Práctica 8 A Amidas

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PRÁCTICA 8 A

AMIDAS
INDICACIONES DE PELIGRO

Inflamable Corrosivo Toxicidad Sensibilización Lesión ocular


aguda respiratoria grave

I. COMPETENCIA
 Realiza los ensayos físico-químicos de reconocimiento y diferenciación de las amidas
con otros derivados especialmente nitrogenados, teniendo cuidado por la toxicidad.
 Relaciona la estructura del grupo funcional carboxiamida con las propiedades y
diferentes clases de amidas, trabajando en equipo.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO


Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONR’R’’, siendo
CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R’, R´´ radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo
oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRR´ llamado grupo amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo
carbonilo.

Las amidas son compuestos orgánicos cuaternarios (C, H, O, N). Tienen un nitrógeno
trivalente unido al grupo carbonilo Son derivados de los ácidos carboxílicos. Se clasifican
en monosustituidas y sustituidas:
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Reacciones
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los
alcoholes en medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O5) formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales;
con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas
 A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas son todas
sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de
los ácidos correspondientes.
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
 Son neutras frente a los indicadores.
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales,
con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Usos de las amidas


La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas: Su
estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto


del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los
animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía
sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el
organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosgeno.
Por otra parte, el nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como
una poliamida.
Las amidas están presentes en productos del consumo diario como: las proteínas, la
niacinamida (una vitamina B), cafeína (café), ácido lisérgico (droga), nylon (polímero
sintético), urea (orina y fertilizante), sulfonamida (bactericida), carbamato (poliuretano e
insecticidas), etc.
En el laboratorio químico existen muchos métodos de síntesis de las amidas, dada su
importancia en la industria de los plásticos, fertilizantes y farmacéutica.
Las amidas por hidrolisis ácida o alcalina, se forma el ácido carboxílico del cual deriva o su
sal correspondiente, una prueba especial para el reconocimiento de la urea es el Biuret un
complejo del cobre coloreado a base del ácido isociánico.

Las amidas son compuestos orgánicos que no se oyen usualmente, pero son de gran
importancia para la humanidad, ya que en el ámbito comercial, son fundamentales para dar
origen a un sin número de productos o favorecer para que este se forme, como por ejemplo,
las amidas se emplean en gran medida para la obtención de plásticos o polímeros, con el fin
de que sean de mejor calidad y también, se usan ampliamente en el comercio farmacéutico,
ya que existen muchos medicamentos que las contienen.
Las amidas pueden ser no sustituidas y sustituidas. Las amidas no sustituidas de los ácidos
carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes.
Por su parte, las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas. Por tal razón, la dimetilformamida se emplea
especialmente como disolvente en procesos químicos como la síntesis orgánica, en la
elaboración de fibras sintéticas y como disolvente para colorantes. También es utilizado en
la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo. Ambos son componentes
de disolventes de pinturas. A su vez, la dimetilacetamida se emplea también como disolvente
de plásticos, resinas, gomas y en una gran cantidad de reacciones orgánicas
Pero las amidas no solo son usadas en la industria del plástico, resina u otras relacionadas.
Sus aplicaciones se extienden centralmente en la fabricación de productos farmacológicos,
ya que este grupo permite la obtención de sustancias curativas. Por ejemplo, las amidas
aromáticas como la benzamida, que a pesar de no tener un uso muy amplio, sus derivados
sintéticos se utilizan mucho en la medicina como medicamentos, como el 1-Metoclopramida,
el cual ayuda a la sinapsis neuronal y a tener una mejor comunicación, es antiemético y
antináuseo.
De igual manera, existen otros medicamentos como la atorvastatina, que es un bloqueador
de la producción de colesterol y uno de los medicamentos más vendidos en el mundo desde
el 2003, según cifras de la industria farmacéutica Pfizer, y contiene un grupo amido al igual
que el Reyataz, un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH. Otro medicamento
es el Gleevec (inhibidor de la porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la leucemia
crónica mieloide) y el Altace (un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la hipertensión
y enfermedades del corazón) que también contienen amidas.

