República Bolivariana de Venezuela.

Ministerio del Poder Popular para la educación.

Universidad Nacional experimental Rómulo Gallegos.

Calabozo-Guárico.

1er. Año. Sección: 3

Carbohidratos y monosacáridos simples.

Docente: Alumno:

Dra. Dismary Beja. Acosta María. 30.669.106

Bustamante Valentina 30.546.493
Del Nogal José. 29.791.884.
Quintero Ubeyra 29.801.694
Santana Gilseidy 28.222.991

Junio, 2022
1. Definir los carbohidratos.

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son

biomoléculas compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno,
aunque algunos de ellos también contienen otros bioelementos tales como:
nitrógeno, azufre, y fósforo. Las principales funciones de los glúcidos en los
seres vivos primordial es aportar energía inmediata.

1. Identificar la estructura química de los carbohidratos.

Las biomoléculas orgánicas conocidas también como hidratos de carbono o

carbohidratos, azucares contienen en su estructura Carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O) en una proporción de 1:2:1 respectivamente, por lo que la
fórmula general es: (CH2O)n; el número de carbonos presentes en las cadenas
va de entre 3 y 7, a los que se les unen un grupo funcional carbonilo (R-
CH=O) en el carbono número 1 o 2, y a los carbonos restantes un grupo
hidroxilo (-OH), dando origen a una molécula llamada monómero.

2. Describir las propiedades generales de los carbohidratos.

Los carbohidratos son polihidróxialdehidos y polihidróxicetonas, por lo

tanto poseen según el caso el grupo funcional aldehído unos y otros el grupo
funcional cetona y todos poseen el grupo funcional OH (alcohol, hidroxilo).

 La presencia de tantos OH le confiere la capacidad de formar puentes

de hidrógeno y por ello son solubles en agua. Los de alto peso
molecular como los polisacáridos no son solubles en agua a menos que
se utilice calor. Son insolubles en disolventes orgánicos.

 Son cristales.

 Disueltos en agua presentan rotación óptica que al ser medida sirve

para identificar unos de otros.

 Oxidación: El grupo aldehído puede oxidarse para formar el ácido

correspondiente. El grupo OH terminal también puede sufrir
oxidación. LO comprueban las reacciones de Fehling y Benedict.
  Reducción: Tanto los grupos aldehídos como los cetónicos pueden
reducirse al alcohol correspondiente. Por ejemplo la glucosa y la
fructosa dan por reducción el alcohol sorbitol.

 Pueden sufrir fermentación o sea formar alcohol y CO2. Ejemplos la

glucosa, fructosa y manosa que contribuyen a formar diferentes
bebidas alcohólicas comerciales a partir de alimentos como la caña y
el centeno.

3. Enumerar las funciones de los carbohidratos.

Los glúcidos cumplen un papel muy importante en nuestro organismo, que

incluyen las funciones relacionadas con el tema energético, el ahorro de las
proteínas, la regulación del metabolismo de las grasas y el tema estructural.

Son las moléculas orgánicas más abundantes en la naturaleza y se

encuentran en todas las células realizando una gran variedad de
funciones tales como:

1. Principal fuente de energía y de reserva.

2. Son componentes estructurales
3. Desempeñan un papel clave en el reconocimiento inmune de las células.
4. Se pueden combinar con diferentes compuestos formando una gran
variedad de sustancias indispensables en el funcionamiento celular.
5. Constituyen parte de la estructura de los ácidos nucleicos.

4. Clasificar a los carbohidratos según el número de unidades

constituyentes.

Monosacáridos: Son los más simples, ya que están formados por una sola
molécula. Los monosacáridos o azúcares sencillos son aldehídos o cetonas
polihidroxilados. Los monosacáridos con un grupo funcional aldehído se
denominan aldosas, mientras que los que tienen un grupo ceto se denominan
cetosas. Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al
final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo carbonilo de las cetosas lo
tienen en el medio. Las aldosas y las cetosas más sencillas son,
respectivamente, el gliceraldehído y la dihidroxiacetona.
 Disacáridos: Son otro tipo de hidratos de carbono que, como indica su
nombre, están formados por 2 moléculas de monosacáridos. Estos puedes
hidrolizarse y dar lugar a los monosacáridos libre. Entre los disacáridos más
comunes están la sacarosa (el más abundante, que constituye la principal
forma de transporte de los glúcidos en las plantas y organismos vegetales), la
lactosa o azúcar de la leche, la maltosa (que proviene de la hidrólisis del
almidón) y la celebiosa (obtenida por la hidrólisis de la celulosa). Los
disacáridos están unidos mediante un enlace glucosídico. Cuando un
monosacárido está unido a través de su átomo de carbono anomérico al grupo
hidroxilo del carbono 4 de otro monosacárido, el enlace glucosídico se
denomina 1,4.

Oligosacáridos: Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de

monosacáridos. La unión de los monosacáridos tiene lugar mediante enlaces
glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los
disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o
distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por
medio de enlaces glicosídicos:

1. si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio

del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico.

