UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ciencias

Escuela Profesional de Química

“1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa”
Carbohidratos, Aminoácidos y Heterocíclicos
Grupo N°4
Integrante:
Zdenek Liam Dolorier Castañeda
Código:
20202182G
Profesora:
Elena Alicia Condor Cuyubamba

2022-2
 Índice
1. Objetivos de la práctica 2

2. Propiedades físico-químicas del reactante y producto y/o subproducto orgánicos. 3

Parte Experimental 7

3. Diagrama del Proceso Químico 8

4. Observaciones Experimentales 8

5. Conclusiones de la síntesis de la 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa: 10

6. Reacciones características de los carbohidratos. 10

7. Conclusiones de las reacciones características de los carbohidratos. 16

Aspectos Teóricos de la Práctica de Laboratorio 16

8. Acetilación de la α-D-Glucopiranosa 16
i. Reacción química 16
ii. Mecanismo de la reacción (por etapas) 16

9. Reacciones características de los carbohidratos 17

I. Pruebas basadas en la formación del furfural 17
II. Pruebas basadas en la capacidad reductora. 21
III. Hidrólisis de la sacarosa 22
IV. Formación de osazonas 23
10. Referencia bibliográfica. 24
1. Objetivo de la práctica
● Realizar la síntesis del 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa
● Calcular el rendimiento para la síntesis de la del 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa
● Comparar los puntos de fusión para la síntesis de la del 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa antes y
despuésde la recristalización.
● Observar, identificar y comparar las distintas pruebas cualitativas con diferentes azucares.
2. Propiedades físico-químicas del reactante y producto y/o subproducto orgánico.
-Anhidro Acético: [2]

Fórmula molecular (𝐶𝐻3𝐶𝑂)2𝑂

Estructura

Masa molar 102 g/mol

Estado físico Líquido
Color Incoloro
Olor Acre
Punto de fusión -73 °C
Punto de ebullición 138-140 °C
Densidad 1,08 g/mL (20°C)
Solubilidad (agua y Soluble en agua
solventes orgánicos)
Pictogramas

Tabla N°1: Propiedades físico-químicas del anhídrido acético

-D-(+)-Glucosa [1]:

Fórmula molecular C6H12O6

Estructura

Masa molar 180.16 g/mol

Estado físico Solido
Color Incoloro
Olor Inodoro
Punto de fusión 146 °C
Punto de ebullición Sin datos disponibles
Densidad Sin datos disponibles
Solubilidad en agua 470 g/L (20°C)

Pictogramas
Sin datos disponibles

Tabla N°2: Propiedades físico-químicas de la D-(+)-Glucosa.

-Galactosa: [4]

Fórmula molecular C₆H₁₂O₆

Estructura

Masa molar 180,16 g/mol

Estado físico Solido
Color Blanco
Olor Inodoro
Punto de fusión 163-169 °C
Punto de ebullición No hay información disponible.
Densidad 1,5 g/cm³
Solubilidad en agua 650 g/l

Pictogramas
Sin datos disponibles

Tabla N°4: Propiedades físico-químicas de la galactosa

-Lactosa: [5]

Fórmula molecular C₁₂H₂₂O₁₁

Estructura

Masa molar 360,32 g/mol

Estado físico Solido
Color Blanco
Olor Inodoro
Punto de fusión 202 °C
Punto de ebullición No hay información disponible.
Densidad No hay información disponible.
Solubilidad en agua 161 g/l (20 °C)

Pictogramas No hay información disponible.

Tabla N°4: Propiedades físico-químicas de la lactosa

-Sacarosa: [6]

Fórmula molecular C12H22O11

Estructura

Masa molar 342,30 g/mol

Estado físico Solido
Color Crema
Olor
Punto de fusión 185,5 °C
Punto de ebullición 697,11 °C
Densidad Sin datos disponibles
Solubilidad en agua 342 g/l (20° C)

Pictogramas
No hay información disponible.

Tabla N°4: Propiedades físico-químicas de la sacarosa

-Fructuosa: [7]

Fórmula molecular C₆H₁₂O₆

Estructura

Masa molar 180.16 g/mol

Estado físico Solido

Color Blanco
Olor No hay información disponible.
Punto de fusión 100 - 104 °C
Punto de ebullición Se descompone
Densidad 1.59 g/cm3 (20 °C)
Solubilidad en agua 790 g/l

Pictogramas
No hay información disponible.

