UNIVERSIDAD NACIONAL JOSÉ FAUSTINO SÁNCHEZ CARRIÓN

FACULTAD DE INGENIERÍA AGRARIA, INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Y

AMBIENTAL

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

TEMA:

PRÁCTICA N 5: ALCOHOLES

ASIGNATURA:

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

AUTORA:

VALVERDE MANTILLA FÁTIMA RAQUEL

DOCENTE:

ING. ROCÍO CANCIO

HUACHO – PERÚ

2024
 1. INTRODUCCION

En el siguiente informe se hablara sobre los alcoholes y experimentos realizados

con este en el laboratorio de química organica, en donde se estudiara su

composición y diferentes reacciones con otros compuestos, los cuales se

analizaran para describirlos en una tabla de datos, que nos ayudara a plantearnos

conclusiones sobre los objetivos propuestos.

2. OBJETIVOS

 Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico,

solubilidad en agua y densidad.

 Comprobar la reactividad del grupo hidroxilo, frente a reactivos orgánicos e

inorgánicos.

 Distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas.

3. FUNDAMENTO TEORICO

Los ALCOHOLES son compuestos derivados del agua H-O-H , donde uno de los H es

sustituido por un radical : CH3 -O– H. El grupo funcional OH, se conoce como hidroxi

puede estar sustituyendo a un H, de una cadena hidrocarbonada, o al H del benceno.

CH3-OH metanol

CH3- CH2- OH etanol

  Clasificación

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y aromáticos,

dependiendo del Carbono al que se una el OH.

4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

- Tubos de ensayo colocados en una gradilla.

- Goteros

- Cristales de yodo, agua y glicerina.

- Alcohol: etanol, butílico, amílico, isopropílico.

- Ácido sulfúrico concentrado.

- Ácido acético

- K2Cr2O7

- Solución de Yodo (I2 con yoduro de potasio en agua)

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Propiedades Físicas

5.1 Solubilidad en agua

En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas de los alcoholes: etanol y alcohol

isopropílico. Observe y anote su estado físico.

• Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de

cada uno de los alcoholes en agua.

Observe la densidad de estos respecto al agua.

5.2. Poder disolvente

• Ponga tres tubos de ensayo en la gradilla. En cada uno ponga unos 2 ml

de etanol.

• En el primero deje caer un pequeño cristal de yodo. En el segundo, unas

escamas de goma laca, y en el último unas gotas de glicerina.

• Agite cada tubo y déjelo en reposo.

Propiedades Químicas

5.3. Combustibilidad

• Haga arder, en una cápsula de porcelana, una pequeña cantidad de etanol

y alcohol isopropílico. Observa el color de la llama y si queda residuo.

5.4. Oxidación

5.4.1. Oxidación con Cu metálico

• En un tubo de ensayo colocar 2 ml de metanol.

• Sumergir en metanol el alambre de cobre con forma de espiral.

• En los vapores generados resultados de la reacción se reconoce un olor

picante.

5.4.2. Oxidación con K2Cr2O7

• En un tubo de ensayo colocar 4 ml de una solución de dicromato de

potasio (K2Cr2O7 ). Agregar 2 gotas de ácido sulfúrico y 1 ml de etanol.

• Observe el cambio de color en el tubo de reacción. El etanol por

oxidación produce etanal (aldehído). Realice la prueba con alcohol isopropílico.

5.5. Reacción de Esterificación de alcoholes

• En un tubo de ensayo poner 2 ml de metanol, y 1 ml de ácido salicílico.

• Agregar cuidadosamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

• Calentar suavemente. Anote sus observaciones.

Nota: Esta reacción se reconoce por la aparición de un olor dulce y agradable

del éster obtenido.

5.6. Prueba de Lucas

• Colocar en una gradilla tres tubos de ensayo conteniendo 10 gotas de un

alcohol primario, secundario y terciario respectivamente.

• Adicionar 5 gotas del reactivo de Lucas resbalando por las paredes del

tubo.

• Mida el tiempo de la reacción hasta que se observe un resultado positivo.

Nota:

Si el compuesto es un alcohol terciario habrá una reacción casi instantánea, y

aparecerá un producto aceitoso (haluro alquílico).

Si la reacción ocurre después de 3 a 5 minutos indicará la presencia de un

alcohol secundario.

Si no hay reacción después de 5 minutos, la muestra es un alcohol

primario.

Preparación del reactivo de Lucas

Disolver 65 g de cloruro de zinc en 45 ml de HCl cc. Manteniendo fría la

solución durante el proceso.