2. si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH

alcohólicos. Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en
general, oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser
necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se encuentran
en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.

Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a

los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.

Polisacáridos: Son cadenas de más de 10 monosacáridos a cientos de

miles. cuya función en el organismo se relaciona normalmente con labores de
estructuras o de almacenamiento. Ejemplos de los Polisacáridos comunes son
el almidón, el glucógeno, la amilosa, la celulosa y la quitina. Sus enlaces son
O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace. Contienen un
peso molecular elevado, no tienen sabor dulce, pueden ser insolubles o formar
dispersiones coloidales, no poseen poder reductor.
 Sus funciones biológicas son estructurales o de reserva energética. Puede
ser:

a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.

o Unidos por enlace alpha tenemos el almidón y el glucógeno.
o Unidos por enlace beta tenemos la celulosa y la quitina.

b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman más de un tipo de

monosacárido.
o Unidos por enlace alpha tenemos la pectina, la goma arábiga y el
agar-agar.

5. Definir monosacárido simple.

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos; no

se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples.
Poseen de tres a ocho átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n
donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y
terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la
principal fuente de energía de las células.

6. Clasificar a los monosacáridos según el número de átomos de carbono

que posean.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-
Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-
Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-
Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa,
D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-
Xilulosa.
 Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-
Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.

7. Clasificar los monosacáridos de acuerdo a su función química. (aldosas-

cetosas.).

1. Cetosas: Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más

simple de todas las cetosas, y es el único que no tiene actividad óptica. Las
cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se
encuentra al final de la molécula. Este tipo de moléculas se denominan
azúcares reducidos.

Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo de las cetosas

o de las aldosas se suele llevar a cabo una reacción química denominada
test de Seliwanoff.

2. Aldosas: Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-

de Bruyn-van Ekensteini. Las aldosas difieren de las cetosas en que tienen
un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo
carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.

La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas

en agua u otro solvente, ya que éstas se encuentran en su mayor parte
(cerca del 99 %), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un
enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el
sexto, con la consecuente eliminación de una molécula de agua.

8. Definir estereoisomería de los monosacáridos.

Los isómeros espaciales o esteroisómeros, se producen cuando la molécula

presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos
carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuántos
más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se
presentan.

El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como

referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol
de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal
se dice que es esa molécula es D. Cuando el alcohol de este carbono se
 encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa
molécula es L.

9. Describir las formas D y L.

La nomenclatura D-L permite designar la configuración espacial absoluta

de un enantiómero que posee un solo carbono asimétrico. Estos compuestos
poseen dos formas estereoisómeras que son imágenes especulares no
superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con las
letras D- y L-, delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las
palabras latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura
relativa que clasifica a los enantiómeros en formas dextrógiras y levógiras.

Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos

simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del
gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones
posibles: los isómeros D y L.

El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún

carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe
el nombre de carbono asimétrico. Para representar en un plano los carbonos
asimétricos se han ideado varias representaciones convencionales en
proyección. La más utilizada es la de Fischer. Según esta convención, se
proyecta la molécula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones:

1. La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la

integran en dirección a la parte posterior del plano.
 2. La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más
reducida hacia abajo.
3. Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan
horizontales y dirigidas hacia la parte anterior del plano

10. Describir los derivados importantes de los monosacáridos.

Se llaman monosacáridos derivados a los monosacáridos que han sufrido

transformaciones en sus grupos funcionales. Estas transformaciones pueden
ser por oxidación, reducción y sustitución.

Monosacáridos ácidos: son aquellos monosacáridos que tienen alguno de sus

grupos funcionales oxidados. Casi siempre los monosacáridos ácidos se
encuentran oxidados en su función carbonilo o en la función hidroxilo que se
ubica en su último carbono; así se forman los ácido aldónicos, ácidos urónicos
y ácidos aldáricos.

Polialcoholes: se forman por la reducción del grupo carbonilo de los

monosacáridos, como consecuencia se forman los polialcoholes; uno de ellos
es el mioinositol, que forma parte de moléculas lipídicas. Un derivado de éste,
el trisfosfato de inositol interviene en algunos mecanismos de trasmisión de
señales que provocan algunas hormonas. Otro polialcohol es el glicerol,
derivado del gliceraldehído. Como producto de la reducción de la ribosa en el
carbono 2, se forma la desoxiribosa.

Azucares aminados: Se forman por la reacción de los monosacáridos con el

amoníaco; los más abundantes son los derivados aminados de la glucosa y de
la galactosa son componentes frecuentes de los polisacáridos.

Esteres fosfóricos: Éstos se forman al reaccionar el ácido fosfórico con

algunos de los hidroxilos de los monosacáridos. La primera transformación
que sufre cualquier monosacárido, al entrar a la célula, es su conversión en
éster fosfórico; así es como lo reconocen las enzimas para ser utilizados en sus
diversas funciones.

Glicosídicos: La reacción que experimenta el hidroxilo anomérico con otro

hidroxilo de cualquier compuesto da lugar a un acetal, y si este hidroxilo
pertenece a otro monosacárido, el enlace acetálico toma el nombre de enlace
 glicosídico, al cual debemos prestarle atención por ser el que une los
monosacáridos simples o derivados entre sí y da origen a los disacáridos, los
oligosacáridos y a los polisacáridos.

