TEMA 2

NOMENCLATURA
DE FÁRMACOS
 Nomenclatura de fármacos: tipos (DCI, IUPAC, otras)

 Nomenclatura sistemática: reglas IUPAC

OBJETIVOS

 Conocer los distintos tipos de nomenclatura de fármacos.

 Conocimiento de la Denominación Común Internacional (DCI).

 Saber la nomenclatura sistemática: reglas IUPAC.

 Conocer otras nomenclaturas.

1
 NOMENCLATURA DE FÁRMACOS: TIPOS

 NOMBRES CON PROPIETARIO o REGISTRADOS

1. Códigos de fabricante- combinaciones de letras y números usados en la
etapa de investigación de una nueva sustancia. Útil para acceder a la
información publicada antes de recibir la DCI (Ej. Bay K8644).

2. Nombres comerciales- los que registra el laboratorio que fabrica la

especialidad. Se recogen en el catálogo de especialidades farmacéuticas que
edita el CGCOF.

 NOMBRES SIN PROPIETARIO

1. Denominaciones comunes, nombres farmacológicos, DCI - designan
principios activos.
2. Nombres químicos sistemáticos (IUPAC) (International Union of Pure and
Applied Chemistry).
3. Sistema ATC (anatómico-terapéutico-químico).

NOMENCLATURA DE FÁRMACOS: TIPOS

1. Denominaciones comunes, nombres farmacológicos, DCI

• Deben indicar el parentesco entre sustancias que pertenecen al mismo grupo
farmacológico.
• La OMS ha aprobado partículas específicas de cada grupo de sustancias
con acción farmacológica semejante:
Prefijos: sulfa- Sufijos: -ciclina -cilina Afijos: barb cort
cef- -caína -profeno estr prost

Algunas partículas utilizadas en la construcción de las

denominaciones comunes internacionales
Partícula Categoría Compuesto
-azepam Benzodiazepinas Diazepam
-bamato Ansiolíticos diólicos Meprobamato
-barb- Barbitúricos Fenobarbital
-caína Anestésicos locales Procaína
cef- Cefalosporinas Cefalotina
-cilina Penicilinas Ampicilina
sulfa- Sulfonamidas Sulfatiazol

2
 NOMENCLATURA DE FÁRMACOS

3. Sistema ATC (anatómico-terapéutico-químico), sistema universal en el que

cada fármaco tiene un código que posee:
- Una letra mayúscula que designa el lugar de acción principal del fármaco
(grupo anatómico).
- Un número y otra letra indican la acción farmacológica principal, subdividida a
su vez en grupos terapéuticos.
- Un código con letra y número designa el grupo químico al que pertenece el
fármaco y la sustancia concreta.
Ejemplo: el código del diazepam sería N05B A01, lo que significa:
N - sistema nervioso central (grupo anatómico)
N05 - agentes psicolépticos (disminuyen la tensión mental)(grupo terapéutico)
N05B - tranquilizantes (grupo terapéutico)
N05B A - derivado de benzodiazepina (grupo químico)
N05B A01 - diazepam (sustancia individual)
- A una sustancia le pueden corresponder varios códigos ATC, si presenta varias
acciones, ej. el diazepam como tranquilizante se incluye en el grupo N05 y
como antiepiléptico en el N03.

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA de los fármacos:

REGLAS DE LA IUPAC
1. Orden de prioridad de las funciones orgánicas
2. Compuestos acíclicos polifuncionales
3. Compuestos monocíclicos
4. Sistemas policíclicos condensados
5. Sistemas con puente
6. Compuestos espiránicos
7. Sistemas heterocíclicos

 Numeración de heterociclos condensados

 Criterios para la elección del heterociclo base
 Heterocíclicos condensados con benceno

8. Ejercicios de formulación

3
1. ORDEN DE PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS
Nombre genérico Grupo funcional Prefijo (sustituyente) Sufijo (función principal)

1. Sales de amonio R4N+X- -amonio

2. Ácidos carboxílicos R-COOH carboxi- Ac. Carboxílico
Ac. –oico/-ico
3. Ácidos sulfónicos R-SO3H sulfo- Ac. -sulfónico
4. Anhídridos (R-CO)2O Anhídrido -oico
5. Ésteres R-COOR’ R-oiloxi-, R-carboniloxi- -carboxilato de R’
R’-oxicarbonil- -ato de R’
6. Haluros de ácido R-CO-X haloformil- Haluro de -carbonilo
7. Amidas R-CONH-R’ R’-carbamoil-, R-Amido- R-amida
R-carboxamido-
8. Nitrilos R-CN ciano- -carbonitrilo, -nitrilo
9. Aldehídos R-CHO Formil- -carbaldehido
Oxo- -al
10. Cetonas -CO- Oxo- -ona
11. Alcoholes, fenoles R-OH, Ar-OH Hidroxi- -ol
12. Tioles R-SH Mercapto-, sulfanil- -tiol
13. Aminas R-NH2 Amino- -amina

14. Iminas =NH, =R Imino- -imina

15. Hidrazinas -NHNH2 Hidrazinil- -hidrazina

16. Éteres R-O-R’ Oxi- -éter

17. Sulfuros -SR R-sulfanil- -tioéter

1. ORDEN DE PRIORIDAD DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS

4
2. COMPUESTOS ACÍCLICOS POLIFUNCIONALES

- Se identifica primero la función principal.