 6. CUESTIONARIO

6.1. Complete el siguiente cuadro:

ALCOHOL TIPO SOLUBILIDAD OXIDACION CON PRUEBA DE LUCAS

EN AGUA K2cr2O7
Metanol Primario Miscible Se obtuvo como Sin reacción a temperatura

producto final el ácido ambiente

fórmico
Etanol Primario Miscible Se obtuvo como Sin reacción a temperatura

producto final el ácido ambiente

Alcohol Secundario Miscible Se oxido en acetona Reacción lenta a temperatura
acético
Isopropílico ambiente

6.2. Describa las observaciones hechas en cada prueba. Coméntelas.

Prueba de solubilidad

 Metanol + Agua: Se observa una mezcla uniforme ya que ambos líquidos son

polares lo que permite que establezcan enlaces de hidrógeno.

 Metanol + Yodo: La mezcla adquirió un tono pardo, esto se debe ya que Yodo

no es polar y su capacidad de disolución se ve reducida ante el alcohol de

madera.

 Metanol + Glicerol: Se creó una mezcla uniforme y transparente ya que ambos

compuestos sí son polares.

Prueba de oxidación

A través de ese experimento se pudo entender que, el metanol al ser un

compuesto polar tiende a formar una mezcla uniforme con otros compuestos

polares, pero al encontrarse con uno no polar, como el Yodo, la capacidad de

 disolución se ve restringida.

 Prueba con Cobre: El alcohol de madera, al ser oxidado por el cobre a altas

temperaturas con la denominación de “rojo vivo”, produce un vapor con el

característico olor del formaldehído.

 Prueba con Dicromato de Potasio: En los 3 tubos de ensayo, uno con etanol,

otro con alcohol de madera y el último con alcohol isopropílico, se les

añadió Dicromato de Potasio y ácido sulfúrico, cambiando de la coloración

amarilla, provocada por el dicromato, a verde/azulada por la oxidación de los

alcoholes.

La oxidación de los alcoholes, con dicromato de potasio y el ácido sulfúrico,

demuestra la reactividad que tienen los grupos hidroxilos observado por el

cambio de coloración obtenida en la muestra.

6.3. ¿Qué tipos de alcoholes son más fáciles de oxidar? Cite dos ejemplos con

sus respectivas ecuaciones de oxidación.

Alcohol primario:

Los alcoholes primarios pueden transformarse en dos formas diferentes cuando

se oxidan, dependiendo de cómo se realice la reacción. En ciertas condiciones,

pueden convertirse en aldehídos, que son como una fase intermedia. Después,

si las condiciones son adecuadas, estos aldehídos pueden convertirse en ácidos

carboxílicos

Ejemplo 1: Oxidación del etanol a ácido acético

CH 3 CH 2 OH +O →CH 3 CHO+ H 2 O

CH 3 CHO+O → CH 3 COOH Alcohol secundario:

En cuanto a los alcoholes secundarios, cuando se oxidan, se convierten

 directamente en cetonas. Esto ocurre debido a la estructura de los alcoholes

secundarios, que no poseen un hidrógeno enlazado a un carbono carbonílico,

como sí lo tienen los alcoholes primarios, lo que los hace incapaces de formar

un ácido carboxílico.

Ejemplo 2: Oxidación del isopropanol a cetona

CH 3 CH 2 (OH ) CH 3 +O → CH 3 COOH 3+ H 2 O

6.4. Explique porque los alcoholes son solubles en agua. Como se explica que

la solubilidad disminuye conforme incrementa el peso molecular.

Los alcoholes son aptos para mezclarse con agua debido a la polaridad del

grupo hidroxilo (-OH) que poseen, este conjunto tiene la habilidad de

establecer enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, lo que facilita su

disolución, aunque la polaridad de los compuestos juega un papel crucial en su

capacidad de solubilidad. Las moléculas polarizadas, como las de los alcoholes,

pueden interactuar con el agua debido a las conexiones entre las cargas

parciales opuestas presentes en las moléculas. Sin embargo, la solubilidad de

los alcoholes disminuye conforme aumenta el peso molecular. Esto se debe a

que las largas cadenas carbonadas, que son no polares, empiezan a dominar el

comportamiento de la molécula, reduciendo su capacidad para interactuar con

el agua. De esta manera, aunque el grupo hidroxilo sigue siendo polar, la

proporción de la parte no polar de la molécula aumenta con el tamaño de la

cadena, disminuyendo su solubilidad en agua.

6.5. Para los alcoholes usados en la práctica. Como es su densidad respecto

al agua. Investigue sus densidades reales.

 Metanol CH 3 (OH )

La densidad del metanol en el agua es alrededor de "0,7914"; el metanol

 al ser mezclable con el agua, se disuelve completamente en ella,

formando una mezcla homogénea.