Tabla N°4: Propiedades físico-químicas de la fructuosa

-Almidón: [8]

Fórmula molecular (C6H10O5)n + (H2O)

Estructura

Masa molar Sin datos disponibles

Estado físico Solido
Color Blanco
Olor Sin datos disponibles
Punto de fusión 256 - 258 °C
Punto de ebullición Sin datos disponibles
Densidad Sin datos disponibles
Solubilidad en agua soluble

Pictogramas
No hay información disponible.

Tabla N°4: Propiedades físico-químicas del almidón.

-Fenilhidracina: [9]

Fórmula molecular C₆H₅NHNH₂

Estructura molecular

Masa molar 108.14 g/mol

Estado físico Liquido
Color Sin datos disponibles
Olor Sin datos disponibles
Punto de fusión 19 °C
Punto de ebullición 244 °C
Densidad 1.099 g/cm3
Solubilidad en agua 145 g/l

Pictogramas

Tabla N°4: Propiedades físico-químicas de la fenilhidrazina.

Parte Experimental [10]
3. Diagrama del Proceso Químico

α-D-glucosa
2.5g (0.014 mol)

A. REACCION QUIMICA
i. 0.5g cloruro de zinc anhidro
ii 12,5 mL (13.5g 0.13 mol) anhídrido
acético
iii Ebullir baño maría 5-10 min
iv Agitación hasta disolver el ZnCl2
v Calentar en baño maría 1 h.

Mezcla reaccionante
(Cloruro de zinc anhídrido, anhídrido acético,
α-D-glucosa, 1,2,3,4,6 -penta-o-acetil-α-D-
glucopiranosa penta acetato)
i. Agua helada 125 mL
Residuos
(Solución cloruro de zinc B. SEPARACION
anhídrido, anhídrido acético, α- i. Solidificar (esperar 30 min)
D-glucosa, agua) ii. Filtración el solido
iii. Lavar con abundante agua helada

1,2,3,4,6 -penta-o-acetil-α-D-
glucopiranosa penta acetato
(impuro)

C. PURIFICACION
i. Recristalización en etanol
D. IDENTIFICACION
i. Punto de fusión (110-111°C) [4]
1,2,3,4,6 -penta-o-acetil-α-D-
glucopiranosa penta acetato
(puro)

4. Observaciones Experimentales
a) Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura de la reacción, etc.

Reactivos Cantidad

α-D-glucosa 2.52 g

anhídrido acético 12.5 mL

Tiempo: 1 hora
Temperatura: Ebullición de la mezcla (no determinado)

La glucosa se agrega de manera controlada para evitar la reacción vigorosa. La etapa de

reacción dura alrededor de 60 minutos. La temperatura empleadapara esta etapa no se
determinó, sin embargo, es la temperatura a cuál ebulle la mezcla reaccionante.

b) Producto obtenido. Características y cantidad (punto de fusión).

Producto Cantidad Punto de Punto de Características Características

(masa seca) fusión sin fusión sin (Sin recristalizar) (Recristalizado)
recristalizar recristalizado

1,2,3,4,6-penta- 3.38 g 98°C 106°C Polvo blanco Cristales blancos

o-acetil- α-D- inodoro inodoros
glucopiranosa

c) Rendimiento de la reacción.

2.52 g de α-D-glucosa
180.16 g/mol Masa molecular de la α-D-glucosa
Moles de α-D-glucosa = 13.98 mmol

3.38 g de 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa

390.34 g/mol Masa molecular de la 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa
Moles de 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa = 8.66 mmol

La relación de moles según la ecuación química, es de 1:1.

Por lo que deberíamos tener de resultado 13.98 mmol de 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa

𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎𝑠
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎𝑠

8.66 𝑚𝑚𝑜𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
13.98 𝑚𝑚𝑜𝑙

%rendimiento=61.95 %

d) Producto recristalizado. Procedimiento y características (Pto. fusión).

Para la recristalización del 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa se utilizó etanol.