- Se elige un fragmento estructural que se considerará principal, aplicando las
normas oficiales de la IUPAC.
 Metadona (hipnoanalgésico)
- Contiene dos funciones: cetona y amina.
- La cetona es prioritaria y se denomina como sufijo.
- Se escoge como cadena principal la más larga que contiene la función principal.
- La numeración comienza por el extremo más próximo a la función principal.
- Los sustituyentes se numeran por orden alfabético.
- Los prefijos multiplicadores no se tienen en cuenta al alfabetizar el sustituyente.
- Tampoco se alfabetizan las letras localizadoras o-, m- p-, ni los prefijos sec- y terc-
- Los radicales complejos se ordenan según la primera letra del radical (dimetilamino).
función principal
7CH
H3C 3 Ph
N 6C CH
5 2 4C 3C CH
2 2 CH
1 3 cadena principal
H3C H
Ph O
Radical complejo
Metadona
6-Dimetilamino-4,4-difenilheptan-3-ona

2. COMPUESTOS ACÍCLICOS POLIFUNCIONALES

 Primocarcina (antineoplásico y antimicrobiano)

- Contiene una función cetona (prefijo) y dos funciones amida (prioritaria).
- En las funciones éster y amida, la cadena a considerar es la que contiene el
grupo carbonilo.
- Como no es posible encontrar una cadena que contenga las dos funciones
amida, la que incluye una cadena de seis carbonos y un doble enlace es la
principal.
O
función principal
H3C C
NH
H2C C C CH2 CH2 CONH2 cadena principal
6 5 4 3 2 1
O

Primocarcina
5-Acetamido-4-oxo-hex-5-enamida

5
 2. COMPUESTOS ACÍCLICOS POLIFUNCIONALES

 Clorhexadol (hipnótico)
- Posee dos funciones alcohol y un éter.
- No existe una cadena carbonada que contenga las dos funciones alcohol, con
prioridad sobre la función éter (el halógeno no se considera grupo funcional).
- Se selecciona como principal la cadena que contiene cinco carbonos.
- Se numera dando el localizador más bajo a la función principal.
CH3 5
1 H cadena principal
H3C 2C CH2 C CH3
3 4
OH H
O C CCl3
OH
función principal
Radical complejo

Clorhexadol
2-Metil-4-(2,2,2-tricloro-1-hidroxietoxi)pentan-2-ol

3. COMPUESTOS MONOCÍCLICOS

- En la elección de la cadena o ciclo principal se utilizan los mismos criterios

mencionados.
 La Procaína (anestésico local) se nombra como un derivado del ácido
benzoico, ya que el grupo carbonilo de la función éster está unido directamente
al anillo bencénico. función principal
O
H2N C 1 2 CH2 CH3
O CH2 CH2 N Procaína
CH2 CH3 p-aminobenzoato de 2-(dietilamino)etilo
ciclo principal

 En la Adrenalina (neurotransmisor), la cadena principal es la que contiene el

hidroxilo alcohólico (preferente sobre hidroxilos fenólicos).
- Además, una nomenclatura correcta debe incluir la configuración de los centros
estereogénicos cuando está indicado en la estructura.
función principal
OH
HO 3 2 1 1 2
cadena principal
4 HN Adrenalina
HO CH3
(1R)-1-(3,4-dihidroxifenil)-2-metilaminoetanol

6
 3. COMPUESTOS MONOCÍCLICOS

 Para la nomenclatura de los agentes antibacterianos sulfonamidas se toma

como base el nombre común sulfanilamida para la unidad de 4-
aminobencenosulfonamida (procede del ácido sulfanílico). Ej, Sulfanitrato.
- Se utilizan los prefijos N1 y N4 como localizadores de sus dos nitrógenos.