 Etanol C 2 H 5 ( OH ) :

La densidad del etanol en el agua es alrededor de "0,789". Similar al

metanol, el etanol también es mezclable con el agua, por lo tanto, al

mezclarse se forma una mezcla homogénea, dependiendo de las

cantidades de agua o metanol agregadas.

 Alcohol Isopropílico C 3 H 7 ( OH )

La densidad del alcohol isopropílico en el agua es aproximadamente

"0,79". Ocurre lo mismo que con el etanol y el metanol, siendo

mezclable con el agua.

6.6. ¿Cuál es el nombre del alcohol que se forma por:

Fermentación de azúcares Etanol. Hidrogenación del monóxido de carbono

Metanol. Escriba sus respectivas ecuaciones químicas.

Para el etanol:

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (a 180 C°)

Para el metanol:

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

6.7. Escriba las ecuaciones de las reacciones químicas para cada uno de los

ensayos realizados.

Ecuación del experimento de Solubilidad:

 Primer tubo de ensayo: Metanol + Agua

CH 3 OH + H 2 O → Solución homogénea
  Segundo tubo de ensayo: Metanol + Yodo

CH 3 OH + I 2(Sólido) → Solución parda

 Tercer tubo de ensayo Metanol + Glicerina

CH 3 OH +Glicerina → Solución homogénea

I. Oxidación:

 Oxidación del Metanol con alambre de Cobre:

CH 3 OH +CuO → HCHO+ H 2 O+Cu

 Oxidación de Alcoholes con Dicromato de Potasio:

 Primer tubo de ensayo: Oxidación del Metanol

CH 3 OH + K 2 Cr 2 O7+ H 2 S O4 → HCHO +Cr 2 ¿

 Segundo tubo de ensayo: Oxidación del Etanol

C 2 H 5 ( OH ) + K 2 Cr 2 O7 + H 2 SO4 → CH 3 CHO+Cr 2 ( SO4 )+ K 2 S O4 + H 2 O

 Tercer tubo de ensayo: Oxidación del Alcohol Isopropílico

C H 3 CH (OH )C H 3 + K 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO4 →CH 3 CO CH 3 +Cr 2 ( SO 4 ) + K 2 S O4 + H 2 O

II. Esterificación

Producción del salicilato de Metilo (Mentol chino)

CONCLUSIONES

A) La disolución de los alcoholes en agua decrece a medida que se alarga la cadena

hidrocarbonada, debido a la menor polarización de las moléculas más extensas.

Simultáneamente, su densidad tiende a elevarse conforme aumenta el tamaño de la

cadena debido al incremento en la masa por unidad de volumen.

B) La reactividad del grupo hidroxilo varía según el tipo de alcohol. Los alcoholes

primarios pueden oxidarse a aldehídos y ácidos carboxílicos, los secundarios a cetonas,

y los terciarios no se oxidan con facilidad.

C) El ensayo de Lucas permite diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y

terciarios basándose en la velocidad con la que producen cloruro de alquilo en presencia

de cloruro de zinc y ácido clorhídrico. Los terciarios reaccionan prácticamente de

inmediato, los secundarios requieren unos minutos, y los primarios no reaccionan a

temperatura ambiente.

RECOMENDACIONES

 Antes de comenzar cualquier experimento, tenemos que asegurarnos de tener un

plan detallado que incluya los pasos a seguir, los reactivos necesarios, las medidas

de seguridad pertinentes y los posibles resultados esperados.

 Manipular los reactivos con cuidado y precisión, siguiendo las instrucciones

específicas para su manejo. Esto incluye medidas como la correcta dispensación de

líquidos, la manipulación de sustancias corrosivas o inflamables con precaución y el

almacenamiento adecuado de los reactivos.

 Llevar un registro meticuloso de todos los datos experimentales, incluyendo las

cantidades de reactivos utilizados, los tiempos de reacción, las observaciones y los

 resultados obtenidos. Esto facilita el análisis de los resultados y la interpretación de

los hallazgos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

EMILIO PONCE C. (2014). Química orgánica. Recuperado de

https://alumnosenfermeriauac2014.wordpress.com/wpcontent/uploads/2014/04/quimica-

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Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo

https://www.cso.go.cr/temas_de_interes/seguridad/enciclopedia/104-03.pdf

Antonio Matthew, José Guillermo Penieres y Fernando Ortega Jiménez (2023)

Solubilidad

https://ru.cuautitlan.unam.mx/bitstream/123456789/299/1/FESC_Q_2023_07.pdf

LibreTexts, Reacciones de oxidación de alcoholes

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa

%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/

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Brown, T. L., LeMay, H. E., Bursten, B. E., & Murphy, C. J. (2012). Química: La

ciencia central (12a ed.). Prentice Hall.

Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2016). Química orgánica (10a ed.). McGraw-Hill

Education.