Compuestos Orgánicos Cíclicos

Compuestos Carbocíclicos Compuestos Heterocíclicos

Solo contienen átomos de Contienen otros elementos

carbono en sus anillos distintos del carbono
(HETEROÁTOMOS) en sus
anillos

Grado de insaturación:
Aromáticos y alicíclicos

Número de anillos:
Monocíclicos y policíclicos
Nomenclatura de Compuestos
Heterocíclicos
 Nomenclatura
trivial

Nombre de un Nomenclatura de
Nomenclatura de
compuesto Hanztsch-
remplazo
heterocíclico Widman
NOMENCLATURA TRIVIAL PARA
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
Nombres triviales de sistemas anulares
comunes
• Se basaban en el origen, propiedad física o
biológica; o preferencia del descubridor.
• No contienen información estructural útil.
• Reconocidos por la IUPAC.
 Monoheterociclos con nombres
comunes, reconocidos por la IUPAC
Heterociclos fusionados con nombres
comunes, reconocidos por la IUPAC
Heterociclos alicíclicos con nombres
comunes, reconocidos por la IUPAC

HN NH

Imidazolidina
 Otros nombres triviales de sistemas
heterocíclicos
S O O
N N N N

Isotiazol Isoxazol Furazano

N
O N
O H
Cromeno
Xanteno Indazol

N
N N

N N
N N N
Quinoxalina Ftalicina Quinazolina Cinolina
Nomenclatura de remplazo en
compuestos heterocíclicos
 Nomenclatura de remplazo
✓ Se basa en la consideración que los heterociclos son
derivados del hidrocarburo correspondiente, tan solo
por la sustitución de uno o varios átomos de
carbono por heteroátomos.

Heterociclos con 1 heteroátomo:

Sila-2,4-ciclopentadieno Sila-1,3-ciclopentadieno Silabenceno

 Nomenclatura de remplazo en
heterociclos de más de 1 heteroátomo
Se tiene en cuenta en orden de prioridades de la tabla.
Esta prioridad se tiene en cuenta tanto para nombrar
como para numerar el anillo
prioridad
Orden de
 Ejemplos:

biciclo[2.2.1]heptano NH 7-azabiciclo[2.2.1]heptano
Nomenclatura de biciclos
Reglas para nomenclatura de biciclos
Ejemplos nomenclatura de biciclos

biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno biciclo[3.2.1]oct-6-eno

CH3

biciclo[4.4.1]undeca-2,8-dieno 10-metilbiciclo[4.4.1]undeca-2,8-dieno
 Ejemplos:
N

N
N
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (DABCO) 1-azabiciclo[3.3.0]octano
(pirrolizidina)

1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]octano 3-oxa-1,5-diazabiciclo[3.2.1]octano
 Ejemplos
H
N H
N
O
O

4-oxa-2-azabiciclo[4.3.1]decano
9-oxa-2-azabiciclo[4.4.1]undecano

O
H
N
O N
N
S
4-oxa-1,7-diazabiciclo[4.4.1]undecano
5-oxa-9-tia-1-azabiciclo[5.3.1]undecano
 Ejemplos
O

11-methyl-5-oxa-9-tia-1-
N azabiciclo[5.3.1]undecano

O
2,6-dimetil-5-oxa-1-
N azabiciclo[4.4.1]undecano
 Nombres comunes de sistemas
carbocíclicos
1 7 1 8 1
6 7a
6a 8a
6 7 2
5 2 2
5 3a 6 3
3a 3 4a
4 3
4 5 4
Pentaleno Indeno Naftaleno
9
8 8a 9a 1 8 1
9
7 8a 9a
7 2 2 8a 10a
4b 4a 3
6
6 3 10a 4a 4b 4a
5 4 5 10 4
Fluoreno Antraceno
Fenantreno
 Ejemplos:
H
N N S S
N
N
N
N N S
1,2,3,4,6-pentazaindeno 1-tia-3a,6-diazapentaleno 1,4-ditianaftaleno

H H
N N O

S
N N
S
2,3-ditia-1,5-diazaindeno 9-azafluoreno
Carbazol 9-oxa-4a-azafenantreno
 Ejercicios
N O
N N

N O N

N
N
H N

P O

N
 Cuando el anillo está parcialmente
saturado…
• Si hubiere saturación parcial, los enlaces saturados se
expresan como a,b-dihidro, a,b,c,d-tetrahidro… Donde
a,b,c y d, son las posiciones en las cuales podría haber
dobles enlaces. Ejemplos:
H
N

1,2,3,4-tetrahidro-9-azafluoreno
(1,2,3,4-tetrahidrocarbazol)

9,10-dihidro-9-azafenantreno
 Cuando el anillo está completamente
saturado…
• Se antepone el prefijo perhidro. Ejemplos:
H
N

Perhidro-1-azaindeno
Perhidro-1,8-diazanaftaleno
(Perhidroindol)
(Perhidronaftiridina)
 Cuando el anillo está parcialmente
saturado…
• Se utiliza el prefijo XH, donde X indica la posición que
está saturada (y que podría estar insaturada),
Ejemplos:

