Identificación y Reacción de Alcoholes

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IDENTIFICACIÓN Y REACCIÓN DE ALCOHOLES

1.-OBJETIVOS. -

1.1.-OBJETIVO GENERAL. -

 Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes

1.2.-OBJETIVOS ESPECÍFICOS. –

 Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por


medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas en el laboratorio.
 Conocer los diferentes métodos que nos ayudan a identificar los tipos de
alcoholes.

2.-FUNDAMENTO TEÓRICO. -

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su


estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a
un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan
roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico,


aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles
en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua
(H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes
más solubles en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen
estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos
de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los
alcoholes.

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo


hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como


bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar
un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su
carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos
del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se
comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

 Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar


halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor
facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones
son:

Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes,


formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado
(primario, secundario o terciario). Por ejemplo:
 Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de
hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo
hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de
hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.
 Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno
enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.

 Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan,


excepto que se les impongan condiciones muy específicas.

3.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL. -

3.1.-MATERIALES. -

 2 matraces Erlenmeyer de 250 ml


 2 vasos de precipitado de 50 ml
 2 vasos de precipitado de 100 ml
 1 pipeta graduada de 10 ml
 1 pipeta graduada de 2 ml
 1 pipeta graduada de 1 ml
 1 varilla de agitación
 12 tubos de ensayo
 1 gradilla
 1 hornilla
 1 espátula
 1 propipeta
 1 rejilla de amianto
 2 cajas Petri

3.2.-REACTIVOS. -

 Alcohol etílico (C2H3OH)


 Butanol (C4H9OH)
 Alcohol isoamílico (C5H11OH)
 1-propanol (C3H7OH)
 Metanol (CH3OH)
 Acido acético (CH3COOH)
 Cloruro de Zinc (ZnCl2)
 Cloruro de sodio (NaCl)
 Carbonato de calcio (CaCO3)
 Acido clorhídrico (HCl)
 Yodo (I)
 Yoduro de potasio (KI)
 Acido sulfúrico (H2SO4)
 Dicromato de potasio (K2Cr2O7)
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Sulfato de cobre (CuSO4)

3.3.-DESARROLLO EXPERIMENTAL. -

1. Prueba de solubilidad
- En un tubo de ensayo se vierte 5 ml de alcohol con la ayuda de una pipeta.
- Posteriormente se añade 1 ml de agua destilada.
- Para luego agitarlo y comenzar a observar si dicho alcohol es soluble o
insoluble.
2. Reacción de diferenciación de un alcohol con el reactivo de Lucas
- Para preparar el reactivo de Lucas, se necesitan por cada 9 ml de HCl se usan 3,5
gr de ZnCl2, una vez mezclados los reactivos agitando u refrigerando para evitar
la pérdida de ácido.
- Verter 5 ml de alcohol en un tubo de ensayo.
- Agregar 5 ml del reactivo de lucas en el tubo de ensayo.
- Llevarlo a baño maría por 5 min.
- Observar cualquier tipo de cambio para identificar el tipo de alcohol.
3. Prueba de Oxidación
- Se vierte 3 ml de solución de K2Cr2O7 al 10 % en un tubo de ensayo.
- Posteriormente se añaden 4 gotas de H2SO4 concentrado, para luego proceder a
agitar hasta homogeneizar la mezcla.
- Seguidamente se añade 3 ml de alcohol a la solución.
- Calentar la mezcla y anotar los cambios de color y olor de la mezcla.

4. Reacción de oxidación e identificación de un alcohol en medio básico


- En un tubo de ensayo agregar 5 ml de alcohol.
- Adicionar la solución de KMnO4 y enseguida el NaOH al 10%.
- Calentar a baño maría por 2 a 5 minutos y observar los cambios que se
producen.

5. Prueba de esterificación
- En un tubo de ensayo mezclar 1 ml de alcohol con 1 ml de acido acético.
- Posteriormente agregar 5 ml de H2SO4 concentrado
- Mezclar completamente y calentar a baño maría
- Agregar 3 ml de agua y notar el olor q desprende de dicha mezcla

6. Prueba De Yodoformo
- Para realizar el reactivo de Lugol se disuelven 10 g de cristales de I en una
solución de 20 g de KI en 80 ml de H2O.
- En un tubo de ensayo verter 5 ml de alcohol.
- Agregar 4 ml del reactivo de Lugol.
- Posteriormente agregar gota a gota una solución de NaOH al 20%, hasta que el
color del Lugol desaparezca y el liquido retenga solamente un color amarillo.
7. Reacción de diferenciación del Monol
- Colocar en el tubo de ensayo 5 ml de C2H3OH y 5 ml de CuSO4.
- Posteriormente añadir NaOH
- Llevar a baño maría por 5 minutos y observar los cambios.

