DITERPENOS

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

TÓPICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA


GRUPO 3

Diterpenos: Giberelinas
Astohuaman Ortiz, Fiorella Nicoll (20180096); Felix Chanduvi, Karen Geraldinne
(20180106); Jordán Blest, Joshua Salvador (20161105).

1. Definición

Son terpenoides de 20 carbonos, que derivan de cuatro unidades de isoprenoides


(compuestos de 5 carbonos).
Las Giberelinas (GA), son una clase de hormonas diterpenoides tetracíclicas, que
comprenden un grupo de más de 136 componentes de plantas naturales.
Desempeñan un papel esencial como hormonas de crecimiento de las plantas y también
regulan la degradación de la clorofila y la formación de frutos, por lo que se utilizan en la
agricultura.
Fueron descubiertas en Japón (1930). En plantas de arroz se producía una enfermedad
llamada Bakanae “Plántula tonta”, en donde la altura de las plantas era inducida por un
químico secretado por Gibberella fujikuroi, hongo que infecta a las plantas altas.
Este hongo estimula excesivamente el crecimiento de las plántulas de arroz (enfermedad de
Bakanae) debido a varias giberelinas que produce a partir del geranilgeranildifosfato.
La sustancia química obtenida del hongo fue purificada y caracterizada : Ácido Giberelico
(GA3) (Breitmaier, 2006)

2. Estructura química

Se presentan más de 60 giberelinas aisladas de plantas superiores y hongos.


GA1: Primera giberelina identificada en plantas superiores.

3. Nombres

GA3: Ácido giberélico


GA1: Ácido dihidro giberélico
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4. Biosíntesis

La síntesis de las giberelinas se puede dar por dos rutas la vía del mevalonato y la
vía metileritritol fosfato (MEP). La primera usa como intermediarios el
hidroximetilglutaril-CoA y el mevalonato; la segunda, descubierta más
recientemente, usa como intermediario el fosfato de gliceraldehído y el piruvato
(Avalos et al, 1999). La vía del mevalonato produce como intermediario al difosfato
de isopentenilo (C5) y la vía del MEP produce como intermediario al difosfato de
dimetilalilo (Fuentes, 2007); ambas moléculas son isómeras, por lo que, al juntar dos
se producen al mismo intermediario: difosfato de geranilo (C10). Posteriormente, se
sigue alargando el compuesto a difosfato de farnesilo (C15) y, luego, a difosfato de
geranilgeranilo (C20).

Un paso crítico en la síntesis de giberelinas es la ciclación del difosfato de


geranilgeranilo para dar kaureno, el primer diterpeno tetracíclico en la ruta. El
kaureno se oxida sucesivamente a kaurenol, kaurenal, ácido kaurenoico y ácido
7α-hidroxikaurenoico. La contracción del anillo del ácido 7α-hidroxikaurenoico da
lugar al aldehído de GA12; siendo este el primer compuesto con la estructura típica
de las giberelinas, con dos anillos pentagonales y dos hexagonales (Avalos et al,
1999).
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A partir de ahí, la ruta se divide en dos vías paralelas que se diferencian en la


presencia o ausencia de una hidroxilación en el carbono 3 del aldehído de giberelina
12 (GA12), para, posteriormente, producirse el resto de giberelinas.

5. Aplicaciones
El efecto más notable de las giberelinas es inducir crecimiento en altura. Según el
autor Rappaport (1980) en el caso de plantas enanas, éstas sintetizan solo
pequeñas cantidades de GA1, en cambio, en variedades muy enanas dicha síntesis
no se da.
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● Las giberelinas promueven el desarrollo súbito de inflorescencias y la


floración en muchas plantas, particularmente en aquellas de día largo,
aunque no en aquellas de día corto, salvo algunas excepciones. En
asociación con fitocromos, cumplen un papel en la inducción de la floración;
en particular, aunque de manera no conocida, iniciando señales a genes
meristemáticos del tipo AGAMOUS vinculados a la diferenciación de
estructuras florales tales como pétalos, estambres, carpelos, etc.
● Inducen la germinación en semillas en condiciones de dormancia.
● Están involucradas en la movilización de reservas en granos de cereales. En
especial inducen la síntesis de -amilasas y proteasas. Este proceso tiene
gran utilidad en la manufactura de cerveza.
● Promueven el desarrollo de muchos frutos, inducen partenocarpia y tienen
una aplicación especial en la producción de uvas “sin semilla”.

El autor Kumar (s.f) hace mención de algunos usos comerciales que tienen las giberelinas:
● Transición de fase juvenil a adulta.
Aunque de carácter fisiológico, la aplicación de giberelinas puede afectar la
condición juvenil, pasando ésta a la fase adulta y viceversa. Por ejemplo, una estaca
o esqueje con características juveniles inicia la formación de raíces, siendo por ello
apta para la multiplicación vegetativa, mientras que con el paso a la fase adulta, esta
propiedad se pierde casi totalmente. Según el tipo de especie, la aplicación de GAs
puede llevar estas condiciones en un tipo determinado de explante en uno u otro
sentido. De esta manera, es posible además lograr acelerar la entrada a la floración
en condiciones muy tempranas sin que la planta haya completado su fase juvenil.