Los principales derivados de los monosacáridos son los obtenidos por la

reducción del grupo carbonilo, dando lugar a los polialcoholes, y por la
oxidación para producir diferentes tipos de ácidos y, en el caso de las aldosas,
lactonas. Los polialcoholes (también pueden obtenerse de algunos
oligosacáridos) se utilizan en lugar de los azúcares en algunos alimentos.

Entre los derivados obtenidos por oxidación, el único importante en el

campo alimentario es la glucono-δ- lactona (glucolactona), que se fabrica a
partir de la glucosa, bien mediante oxidación con bromo en solución acuosa,
bien mediante fermentación con Aspergillus niger, o bien con glucosa oxidasa
obtenida de ese mismo microrganismo, combinada con catalasa para destruir
el agua oxigenada formada también en la reacción.

En solución acuosa, la glucono-δ- lactona se encuentra en equilibrio con el

ácido glucónico. Al cristalizar de la solución lo hace en forma de glucono-δ-
lactona, que se transforma en ácido al disolverse en agua, especialmente a pH
mayor de 3. La hidrólisis del enlace éster interno es lenta en frío, pero
relativamente rápida en caliente. El equilibrio de la transformación de la
glucono-δ- lactona en ácido glucónico a temperatura próxima a la ambiente se
produce entre media hora y una hora, produciendo un descenso continuo del
pH. El sabor de la glucono-δ- lactona, que es dulce, pasa al del ácido
glucónico, ácido pero mucho menos agrio que el de otros acidificantes.

11. Explicar la importancia de los azucares-ácidos.

Los azúcares ácidos son aquellos monosacáridos en los cuales alguno o

varios de sus radicales hidroxilo (-OH) han sido oxidados para dar lugar a un
grupo carboxilo. Los extremos de la cadena carbonada de los monosacáridos
pueden oxidarse para dar ácidos carboxílicos:

 Si la oxidación tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los ácidos

aldónicos.
  Si la oxidación tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los ácidos
urónicos.

 Si la oxidación tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los ácidos

aldáricos.

Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los ácidos glucónico,

glucurónico y glucárico, respectivamente. Los ácidos urónicos son parte
esencial de importantes polisacáridos. El ácido glucurónico se une por
enlace acetal a numerosas sustancias liposolubles, facilitando su
solubilización en agua y su posterior eliminación.

Con frecuencia, el carboxilo de los ácidos urónicos o aldónicos forma un

enlace éster intramolecular con el hidroxilo en d, formando estructuras
cíclicas llamadas d-aldonolactonas. Estos azúcares ácidos y sus lactonas
también pueden presentarse como ésteres fosfóricos. Ejemplos son el ácido 6-
fosfoglucónico y la 6-fosfo-d-gluconolactona, dos importantes intermediarios
metabólicos.

Tienen cierta importancia y algunos permiten que se puedan realizar

mecanismos que favorecen a los seres vivos, como en el metabolismo y como
en el caso del ácido glucurónico que ayuda a extraer las sustancias dañinas del
cuerpo. El ácido glucurónico y la sustancia dañina se combinan en el hígado y
luego salen al exterior en la orina. El ácido glucurónico también se encuentra
en otras sustancias del cuerpo, como el cartílago y el líquido sinovial (líquido
que se encuentra en las articulaciones), entre otros. Los cuales, pueden estar
presentes en ciertas sustancias que no carecen de vida.

12. Explicar la importancia de los amino-azucares.

La glucosamina (aminoazúcar) es el monosacárido más abundante en

organismos vivos. Por esta razón, los aminoazúcares son utilizados como uno
de los principales bioindicadores de ciclos biogeoquímicos. Los hidratos de
carbono son importantes componentes celulares y constituyen una importante
fracción de la materia orgánica no viviente (1-30%), tanto en ambientes
terrestres como acuáticos. Por ello, los estudios en relación a la producción
 marina se han concentrado en experimentos de crecimiento, con la utilización
de aminoazúcares junto a aminoácidos como marcadores biológicos.

13. Explicar la importancia de los azucares-alcoholes.

Los azúcares alcoholes o polialcoholes se consideran edulcorantes

calóricos y generalmente se obtienen de otro hidrato de carbono simple, es
decir, de la glucosa, la manosa o la xilosa. Sirven para usar en reemplazo del
azúcar en algunos alimentos industrializados que se comercializan como
“dietéticos” o diet.

Estos azúcares alcoholes no requieren insulina para metabolizarse y por

ello, no elevan la glucemia rápidamente en el organismo, sino que producen
una respuesta mucho más lenta. Por esa razón, suelen ser útiles en alimentos
para diabéticos o para personas con triglicéridos altos en sangre.

Además, tienen menos poder cariogénico que los azúcares comunes, es

decir, no favorecen en gran medida la formación de caries, pues son menos
fermentables por las bacterias de la boca.