- Se agregó la 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa no recristalizada poco a poco al vaso
de precipitado que contenía 20 ml de etanol. A pesar de que se disolvió rápidamente, se
evaporo con la misma facilidad, debido al bajo punto de ebullición del etanol, por lo que quedo
una pasta húmeda, a la cual se le agrego otros 20 ml de etanol, luego de re disolver en caliente,
 la solución tenia aprox 40 ml de etanol, el cual se tuvo que evaporar hasta aprox 30 ml y se
dejó cristalizar a temperatura ambiente, el recristalizado fue tal que esta vez no hubo producto
húmedo por el etanol, si no que todo se solidifico en cristales, pero al no quitar el etanol con
impurezas, se volvió a agregar un poco más de etanol para redisolver, un baño de hielo para la
pronta cristalización y luego se filtró.
- Se filtró el producto por gravedad, lavado con etanol helado, obteniendo así unos cristales
incoloros, los cuales se metieron a la estufa por corto tiempo (debido a que la temperatura
podría destruir nuestro producto). Una vez teniendo los cristales secos

 Se obtuvo cristales incoloros

 El punto de fusión de estos cristales fue de 106°C

e) Puntos de fusión. Producto obtenido y producto recristalizado. Comparación con referencias. Comentarios.
Se obtuvo su punto de fusión de la 1,2,3,4,6-penta-o-acetil- α-D-glucopiranosa de 106° C, cuando el
producto puro debería estar entre 110-111°C, esto se explica porque no se recristalizo del todo
correctamente, sino que, al cristalizarse sin desechar el etanol, las impurezas volvieron al producto, por lo
que como mencionamos, se agregó un poco más de etanol, se enfrió en baño de hielo y luego se filtró, sin
embargo por el tiempo esta operación se hizo demasiado rápido, por lo cual lo más probable es que hayan
quedado impurezas en el cristalizado, y por esto el bajo punto de fusión de 4-5°C menos que lo esperado
si fuera puro, sin embargo este es una gran mejora al producto bruto obtenido, que tenía un punto de
fusión de 98°C.
5. Conclusiones de la síntesis de la 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa:
● Se logró realizar la síntesis de la 1,2,3,4,6-penta-o-acetil-α-D-glucopiranosa mediante la reacción de
hidrolisis, obteniendo experimentalmente su punto de fusión que resultó ser muy cercano, mas no un valor
ideal respecto a su valor referencial por las múltiples dificultades que se tuvieron el recristalizar.
6. Reacciones características de los carbohidratos.
I. Estructura de los carbohidratos utilizados.

Figura 1: Estructura de la Glucosa [1]. Figura 2: Estructura de la galactosa [4].

Figura 3: Estructura de la lactosa [5]. Figura 4: Estructura de la sacarosa [6].

 Figura 5: Estructura de la fructuosa [7]. Figura 6: Estructura del almidón [8].

Describir en forma tabulada los resultados obtenidos en cada ensayo: color de las mezclas de
reacción, tiempo en que se observó coloración, formación de precipitado, etc.

II. Pruebas basadas en la formación del furfural.

- Prueba de Molish
La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una disolución, los
resultados al hacer esta prueba en agua, glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructuosa y almidón, en ese
orden de izquierda a derecha, fue positiva en todos los casos, como se muestra en la Figura 7. El color fue
más intenso y un poco más purpureo cuando recién se hizo la reacción, la fotografía fue tomada unas horas
después y tomo esa coloración, un poco más oscura, sin embargo, esto es característico de la prueba de
molish, debido al trascurso del tiempo, el sistema llego a un equilibrio químico y tomo las coloraciones
vistas. En todos los casos hay precipitado.
El precipitado es el producto que se obtiene tras la reacción del α-naftol con el furfural de cada
carbohidrato, el cual es insoluble en agua.

Figura 7. Prueba de Molish a diferentes carbohidratos.

- Prueba de Seliwanoff
Es una prueba química que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a
través de su función como cetona o aldehído, Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las
cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas el resorcinol condensa con los furfurales derivados de
cetosas originando un color rojo intenso.
En los tubos de ensayo hay 7 sustancias, el primero de izquierda a derecha es el blanco (agua) y luego
estarían la glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructuosa y almidón.
De esta prueba solamente la galactosa, sacarosa y fructuosa salieron positivas, en la Figura 8 no aparece el
tubo de ensayo de la lactosa, este se rompió por la ebullición a la que se sometieron todas las pruebas, sin
embargo, el agua del baño maría tampoco se tornó de un color rojizo, así que podemos decir que su prueba
también resulto negativa. Ahora comparando los resultados de la galactosa, sacarosa y fructuosa con sus
estructuras, la fructuosa si es una cetosa, por lo que es correcta su coloración, la galactosa es una aldosa,
que esta se halla teñido de rojo se debe a que se dejaron todas las muestras más de 5 minutos a ebullición,
la sacarosa debería dar negativa a la prueba, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa
(1-2) se anulan las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa
da positiva cuando se le realiza una hidrolisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o invertasa,
donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé positivo

Figura 8. Prueba de Seliwanoff a diferentes carbohidratos.