4.-CÁLCULOS Y RESULTADOS. -

4.1.-RESULTADOS. –

1. Prueba de solubilidad
- Tubo # 1: Alcohol etilico

Soluble en agua destilada

- Tubo # 2: Alcohol isoamilico


No es soluble en agua
- Tubo #3: Metanol
Soluble en agua destilada
2. Reacción de diferenciación de un alcohol con el reactivo de Lucas
- Tubo #1: Etanol
C2H5OH + ZnCl2 + HCl → CH3CH2Cl + H2O
El etanol es un alcohol primario pero no logro reaccionar con el reactivo de
lucas.
- Tubo #2: 2-propanol
C2H5CHOH + ZnCl2 + HCl → CH3CHCH3Cl + H2O
El 2-propanol es un alcohol secundario que al reaccionar con el reactivo de
Lucas obtuvimos un 2-cloropropano.
3. Prueba de Oxidación
- Tubo #1: Alcohol etílico
k2Cr2O7
CH3-CH2OH + │o│ → CH3-CHO + H2O
H2SO4
El alcohol etílico es un alcohol primario que al reaccionar con la solución de
acido crómico nos da como resultado un aldehído (etanal).
- Tubo #2: 2-propanol
- k2Cr2O7
- CH3-CHOH- CH3 + │o│ → CH3-CO- CH3 + H2O
- H2SO4

El 2-propanol es un alcohol secundario que al reaccionar con la solución de


ácido crómico nos da como resultado una cetona (propanona).

4. Reacción de oxidación e identificación de un alcohol en medio básico


- Tubo #1: Butanol
C4H9OH + KMnO4 + NaOH → CH3COOH + H2O + K2MnO4 + Na2MnO4
El butanol es un alcohol secundario que al reaccionar con el permanganato de
potasio y el hidróxido de sodio nos da como resultado un acido carboxílico
(acido acetico).
- Tubo #2: Metanol
CH3OH + KMnO4 + NaOH → HCO2Na + MnO + H2O + KOH
El metanol es un alcohol primario que al reaccionar con el permanganato de
potasio y el hidróxido de sodio nos da como resultado el metanoato de sodio.
- Tubo #3: Etanol
C2H5OH + NaOH + KMnO4 → CH3CHO + MnO2 + K2O + H2O
El etanol es un alcohol primario que al reaccionar con el permanganato de
potasio y el hidróxido de sodio nos da como resultado un aldehído
(acetaldehído).
5. Prueba de esterificación
- Tubo #1: Etanol
C2H5OH + CH3COOH + H2SO4 → CH3-COO-CH2CH3+H2O+H2SO4

El etanol es un alcohol primario que al reaccionar con el acido acetico y el acido


sulfurico nos da como resultado un ester (acetato de etilo).

- Tubo #2: Metanol


CH3OH + CH3COOH + H2SO4 → CH3-COO-CH3 + H2O + H2SO4
El metanol es un alcohol promario que al reaccionar con el acido acetico y el
acido sulfurico nos da como resultado un ester (acetato de metilo).
6. Prueba De Yodoformo
7. Reacción de diferenciación del Monol

- Tubo #1: Alcohol etilico


C2H5OH + CuSO4 + NaOH → C2H5OH + Cu(OH) + Na2SO4
Se presenció un color azul, durante el transcurso del baño maría fue cambiando a
color verde oscuro. Se formo un precipitado, di hidróxido de cobre y sulfato de
sodio y manteniéndose el etanol.

5.-OBSERVACIONES. –

Durante la practica se pudo observar las diferentes reacciones de sus propiedades


químicas y físicas de los diferentes alcoholes en contacto con los diversos reactivos
proporcionados.

Para la identificación de los alcoholes primarios y secundarios se pudo observar que


existen diversos métodos para los cuales es necesario saber de las propiedades
físicas y químicas de dichos alcoholes.

En el proceso de la realización de la practica se obtuvo diferentes aromas, cambios


físicos (como la formación de precipitados y desfases) y una amplia gama de
colores, los cuales nos ayudaron en la identificación de los distintos alcoholes y a la
formación de otros compuestos a partir de la mezcla de dichos alcoholes con
diferentes reactivos.

6.-CONCLUSIONES. -

En conclusión, los alcoholes primarios y secundarios son líquidos, incoloros,


volátiles, solubles en agua; los cuatro primeros términos son de olor agradable; los
alcoholes son muy activos químicamente, para la oxidación se realiza en presencia
de agentes oxidantes como la mezcla sulfocromica que permite diferenciar a los
alcoholes si son primarios o secundarios, para la esterificación los alcoholes
primarios y secundarios reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos formando
esteres y agua (la reacción es reversible).
7.-BIBLIOGRAFÍA.-

- https://view.officeapps.live.com/op/view.aspx?src=https%3A%2F
%2Fwww2.ulpgc.es%2Fhege%2Falmacen%2Fdownload
%2F4%2F4545%2FReacciones_de_los_Alcoholes.doc&wdOrigin=BROWSELI
NK
- https://concepto.de/alcoholes/
- https://es.intl.chemicalaid.com/tools/equationbalancer.php?equation=CH3OH+
%2B+KMnO4+%2B+NaOH+%3D+HCO2Na+%2B+MnO+%2B+H2O+
%2B+KOH

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