SO2NH
O

H3C N NO2
H

N1
SO3H SO2NH2

N4
NH2 NH2
Ácido sulfanílico Sulfanilamida

3. COMPUESTOS MONOCÍCLICOS

 El antibiótico Amidinomicina pertenece al grupo de los sistemas cíclicos

alifáticos.
- La función amida es la principal y la función amidina secundaria (se nombra
como prefijo -amidino).

función principal
ciclo principal
O NH2
1 C N CH
1 2 CH
C
NH
función amidina
2 2
3 2 H
H2N

- Otra forma de nombrarla:

3-amino-N-(3-amino-3-iminopropil)ciclopentano-1-carboxamida

7
 3. COMPUESTOS MONOCÍCLICOS

 Pargilina (antidepresivo iMAO) es una amina terciaria asimétrica.

Para nombrarla:
- Se selecciona como compuesto base la cadena más larga.
- Cuando existen cadenas y anillos unidos al N, se da preferencia al anillo sobre
la cadena.
- Los restantes sustituyentes se colocan en orden alfabético.
- Los sustituyentes sobre el N se indican con la letra N itálica.
- También se pueden nombrar los sustituyentes según el orden alfabético, sin
tener en cuenta la prioridad.

CH3
N Radical propargilo= radical prop-2-inilo
C CH

Pargilina
N-metil-N-propargilbencilamina
N-metil-N-prop-2-inilbencilamina
N-bencil-N-metilpropargilamina
N-bencil-N-metilprop-2-in-1-amina

3. COMPUESTOS MONOCÍCLICOS

 Aminopentamida (anticolinérgico) es una amida primaria no sustituida.

- Se nombra como derivada del ácido carboxílico de procedencia (ácido
pentanoico).

O Aminopentamida
1
2 C NH2
C 4 CH3 4-dimetilamino-2,2-difenilpentanamida
3 N
CH3 CH3
5

 Ibuprofeno es un derivado sustituido en 2 del ácido propiónico (o propanoico).

3CH3
2
CH3 COOH
1

H3C

8
 4. SISTEMAS POLICÍCLICOS CONDENSADOS

- Formados por reunión de dos o más anillos insaturados compartiendo cada ciclo
con el contiguo un lado y dos átomos de carbono.
- La raíz del nombre corresponde al sistema policíclico con el número máximo de
dobles enlaces no acumulados.
- Si ese número no se alcanza, la saturación total o parcial se indicará con la letra H.
- La mayoría reciben un nombre común admitido como raíz para formar el nombre
en derivados funcionales o sustituidos.

1 1 8 1
8 8 9 9
7 7 2
2 7 2
6 6 3 6 3
3
5 4 5 10 4 5 4
naftaleno antraceno fluoreno

4. SISTEMAS POLICÍCLICOS CONDENSADOS

- Los compuestos sin nombre común se nombran combinando el componente

fundamental (sistema con nombre común con mayor número de anillos) con los
prefijos que representan a los restantes componentes cíclicos fusionados con él.
- Como prefijos se utilizan los nombres de los propios hidrocarburos, algunos de
ellos abreviados: benzo, nafto, fenantro, antra.
- La cara por la que se une el componente cíclico al fundamental se designa con
un localizador (una letra cursiva a, b, c…) que se adscribe en orden alfabético en
cada lado del núcleo fundamental, comenzando por los carbonos 1 y 2 (lado a).
- Si el sistema condensado posee dos anillos y no tiene nombre común, el
componente fundamental será el anillo mayor nombrado como ciclohepteno,
cicloocteno, ciclononeno, etc., que indican el número máximo de insaturaciones
(no un único doble enlace en el anillo).
- La posición que quede hidrogenada se nombrará como H.

8 9
1
7 H
2
6 H
3
5 4
2H-ciclopentacicloocteno

9
 4. SISTEMAS POLICÍCLICOS CONDENSADOS

 Orientación
- Para orientar el sistema policíclico se trazan dos líneas perpendiculares.
- El sistema debe dibujarse de modo que:
a) Un número máximo de anillos queden alineados en una fila horizontal.
La línea vertical coincide con el lado interior del ciclo más a la izquierda.
b) Un número máximo de anillos queden situados en el primer cuadrante, es
decir, por encima y a la derecha de la fila horizontal.
c) Cuando dos orientaciones cumplen los anteriores requisitos, se escoge la que
posea menor número de anillos por debajo de la horizontal y a la
izquierda.
Ej.: Criseno

erróneas

correcta No cumple norma a) No cumple norma b)

4. SISTEMAS POLICÍCLICOS CONDENSADOS

 Numeración
- Una vez orientado el sistema se adjudica el número 1 a la posición inmediata a
la condensación en el anillo que se encuentre más arriba y más a la derecha.
- Se continua la numeración en el sentido de giro de las agujas del reloj.
- Los átomos de carbono comunes a dos o más anillos no se numeran
correlativos, se designan con el número anterior y las letras a, b, c…
- Las normas de orientación y numeración anteriores permiten alternativas en
algunos casos, que se resuelven al aplicar las dos reglas siguientes:
d) Los átomos de carbono comunes a anillos deben recibir los localizadores lo
más bajos posibles.
e) Los átomos de carbono saturados deben tener números lo más bajos posibles.