III. Pruebas basadas en la capacidad reductora.

- Prueba de Benedict
El principal grupo de pruebas de azúcares reductores se basan en la capacidad de reducir las sales cúpricas
(CuSO4) a óxido cuproso (CuO2), generalmente en medio alcalino, en el que éstas se encuentran disueltas,
o acomplejadas con tartratos, citratos etc.
Nuevamente tenemos 7 sustancias ordenadas de izquierda a derecha, que se muestran en la Figura 10 el
primero es el blanco (agua), glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructuosa, y almidón, de estos, solamente
salieron positivas las pruebas de glucosa, lactosa y fructuosa. De estas la glucosa es una hemiacetal, por lo
que es correcta esta identificación, también la lactosa como podemos apreciar en la Figura 9, mientras que
la fructuosa sería un hemicetal por tener un grupo CH2OH. Pero aquí hay otro problema, la galactosa es un
anomero de la glucosa, la cual al igual que la glucosa es hemiacetal, la cual debería salir positiva a la
prueba, sin embargo, sale negativo.
Figura 9. Identificación acetales, cetales, hemiacetales y hemicetales para la prueba de Benedict o Tollens
[11].

Figura 10. Prueba de Benedic a diferentes carbohidratos.

- Prueba de Barfoed
La Prueba de Barfoed es un ensayo químico utilizado para detectar monosacáridos. Se basa en la reducción
de cobre (II) a cobre (I), el cual forma un precipitado color rojo ladrillo. Los disacáridos también pueden
reaccionar, pero en forma más lenta.
En los tubos de ensayo hay 7 sustancias que se muestran en la Figura 11, el primero de izquierda a derecha
es el blanco (agua) y luego estarían la glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructuosa y almidón.
De esta prueba solamente dos compuestos salieron positivos, los cuales son la galactosa y la fructuosa, los
cuales efectivamente son monosacáridos, sin embargo, al igual que en pruebas anteriores, esta falla con la
galactosa.
 Figura 11. Prueba de Barfoed a diferentes carbohidratos.

IV. Otras reacciones

- Prueba de yodo para el almidón
El objetivo de esta prueba es la determinación del complejo de almidón mediante la prueba de yodo es
determinar el grado de hidrolisis del almidón mediante la formación y deformación de los complejos de
coordinación formados entre el yodo y el almidón. Al hacer reaccionar el yodo con el almidón se forma
una solución colorida, la cual se debe a la formación de un complejo de coordinación entre las micelas de
almidón y de yodo. [12]
En la Figura 12 podemos observar de izquierda a derecha, el blanco (agua) almidón (formando complejo
con el yodo con una tonalidad purpurea propia del yodo, y finalmente glucosa, la cual no forma complejos
con el yodo, por lo cual no cambia de coloración.

Figura 12. Prueba de yodo en almidón y glucosa.

- Hidrólisis de la sacarosa
Como vimos en la prueba de Benedic, la sacarosa no reacciona con el reactivo de Benedic, y da negativo a
esta prueba, esto porque la sacarosa es un grupo acetal como podemos identificar en la Figura 6, y no es un
azúcar reductor, sin embargo, al hidrolizarla en medio acido como vemos en la Figura 13. obtenemos la β-
D-glucopiranosa la cual es un hemiacetal y la α-D-fructuofuranosa que es un hemicetal, las cuales son
azucares reductores y por ende también dan positivo a la prueba de Benedic como se muestra en la Figura
14.
 Figura 13. Reacción de hidrolisis de la sacarosa.

Figura 14. Prueba de Benedic para la hidrolisis de la sacarosa.

- Formación de osazonas
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción involucra la
formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser utilizada para identificar monosacáridos, los cuales se
colorean y precipitan.
En los tubos de ensayo hay 7 sustancias como se muestra en la Figura 15, el primero de izquierda a derecha
es el blanco (agua) y luego estarían la glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa, fructuosa y almidón. De todos
estos azucares solamente dos resultaron positivos, los cuales son la glucosa y la fructuosa, los cuales como
podemos ver en el ítem I, son monosacáridos, sin embargo, nuevamente falla la prueba en la galactosa, la
cual es un monosacárido, sin embargo, no hubo muestra de precipitado (formación de osazonas).

Figura 15. Prueba de formación de osazonas.