● Iniciación floral y determinación del sexo.


Aplicaciones de giberelinas pueden reemplazar demandas específicas para florecer
en plantas de día largo, por ejemplo, el requerimiento de un periodo de luz con más
de 14 horas de luz o requerimientos de frío (semanas o meses a 5ºC). Sería posible
entonces omitir alguna de las condicionantes al aplicar giberelinas, pero en ningún
caso ambas simultáneamente o secuencialmente para obtener flores en estaciones
del año en que no se han satisfecho los requerimientos ambientales específicos de
la especie. Las Giberelinas inducen además la formación de elementos florales y
adicionalmente pueden afectar la determinación sexual.

● Desarrollo del fruto.


Las giberelinas pueden promover el desarrollo del fruto después de ocurrida la
polinización en varias especies. El tamaño del fruto incide sobre su calidad y precio.
Con aplicaciones de GA4 y GA7 se estimula el desarrollo de manzanos y, en
algunos casos como en cítricos, es posible demorar la senescencia para poder así
mantener los frutos más tiempo en el árbol o si están cosechados, extender el
periodo de su comercialización.

● Partenocarpia. La partenocarpia es un proceso que ocurre naturalmente o


artificialmente y consiste en el desarrollo del fruto sin formación previa de la semilla.
Artificialmente se logra tratando las flores no polinizadas con ésta u otra hormona.
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Para el caso especial de la variedad de uva denominada “Sultanina”, el efecto se
induce por adición de GA3, lo cual ya constituye una práctica comercial. GA3 no es
nocivo para la salud y su concentración se reduce sustancialmente durante el
desarrollo del fruto.

● Germinación y malteado de cebada.


Muchas semillas entran en estado de dormancia el cual implica un periodo de
inactividad con imposibilidad para germinar por presencia de testas muy duras o
falta de requerimientos de frío o de luz. La aplicación de giberelinas permite la
activación de varias enzimas de tipo hidrolasas que dan cuenta parcial de este
efecto, sacando con mayor rapidez a las semillas de esta fase. La evidencia más
clara está en la germinación de semillas de cereales y elaboración de cerveza.

● Biotecnología
En la tecnología conducente a la regeneración de plantas in vitro, el cultivo de
meristemos es una metodología ampliamente utilizada con el objeto de eliminar una
serie de patógenos presentes en las plantas madres. Los meristemos de plantas en
activo crecimiento pueden estar libres de patógenos en forma temporal. Al ser
aislados y cultivados es posible inducir a partir de ellos la formación de raíces y
plantas libre de tales enfermedades. Ello aumenta fuertemente la producción
especialmente en plantas de propagación asexual (bulbos, tubérculos, estolones, y/o
material multiplicado por estacas, etc.), en especial si se trata de plantas elite,
escasas o de gran valor comercial o cultural. Lo mismo ocurre en la producción y
comercialización de flores y plantas ornamentales. Además, actualmente los
mercados exigen el comercio de plantas sanas. El rol de GAs en esta técnica es
doble: primero los tejidos meristemáticos extraídos (explantes o ápices caulinares de
mayor tamaño) requieren de giberelinas para poder crecer en esta primera fase,
aunque ello requiere además de otras hormonas. En segundo lugar, es posible
realizar un tratamiento previo con GAs a plantas madres con objeto de estimular
previamente su crecimiento el cual, en condiciones de altas temperaturas y
humedad, favorece la extracción de ápices igualmente libres de los patógenos.

● Rendimientos en caña de azúcar


El azúcar de la caña (sucrosa) se acumula en la vacuola. Su contenido por planta a
cosechar depende por lo tanto del tamaño que ésta pueda alcanzar. Aplicaciones de
giberelinas estimulan la altura de la planta (mayor biomasa) así como el contenido
de sucrosa.

6. Referencias bibliográficas

● Fuentes, PA. (2007). Biosíntesis de giberelinas lactónicas por el hongo


Sphaceloma rhois. Tesis Bioquímica, Universidad de Chile, Santiago, Chile.
pp 61.
● Avalos, J; Fernández-Martín, R; Mar Prado, M; Giordano, W; Domenech, C;
Cerdá-Olmedo, E. (1999). Biosíntesis de giberelinas, bikaverina y
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carotenoides en Gibberella Fujikuroi. Rev. Biotecnología y aplicaciones de
microorganismos pigmentados, pp 169-188.
● Breitmaier, E. (2006). Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca,
Pheromones. Wiley-VCH Verlag.
● Kumar, S. (s.f). Application of Gibberellins.
● Rappaport, L. (1980). Applications of Gibberellins in Agriculture. In: Skoog, F.
(eds) Plant Growth Substances 1979. Proceedings in Life Sciences. Springer,
Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-67720-5_38

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