2 8 C A P ÍT U L O 1 Estructura y enlaces

Problemas adicionales
Configuraciones electrónicas

1.22 ¿Cuántos electrones de valencia tiene cada uno de los siguientes elementos traza de
la dieta?
(a) Zinc (b) Yodo (c) Silicio (d) Hierro

1.23 Proporcione la configuración electrónica de estado fundamental para cada uno de

los siguientes elementos:
(a) Potasio (b) Arsénico (c) Aluminio (d) Germanio

Estructuras electrón-punto y enlace-línea

1.24 ¿Cuáles son las fórmulas probables de las siguientes moléculas?

(a) NH?OH (b) A1C1? (c) CF2C1? (d) CH?0

1.25 ¿Por qué no pueden existir las siguientes moléculas con las fórmulas?
(a) CH5 (b) C2H6N ( c) C 3H5Br2

1.26 Dibuje una estructura de electrón-punto para el acetonitrilo, C2H3N, el cual contiene
un enlace triple carbono-nitrógeno. ¿Cuántos electrones tiene el átomo de nitrógeno
en su capa externa? ¿Cuántos son de enlace y cuántos son de no enlace?

1.27 Dibuje una estructura de enlace-línea para el cloruro de vinilo, C2H3C 1, la materia
prima para la fabricación del plástico PVC (cloruro de polivinilo).
1.28 Coloque los electrones de valencia no enlazados que faltan en las siguientes
estructuras:

(b) 0 (c) 0
{3) u ^ / S^ o/ CH3
h 3c s II II
H3c r ^ nh2 H sC ^ ^ 0“

Disulfuro de dim etilo A cetam id a lon acetato

1.29 Convierta las siguientes estructuras de enlace-línea en fórmulas moleculares:

(a) 0^ CH3 (b) CH2OH

H HO. I
I I
o

O
/
W

H^ c- c - °
I II c= c
/ \
W
o

o
\

\
//

HO OH
X

-o
-o

I I
H OH

Aspirina V itam in a C
(ácido acetilsalicílico) (ácido ascórbico)

(0 H ^ N (d) c h 2o h
—o
X

ch3
/

I II H
1

/ 3 H. / \
O
//

/C c:
\
X

-O

V II H HO^ \ /
1

I
O
—o
/
\

H
O
X

H < H
—

1 |^ H H OH
H
H

Nicotina G lucosa
 Ejercicios 29

1.30 Convierta las siguientes fórmulas moleculares en estructuras de enlace-línea que sean
consistentes con las reglas de valencia:
(a) C 3H8 (b) CH5N
(c) C2H6O (2 posibilidades) (d) C3H7Br (2 posibilidades)
(e) C2H4O (3 posibilidades) (f) C3H9N (4 posibilidades)
1.31 Dibuje una representación tridimensional del átomo de oxígeno que tiene al carbono
en etanol, CH3CH20 H, utilizando la convención de las líneas continuas, de cuña y
discontinuas.

1.32 El ácido oxaloacético, un intermediario importante en el metabolismo de los alimen­

tos, tiene la fórmula C4H4O 5 y contiene tres enlaces C = 0 y dos enlaces O -H . Pro­
ponga dos posibles estructuras.

1.33 Dibuje estructuras para las siguientes moléculas, mostrando los pares solitarios:
(a) Acrilonitrilo, C3H3N, que contiene un enlace doble carbono-carbono y un enlace
triple carbono-nitrógeno
(b) Etil metil éter, C 3H80 , que contiene un átomo de oxígeno enlazado con dos
carbonos
(c) Butano, C4H10, que contiene una cadena de cuatro átomos de carbono
(d) Ciclohexano, CeHio, que contiene un anillo de seis átomos de carbono y un
enlace doble carbono-carbono
1.34 Metóxido de potasio, KOCH3, contiene enlaces covalente y iónico. ¿Cuál cree que es
cuál?

Hibridación

1.35 ¿Cuál es el tipo de hibridación de cada átomo de carbono en el acetonitrilo (problema

1.26)?

1.36 ¿Qué tipo de hibridación espera para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas?

(a) Propano, C H 3CH2CH3 (b) 2-Metílpropeno, CH3

I
c h 3c = ch2

(c) 1-Buten-3-¡no, H oC= CH — C = C H (d) Á cido acético, O

CH qCOH

1.37 ¿Cuál es la forma del benceno y cuál es la hibridación que espera para cada carbono?

H H
\ /
C= C
/ \
H— C C—H Benceno
Vc — ¿c
/ \
H H
30 C A P ÍT U L O 1 Estructura y enlaces

1.38 ¿Cuáles son los ángulos de enlace que espera para cada una de las siguientes moléculas
y qué clase de hibridación espera para el átomo central en cada una de ellas?

(a) 0 (c) OH 0
II (b) I II
h 2n — ch2— c — oh I II CH3 — C H — C — OH
r. r

G licina Piridina Ácido láctico

(un am inoácido) (en leche agria)

1.39 Proponga estructuras para moléculas que cumplan las siguientes descripciones:
(a) Contiene dos carbonos sp2-hibridizados y tres carbonos sp2-hibridizados
(b) Contiene sólo cuatro carbonos, todos son sp2-hibridizados
(c) Contiene dos carbonos sp-hibridizados y dos carbonos sp2-hibridizados
1.40 ¿Qué tipo de hibridación espera para cada átomo de carbono en las siguientes
moléculas?
H 0 H CHo-CHo (b) CH2OH
I II \/ 3 HO. I

<>

o
/CH2

o
/
w
C 0 ^ ch2 c h 2- c h 3
II
cr c=c
C/ C ^H / \
I HO OH
H

Procaína V itam in a C
(ácido ascórbico)

1.41 El fosfato de piridoxal, relativamente cercano a la vitamina Bg, está involucrado en

un gran número de reacciones metabolicas. Indique la hibridación y prediga los
ángulos de enlace para cada átomo no terminal.