7. Conclusiones de las reacciones características de los carbohidratos.
 Todas las pruebas fueron exitosas, a excepción, en cada uno de los casos, el tubo de ensayo de la
galactosa, que, en cada una de las pruebas, dio el resultado contrario al de la glucosa, resaltamos la
glucosa porque esta y la galactosa son anomeros, por lo que ambos son hemiacetales, por lo que
deberían tener el mismo resultado en todas las pruebas, no el contrario, debido a que en todas
pruebas, el tubo de las sustancias fueron todos distintos, es decir, todos los tubos de la reacción de
osazonas, de las pruebas de benedic, de barfoed, de moish y de seliwanoff son distintos, por lo cual
podemos descartar que el tubo de ensayo de la galactosa estuvo contaminado y sería un más
improbable que se hubiera lavado mal al en todos los casos el tubo que contendría a la galactosa, la
conclusión de esto es que se confundió el reactivo de la galactosa con la sacarosa al momento de
preparar la solución, y luego se rotulo el frasco como si fuera galactosa, llegamos a esta conclusión
porque para todos los casos se extrajeron de un mismo frasco la solución de galactosa, y al mismo
tiempo, comparando todas las pruebas, el único azúcar que en todos los casos repite el mismo
resultado que la galactosa, es la sacarosa. Por lo que se concluye que es posible que se confundiera
la sacarosa con la galactosa al preparar la solución.

II. Aspectos teóricos de la Practica de Laboratorio.

8. Acetilación de la α-D-Glucopiranosa
i. Ecuación Química de la reacción.

ii. Mecanismo de la reacción (por etapas).

 Acido base de Lewis
  Ataque nucleofilico

 Acido base

 Estado Resonante

 Ataque nucleofilico

9. Reacciones características de los carbohidratos

I. Pruebas basadas en la formación del furfural
a) Prueba de Molish aplicado a la Glucosa
i. Ecuación Química de la reacción. Indicando la formación del furfural y la formación del
complejo.
 1. Primera reacción

2. Segunda reacción

ii. Mecanismo de ambas reacciones.

1. Primera etapa

2. Segunda etapa

3. Tercera etapa
4. Cuarte etapa

5. Quinta etapa

6. Sexta etapa

7. Séptima etapa

8. Octava etapa
9. Repetimos la octava etapa para la formación del doble enlace

10. Novena etapa

11. Décima etapa

12. Onceava etapa

 13. Doceava etapa

II. Pruebas basadas en la capacidad reductora

a) Prueba de Benedict
i. Ecuación Química de la reacción.
III. Hidrólisis de la sacarosa
i. Ecuación Química de la reacción de hidrólisis.

ii. Mecanismo de hidrólisis de la sacarosa.

1. Acido Base

2. Eliminación

3. Ataque nucleofilico

4. Acido base
IV. Formación de osazonas
a) Para el caso de la glucosa
i. Ecuación Química de la reacción.

ii. Mecanismo de la formación de osazonas por etapas.

1. Primera etapa

2. Segunda etapa

3. Tercera etapa
 4. Cuarta etapa

5. Quinta etapa

6. Sexta etapa

7. Se repite el ataque nucleofilico a la cetona y la deshidratación vistas en el paso 3 y 4.

10. Referencia bibliográfica.

[1] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad de la α-D-glucosa. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-108337
[2] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad del Anhidro acético. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Acetic-anhydride,MDA_CHEM-100042
[3] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad del Cloruro de Zinc. Recuperado de:
https://www.sigmaaldrich.com/PE/es/product/sigald/208086
[4] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad de la galactosa.
[5] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad de la lactosa. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-107660
[6] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad de la sacarosa. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-107687
[7] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad de la fructuosa. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/D-Fructose,MDA_CHEM-104007
[8] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad del almidón. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-101252
[9] Reactivos Meyer. (2022) Hoja de seguridad de la Fenilhidracina. Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/Phenylhydrazine,MDA_CHEM-107251
[10] Víctor R. Pinedo. (2022). Síntesis de la ACETILACIÓN DE LA D-GLUCOSA Y
REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE CARBOHIDRATOS. Lima: Universidad Nacional
de Ingeniería.
[11] GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Química Orgánica., Ed. Limusa. México, 2000, Ed, 2, 1209.
[12] Amaya-Pinos, J. B. (2018, 12 abril). Estudio de la dosificación del almidón extraído del banano en un
polímero de tipo termoplástico. Universidad Politécnica Salesiana, Cuenca –Ecuador.
http://www.scielo.org.co/pdf/rcq/v48n1/0120-2804-rcq-48-01-43.pdf