ácido sulfúrico al iniciarse la reacción?

Para que un alcohol primario pueda ser atacado por otra molécula del
alcohol y experimentar un desplazamiento SN2, es necesario que este se
encuentre protonado, el ácido sulfúrico es un catalizador que promueve
la deshidratación biomolecular, la cual puede utilizar para sintetizar éteres
di alquílicos simétricos a partir de alcoholes primarios simples no
impedidos La reacción completa IT's a deshidratación biomolecular para
formar un éter.
3. Describa la estructura de la Nerolina con su correspondiente nombre
IUPAC.

2-naftol

4. Escriba el mecanismo de reacción.

5. Consulte los usos de la Nerolina.

La nerolina se utiliza principalmente como fragancia para varios

productos, aunque también se usa como solvente o antiséptico

6. ¿Cuál es la diferencia entre las operaciones lavar y extraer?

La extracción y el lavado son muy similares. dos líquidos insolubles en

un Embudo de separación forman dos capas, un líquido flotara en la
cima del otro. Usualmente hay más sustancias disueltas en cada una de
las capas, y los compuestos deseados se extraen de una capa a la otra,
o lo que no se desea impurezas se lavan del material extraído y se
realiza usualmente de una capa orgánica a una acuosa

7. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados
en esta práctica.

La solución filtrada es un ácido, entonces se procede a neutralizar y

filtrar el precipitado para su posterior tratamiento, la parte liquida puede
desecharse por la tarja junto con los restos de etanol
BIBLIOGRAFIA
Química orgánica. Volumen 1Séptima edición PEARSON EDUCACIÓN, México,
2011 -McCurry, John Química orgánica, 7a. Edición