Resum 66

Tema 66
66. Compuestos orgánicos de importancia biológica.

Composición química y función biológica. Los alimentos
y la salud
Tabla de contenido
Introducción........................................................................................................................1
1. Compuestos orgánicos de importancia biológica: composición química y función
biológica..............................................................................................................................1
1.1. Proteínas................................................................................................................................1
1.2. Monosacáridos......................................................................................................................3
1.3. Ácidos grasos y glicerina........................................................................................................3
1.4. Nucleótidos............................................................................................................................3
1.5. Proteínas................................................................................................................................4
1.6. Hidratos de carbono..............................................................................................................4
1.7. Lípidos....................................................................................................................................4
2. Los alimentos y la salud..............................................................................................5
Conclusión...........................................................................................................................5
Bibliografía y webgrafía.......................................................................................................5
Introducción
La mayor parte de los componentes químicos de los organismos vivos son compuestos
orgánicos en los que los átomos de carbono están unidos covalentemente a otros
átomos de carbono y a hidrógeno, oxígeno, fósforo o nitrógeno, y en menor medida a
azufre. Los compuestos orgánicos de la materia viva presentan una extraordinaria
variedad y muchos de ellos son molecularmente grandes y complejos. Sin embargo, la
diversidad de las moléculas orgánicas en los organismos vivos presenta una simplicidad
de base, ya que, por una parte, las macromoléculas de importancia biológica se
pueden agrupar en sólo cuatro tipos (proteínas, glúcidos, lípidos y ácidos nucleicos) y,
por otra, estas macromolécuals a su vez se forman por la unión repetitiva de moléculas
sencillas.
En la primera parte del tema se estudian los cuatro tipos de biomoléculas, detallando
su composición química y su función en los organismos. La segunda parte, se dedica a
los alimentos y la salud.
1. Compuestos orgánicos de importancia biológica: composición química y

función biológica
1.1. Proteínas
Las proteínas son biomoléculas orgánicas lineales, compuestas de C, O, H y N, y en

menor proporción por S y P. Son las moléculas orgánicas más abundantes, pues
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Tema 66
representan alrededor del 50% del peso seco de la materia viva. Presentan formas muy
diversas y desempeñan gran variedad de funciones.
Los aminoácidos son los constituyentes básicos de las proteínas. Las proteínas están
formadas por 20 tipos de aminoácidos exclusivamente, los aminoácidos primarios.
Aunque en los seres vivos se encuentran muchos más que no son protoinogénicos.
Químicamente, los aminoácidos se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (ácido)

y otro grupo amino (básico) unidos al mismo carbono (el carbono ) de la estructura
carbonatada. Además, todos poseen una cadena lateral (radical R) de naturaleza
variada que define la identidad de cada aminoácido. El enlace restante del carbono 
es saturado por un átomo de hidrógeno.
Los aminoácidos son compuestos orgánicos sencillos solubles en agua debido al grupo
carboxílico y amino que llevan, cristalizables, incoloros y con un punto de fusión
elevado, por lo que a temperatura ambiente son sólidos.
El carbono  de los aminoácidos tiene cuatro

sustituyentes diferentes (excepto la glicina R = H) y
es, por tanto, asimétrico; existen dos isómeros
ópticos por cada aminoácido. Cada uno de ellos se
asigna a la serie D o a la L, atendiendo a su
configuración absoluta. Casi todos los aminoácidos
presentes en la naturaleza pertenecen a la serie L.
Una de las propiedades más importantes que presentan los aminoácidos es que son
sustancias anfóteras, es decir, que pueden comportarse como un ácido o como una
base dependiendo del pH del medio en el que se encuentren. Este efecto tampón es
debido a que el grupo carboxilo puede desprender protones (H+) por lo que tienen
carácter ácido; y, por otra parte, a que poseen un grupo amino, que es capaz de
aceptar protones (H+) y, por tanto, también tienen carácter básico.
Todos los aminoácidos tienen un valor de pH en el cual su carga es neta (zwitterion),