III. PARTE EXPERIMENTAL

Experiencia 1: Determinación de propiedades físicas


Determinar las siguientes propiedades físicas de las amidas:

 Estado físico  Olor  Color


 Solubilidad en CH2Cl2 y H2O

Experiencia 2: Hidrólisis alcalina


En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida, agregar 1 mL de NaOH al 20% y calentar.
Durante el proceso se investiga el desprendimiento de amoníaco acercando una bagueta
impregnada con HCl a la boca del tubo de ensayo.

Experiencia 3: Hidrólisis ácida


En un tubo de ensayo colocar 0,5 g de acetamida y hervir con 3 mL de HCl 1:1 o con H2SO4
al 10%; detectar la presencia de ácido etanoico formado.

Experiencia 4: Solubilidad de la urea (usar la urea q. p. o la urea de uso agrícola)


Confirmar como la urea es soluble en agua fría y etanol caliente, pero insoluble en hexano.
Experiencia 5: La urea con NaOH
Disolver 0,2 g de urea en 1 - 2 mL de una solución diluida de NaOH y caliente la mezcla, hacer la
prueba de la formación de NH3 con HCl (formación de vapores blancos).

Experiencia 6: La urea con HNO2


Disolver 0,2 g de urea en 2 mL de HCl diluido y adicionar 1,5 mL de una solución de NaNO2
al 5%; observar la efervescencia producida.

Experiencia 7: Formación de oxalato de urea


Preparar una solución acuosa concentrada de urea. Adicionar unas gotas de una solución
concentrada de ácido oxálico. Observar la formación de unos cristales blancos de oxalato de
urea.

Experiencia 8: Formación de nitrato de urea


Preparar una solución acuosa concentrada de urea. Adicionar unas gotas de HNO3
concentrado. Observar la formación de unos cristales blancos de nitrato de urea.

Experiencia 9: Reconocimiento de la urea. Prueba de Biuret


En un tubo de ensayo completamente seco calentar 0,5 g de urea, hasta conseguir la fusión.
Notar el desprendimiento de gas. Enfriar y luego disolver el residuo con 1 mL de NaOH al
10%, agregar unas gotas de CuSO4. Agitar y anotar los resultados.
IV. DISPOSICION FINAL DE LOS RESIDUOS GENERADOS EN LA PRÁCTICA
Sustancia o mezcla Recipiente rotulado
Sustancias sólidas Sustancias tóxicas
Sustancias líquidas Sustancias inflamables o tóxicas
Disoluciones acuosas ácidas o básicas Sustancias corrosivas o tóxicas
Disoluciones en solventes orgánicos Sustancias inflamables o tóxicas

V. CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son los polímeros presentes en los trajes de los bomberos, chalecos antibalas y en
la mangueras de expendio de combustibles y que función orgánica esta presentes?
2. ¿Qué son los uratos? y ¿Cuánto de urea elimina el ser humano vía la orina?
3. ¿Qué es el ácido úrico? ¿Qué compuestos nitrogenados eliminan las aves, peces y reptiles?
4. ¿Cuál es el uso común del N, N – dietíl m – toloamida (DEET)?
5. ¿Cuál es la estructura del baygon y el sarín?
6. Hacer la estructura del panadol y de la benzanilida, para que se utiliza.
7. Hacer la reacción química para la obtención de la urea y dar el nombre según la IUPAC
y cuáles son los usos.
8. La dimetilformamida y la dimetilacetamida son disolventes de pinturas y resinas. Hacer
las estructuras.
9. La acrilamida es un conocido carcinógeno, presente en alimentos ricos en almidones,
realice su estructura.
10. ¿De qué está constituido el gas pimienta y que función orgánica principal está presente
en la estructura?

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