Fosfato de piridoxal
 Ejercicios 31

Estructuras de esqueleto

1.42 Convierta las siguientes estructuras en representaciones de esqueleto:

(a) (b)

H^ c^ c c
C-H /\
/ H H

Indol 1,3-Pentadieno

(c) H (d)
H.
■ \/ H
/ H
c —Cl
V I
H c c -c ,
H
H■ /\ H
H

1,2-Diclorociclopentano Benzoquinona

1.43 Indique el número de hidrógenos unidos a cada uno de los átomos de carbono en las
siguientes sustancias y dé la fórmula molecular de cada una:

1.44 La quetiapina, comercializada como Seroquel, es un medicamento fuertemente pres­

crito como antipsicótico utilizado en el tratamiento de la esquizofrenia y el desorden
bipolar. Convierta la siguiente representación en una estructura de esqueleto y pro­
porcione la fórmula molecular de la quetiapina.

OCH2CH2OCH2CH2OH

/
HoC 2

HoC \ CH 2
N

Q uetiapina
(Seroquel)

H
32 C A P ÍT U L O 1 Estructura y enlaces

1.45 Indique el número de hidrógenos enlazados a cada átomo de carbono en (a) el agente
antiinfluenza oseltamivir, comercializado como Tamiflu y (b ) el inhibidor de acumu­
lación de plaquetas, clopidogrel, comercializado como Plavix. Proporcione la fórmula
molecular de cada uno.

Clopidogrel
(Plavix)

Problemas generales

1.46 ¿Por qué supone que nadie ha sido capaz de preparar ciclopentino como una molécula
estable?

Ciclopentino

1.47 El aleño, H2C =C =C H 2, es algo inusual porque tiene dos enlaces dobles adyacentes.
Dibuje una representación mostrando los orbitales involucrados en los enlaces a y tt
en el aleño. ¿Tiene el átomo de carbono central hibridación sp2 o spl ¿Qué hay acerca
de la hibridación de los carbonos terminales? ¿Qué forma predice para el aleño?

1.48 El aleño (véase el problema 1.47) está relacionado estructuralmente con el dióxido
de carbono, CO2. Dibuje una representación mostrando los orbitales involucrados
en los enlaces a y tt del CO 2 e identifique la hibridación probable del carbono.

1.49 Complete la estructura de electrón-punto de la cafeína, mostrando todos los pares de

electrones no enlazados e identifique la hibridación de los átomos indicados

0 ch3
II
\
N C
I II C -H Cafeína
V
I \
ch3

1.50 Aunque casi todas las especies orgánicas estables tienen átomos de carbono tetrava­
lentes, también existen algunas con átomos de carbono trivalentes; los carbocationes
son una de esa clase de compuestos.

H
H—C+ Un carbocatión
\
H
 (a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga positiva?
(b ) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono?
(c) ¿Cuál es la probable geometría del carbocatión?
1.51 Un carbanión es una especie que contiene un átomo de carbono trivalente con carga
negativa.
H
I _
H— C: Un carbanión
I
H

(a) ¿Cuál es la relación electrónica entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno

trivalente como el NH3?
(b ) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga negativa?
(c) ¿Qué hibridación espera que tenga este átomo de carbono?
(d ) ¿Cuál es la probable geometría del carbanión?

1.52 Las especies donde el carbono es divalente, llamadas carbenos, son capaces de tener
una existencia efímera; por ejemplo, el metileno, :CH2, es el carbeno más simple. Sus
dos electrones no compartidos pueden estar apareados en un orbital o no apareados
en distintos orbitales. Prediga el tipo de hibridación que espera que adopte el car­
bono en el metileno singulete (con espín apareado), y en el metileno triplete (con
espín no apareado). Dibuje una figura de cada uno y diga cuáles son los tipos de
orbitales de valencia presentes en el carbono.

1.53 Hay dos sustancias distintas con la fórmula C4H 10; dibújelas y diga en qué difieren.

1.54 Hay dos sustancias distintas con la fórmula C3H6; dibújelas y diga en qué difieren.

1.55 Hay dos sustancias distintas con la fórmula C2H6O; dibújelas y diga en qué difieren.

1.56 Hay tres sustancias distintas que contienen un enlace doble carbono-carbono y tienen
la fórmula C4H8; dibújelas y diga en qué difieren.
1.57 La mayor parte de los fármacos más comunes que puede adquirir en la farmacia sin
receta y tenerlos en su botiquín son analgésicos suaves como el ibuprofeno (Advil,
Motrin), naproxeno (Aleve) y acetaminofeno (Tylenol).
(a) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp 3 tiene cada molécula?

(b ) ¿Cuántos carbonos con hibridación sp2 tiene cada molécula?

(c) ¿Puede encontrar alguna similitud en sus estructuras?