pues tanto el grupo carboxilo como el grupo amino se encuentran ionizados. Este
punto se conoce como punto isoeléctrico (pI). Cuando el pH<pI el aminoácido se
encontrará en un medio ácido y tendrá carga neta positiva, ya que los H+ del medio
son captados por el grupo carboxilo ionizado, neutralizando éste y quedando
únicamente la carga del grupo amino, comportándose como una base. Por el contrario,
en un pH más básico (pH>pI), el grupo amino cederá H+ al medio y el aminoácido
quedará con carga negativa, comportándose como un ácido.
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Tema 66
En general, los aminoácidos absorben en la zona espectral del UV lejano ( < 220 nm),
pero algunos tienen otros valores mayores permitiendo identificarlos. Por ejemplo, los
puntes disulfuro formados entre las cisteínas tienen la banda de absorción a 240 nm,
mientras que los grupos aromáticos absorben a 280 nm.
Los aminoácidos presentan la reactividad característica de un grupo amino y de uno

carboxilo, y la del radical característico. Sobre el grupo carboxílico forman, por tanto,
amidas, ésteres, haluros de acilo, y se reducen a aldehídos y alcoholes, y sobre el
amino dan la reacción de la ninhidrina (se utiliza para la cuantificación de aminoácidos
por UV), con dinitrofluorobenceno (se utiliza para la determinación de aminoácidos
terminales en proteínas), con fenilisocianato (utilizada en la secuenciación de
proteínas) y de formación de iminas. Las reacciones de fosforilación y formación de
puentes disulfuro son características de los aminoácidos con grupos hidroxilo y tiol,
respectivamente.
Dos aminoácidos pueden unirse mediante un enlace peptídico dando lugar a un

dipéptido. Éste, a su vez, podrá participar en la formación de nuevos enlaces
peptídicos, y dar lugar a cadenas polipeptídicas que, si exceden en su longitud de 50
aminoácidos, se denominan proteínas.
En enlace peptídico se da entre el grupo

carboxilo de un aminoácido y el grupo amino
del siguiente, con pérdida de una molécula de
agua. Este enlace es covalente tipo amida y
tiene carácter de doble enlace, lo que impide
girar libremente. Esto implica que los átomos
del enlace peptídico se sitúen en un mismo
plano y el esqueleto del péptido se asemeja a
una sucesión de placas articuladas.
Prácticamente todas las funciones de los seres vivos dependen de las proteínas, que
además son las biomoléculas más abundantes en la célula. Cada una de los millones de
proteínas de las células tiene una función específica. Algunas de estas funciones son la
contráctil, transportadora, de defensa e inmunológicas o estructural. Finalmente, de
gran importancia es el papel de catálisis ejercido por las proteínas en las reacciones
metabólicas; éstas son las enzimas, los biocatalizadores específicos de los procesos
químicos en los seres vivos.
1.2. Glúcidos
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas constituidos por C, H y O, con fórmula

genérica (CH2O)n, por lo que también se conocen como hidratos de carbono. Son los
compuestos orgánicos más abundantes en la biosfera y funcionalmente abarcan casi
todos los procesos fisiológicos celulares.
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Tema 66
Los monosacáridos son los hidratos de carbono más simples. Químicamente son
polialcoholes con una función aldehído o cetona, y se denomina respectivamente,
aldosas o cetosas.
Las uniones O-glicosídicas entre monosacáridos dan lugar a la formación de cadenas
largas denominadas polisacáridos. Los polisacáridos se hidrolizan en medio ácido
dando lugar a polisacáridos más pequeños, oligosacáridos (entre 3 y 10 unidades de
monosacárido), disacárido y, finalmente, monosacárido.
Entre los disacáridos más importantes se encentran la sacarosa o azúcar común, la

lactosa y la maltosa.
Entre las funciones más importantes de estas macromoléculas se encuentran la de