4H-1,3-ditianaftaleno 8aH-1,3-ditianaftaleno

H
N N

O
10H-9-oxantraceno 3H-1-azaindeno
1H-1-azaindeno
1H-indol 3H-indol
Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-
Widman) para Sistemas
mononucleares
 Prefijos en nomenclatura de
Hantzsch-Widman
• La naturaleza del heteroátomo se denota
mediante prefijos como oxa, tia o aza para
oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
• Cuando existen dos o más heteroátomos se
nombran en el siguiente orden: O > S > N; por
ejemplo Oxaza (O y N), Tiaza (S y N) y Oxatia
(O y S).
 Prefijos en nomenclatura de
Hantzsch-Widman
Orden de prioridad
 Multiplicidad del Heteroátomo
• La multiplicidad del mismo heteroátomo se
indica con los prefijos di, tri, tetra, etc, antes
del prefijo apropiado.
• Cuando en el nombre aparezcan dos vocales
iguales juntas, correspondientes a los prefijos,
se suprime una de ellas. Por ejemplo:
Tetraaza se nombra como tetraza
Ejercicio: Nombre los prefijos para los
siguientes heterociclos:
 Raíz y sufijo en la Nomenclatura de
Hantzsch-Widman
• El tamaño del anillo se denota mediante la
raíz adecuada.
• El grado de insaturaciones se especifica
mediante el sufijo.
• Si el prefijo acaba en vocal y la raíz comienza
por vocal, se suprime la última vocal del
prefijo.
Raiz y sufijo en la Nomenclatura de
Hantzsch-Widman
Ejemplos

Oxireno Oxirano Azete Azetidina Oxol Oxolano

Completamente Completamente Completamente Completamente Completamente Completamente
insaturado saturado insaturado saturado insaturado saturado

Identifique el prefijo, raíz y sufijo.

 La numeración del anillo
La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números
menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.

Nombre los siguientes

compuestos:
 Ejemplo: Nombre los siguientes compuestos
heterocíclicos:
Completamente
insaturado Azirina?

1H-Azirina 2H-Azirina

1H-oxepina

Oxepina 1H-azepina 3H-azepina

NO 6H-azepina
Cuando el nombre se aplica a un heterociclo que tenga el máximo número de
dobles enlaces y aún exhiba 1 átomo que no esté formando dobles enlaces (y
pueda formarlos), la posición de dicho átomo se indica numéricamente con el
prefijo –H (cursiva), procurando darle el número más bajo posible.
Se indica antes del prefijo
 2H-1,3-oxazina 6H-1,3-oxazina

6H-1,2,5-tiadiazina 4H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,5,2-ditiazina

Ejemplos Saturación parcial en el
heterociclo

2,3-dihidro-1,4- 2,3,7,8-tetrahidrodioxocina
dioxocina

Ejercicios Saturación parcial en el

heterociclo
Saturación parcial en el heterociclo

Piridina 1,2-dihidroPiridina
(Azina) (1,2-dihidroazina)
✓ Si hubiere saturación parcial, los dobles enlaces saturados se
expresan como dihidro, tetrahidro, etc.
✓ Se utiliza perhidro cuando el compuesto es completamente saturado.

Pirimidina Perhidropirimidina
 Tarea: Asigne un nombre a cada uno de los
siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
Dibuje una estructura para cada uno de los
siguientes compuestos siguiendo las reglas
del Sistema de Hantzsch-Widman.
Saturación Parcial en heterociclos

2,6-dihidro-1,5-dioxocina

2H
3,6-dihidro-2H-fosfepina
1,4-dihidropiridina

3,6-dihidro
Los nombres Hantzsch-Widman no
remplazan los nombres triviales
reconocidos:
Y Si el heterociclo tiene sustituyentes?

3-etil-1-metil-1H-pirrol

1H-pirrol 1-metil-1H-pirrol

3-etil-1,4-dimetil-1H-pirrol 4-etil-1-metil-2,3-dihidro-
1H-pirrol
 Tarea: Asigne un nombre a cada uno de los
siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman

P
 Tarea: Asigne un nombre a cada uno de los
siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman
 Nomenclatura de heterociclos
benzofusionados
• Se elige el nombre del heteroanillo como el
compuesto base y se le añade como prefijo el
nombre del anillo unido a él (benceno). Por
ejemplo:

Benzo[b]tiofeno Benzo[c]tiofeno
 Nomenclatura de heterociclos
benzofusionados

4-metilbenzo[c]tiofeno

2-metilbenzo[b]tiofeno

7-metilbenzo[d]oxazol

4-metIlbenzo[c]isoxazol
 N N

N
pyrido[2,3-b]quinoxaline
Si estos heterociclos benzofusionados
están parcialmente saturados?

1,7a-dihidrobenzo[c]tiofeno 3a,7a-dihidrobenzo[d]oxazol

2,3-dihidrobenzo[d]isoxazol benzo[d][1,3,2]dioxazol

El heterociclo base no tiene nombre

trivial, se usa nombre sistemático
Nombres triviales en compuestos
benzofusionados
 Nombres triviales en heterociclos
benzofusionados

1H-indol 1H-isoindol 2H-indazol

No benzo[b]pirrol No benzo[c]pirrol No benzo[c]pirazol

Benzofurano Isobenzofurano
No benzo[b]furano No benzo[c]furano

Quinolina Isoquinolina Quinoxalina Quinazolina

No benzo[b]piridina No benzo[c]piridina No benzo[b]pirazina No benzo[d]pirimidina
 Mas ejemplos…

2,3-dihidro-1H-indazol 2,3-dihidrobenzo[d]tiazol

3H-benzo[d][1,2,3]ditiazol 7-metil-3H-benzo[c][1,2,5]oxatiazol

1H-isocromeno 1H-isotiocromeno