reserva energética, estructurales y de comunicación celular.
Los monosacáridos son los hidratos de carbono más simples. Químicamente son
polialcoholes con una función aldehído o cetona, y se denomina respectivamente,
aldosas o cetosas.
1.3. Ácidos grasos y glicerina
Los ácidos grasos son los componentes principales de los lípidos simples y complejos.
Químicamente son ácidos orgánicos con una cadena alifática más o menos larga y,
generalmente, de un número par de átomos de carbono. En función de la presencia o
ausencia de dobles enlaces en dicha cadena alifática, los ácidos grasos se clasifican en
saturados e insaturados. La estereoquímica del doble enlace se designa con el prefijo
cis- o trans-; la mayoría de los naturales son cis-.
Los ácidos grasos saturados se presentan en configuraciones extendidas, las cuales

pueden empaquetarse entre sí, dando lugar a estructuras bien ordenadas. Ello explica
los relativamente elevados puntos de fusión de estos compuestos. Por el contrario, la
presencia de insaturaciones, al suponer un ángulo en la estructura molecular, impide
una asociación tan densa entre moléculas y conlleva puntos de fusión menores.
La reactividad química de los ácidos grasos reside en su grupo carboxilo, el cual forma
fácilmente enlaces de tipo éster, que van a ser la base de la formación de muchos
lípidos. También los dobles enlaces muestran su reactividad característica.
Reacción de saponificación y esterificación.
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1.4. Nucleótidos
Los nucleótidos están formados por una base nitrogenada, una pentofuranosa y un
fosfato inorgánico. Las bases nitrogenadas que forman parte de los nucleótidos son
heterocíclicos nitrogenados de tipo purínico (adenina y guanina) o pirimidínico
(citosina, uracilo y timina). Estas bases presentan tautomería ceto-enólica y amino-
imina, aunque en los ácidos nucleicos se presentan mayoritariamente en sus formas
ceto y amino.
Un nucleótido de gran importancia es el ATP, adenosín trifosfato, que es la molécula

de intercambio energético en las reacciones metabólicas.
Los nucleótidos pueden ensamblarse unos con otros dando lugar a cadenas muy largas
que constituyen los ácidos nucleicos: ADN y ARN.
1.5. Hidratos de carbono
1.6. Lípidos
Bajo la denominación de lípidos se engloba un grupo heterogéneo de biomoléculas de

carácter apolar, insolubles en medio acuoso y solubles en disolventes orgánicos. Se
clasifican, en función de la composición en ácidos grasos, en lípidos saponificables (los
que tienen ácidos grasos) e insaponificables (los que no tienen).
2. Los alimentos y la salud
Conclusión
Bibliografía y webgrafía
MCMURRAY, E. (2007): Organic chemistry. Brooks Cole.

VOLHARDT, K. P. C. Y SCHORE, N. E. (2005): Organic chemistry. Structure and function.
Freeman.
www.uned.es

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66. Compuestos orgánicos de importancia biológica.

1. Compuestos orgánicos de importancia biológica: composición química y

Las proteínas son biomoléculas orgánicas lineales, compuestas de C, O, H y N, y en

Químicamente, los aminoácidos se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (ácido)

El carbono  de los aminoácidos tiene cuatro

Todos los aminoácidos tienen un valor de pH en el cual su carga es neta (zwitterion),

Los aminoácidos presentan la reactividad característica de un grupo amino y de uno

Dos aminoácidos pueden unirse mediante un enlace peptídico dando lugar a un

En enlace peptídico se da entre el grupo

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas constituidos por C, H y O, con fórmula

Entre los disacáridos más importantes se encentran la sacarosa o azúcar común, la

Entre las funciones más importantes de estas macromoléculas se encuentran la de

1.3. Ácidos grasos y glicerina

Los ácidos grasos saturados se presentan en configuraciones extendidas, las cuales

Reacción de saponificación y esterificación.

Un nucleótido de gran importancia es el ATP, adenosín trifosfato, que es la molécula

1.5. Hidratos de carbono

Bajo la denominación de lípidos se engloba un grupo heterogéneo de biomoléculas de

MCMURRAY, E. (2007): Organic chemistry. Brooks Cole.

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