8 9 1 9 1
8a 9a 9a 9b
7 2 8 2

6 3 3
4b 4a 7 5a 4a
5 6 5 4
4
Fluoreno incorrecta Criseno

10
 4. SISTEMAS POLICÍCLICOS CONDENSADOS

 Hidrocarburos policíclicos parcial o totalmente hidrogenados

- Si el hidrocarburo condensado deja libre un átomo de hidrógeno en una posición,
este se nombra como H.
- Si quedan libres varias posiciones se nombran como dihidro-, tetrahidro-,
hexahidro-, precedidos de los localizadores correspondientes (multiplicadores
pares)
- Si la molécula no contiene ningún doble enlace se usa el prefijo perhidro-
- Si hay un número impar de posiciones hidrogenadas, se antepone un hidrógeno
indicado con el localizador más bajo posible y las restantes posiciones, en número
par, como se ha indicado. 8 1 9
7 2
6 3
5 10 4

9,10-dihidroantraceno
No siguen las reglas
de numeración 10 11
9 1

8 d a 2
c b
7 5 3
6 4

10,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciclohepteno

4. SISTEMAS POLICÍCLICOS CONDENSADOS

Ejemplos:

a
b

Benzo[a]fluoreno Benzo[b]fluoreno

10 11
8 9 1
d a
7 5
b 2 función principal
6 3 2
1
CH3
5 4 3 N
8H-ciclopenta[b]naftaleno cadena principal CH3 CH3
10,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciclohepteno
3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciclohepten-5-il)-
N,N,2-trimetilpropilamina

11
 5. SISTEMAS CON PUENTE

- Hidrocarburos cíclicos en los que entre dos carbonos no contiguos del anillo existe
un enlace, un átomo o una cadena que los une y hace de puente.
- Se nombran combinando el prefijo “biciclo” y el nombre del hidrocarburo lineal que
contenga el mismo número de átomos de carbono que el total de los que forman el
sistema bicíclico, intercalando entre ambos un corchete con los carbonos que hay
a cada lado de los carbonos cabezas de puente, de mayor a menor y separados
por puntos.
- Se numeran comenzando por un carbono cabeza de puente y avanzando hacia el
otro por la cadena más larga, hasta que estén numerados todos los átomos.
- Para heterociclos con puente se utiliza el sistema de reemplazamiento, indicando
los eslabones carbonados que se han sustituido por heteroátomos: O (oxa), S (tia),
N (aza).
8
Carbonos cabezas 1 2
de puente
7
3
5 4

biciclo[3.2.1]octano

5. SISTEMAS CON PUENTE

Ej.: El alcaloide atropina

H3C
N
Cadena principal
H3C 8
3 N
H C OH 1
O1 22
2
CH 7
3
5 4
O
6

función principal 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano

12
 5. SISTEMAS CON PUENTE

Las penicilinas y cefalosporinas se consideran sistemas con puente.

Ej.: El antibiótico amoxicilina
NH2 H
4
2 CH3
1 N 6 5
S 3
CH3
O 7 N
HO O 1
2 COOH

4 4
6 5 S 3 6 5 S 3 CH3
CH3
7 7
N 2 N 2
O 1 O 1 COOH
7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano
Ácido 3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-
azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico

5. SISTEMAS CON PUENTE

S CH3 S
CH3
N N
O COOH O CH2OCOCH3
COOH
Ácido penicilánico Ácido cefalosporánico
Ácido 3,3-dimetil-7-oxo-4-tia- Ácido 3-(acetoximetil)-8-oxo-5-tia-
1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico 1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico

S S
Tiofeno radical 2-tienilo

Ácido 3-(acetoximetil)-7-(2-(2-tienil)acetamido)-8-oxo-
5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico

13
6. COMPUESTOS ESPIRÁNICOS

- Dos anillos están unidos formando un espirano cuando comparten un solo

átomo y esta es la única unión existente entre ellos.
- El átomo común se denomina “átomo espiránico”. Se pueden nombrar de dos
formas:
a) Se escribe primero la palabra espiro seguido, entre corchetes, del número de
átomos de carbono unidos al átomo espiránico, ordenados de menor a mayor y
separados por un punto, y después se nombra el hidrocarburo lineal que
contiene el mismo número total de átomos de carbono.
- Numeración: se numera comenzando por el átomo de carbono de la cadena más
pequeña próxima al carbono espiránico, se continúa a través del carbono
espiránico y, finalmente, se sigue numerando el ciclo mayor.
Carbono espiránico

8 3
7 4
2
6
5 1
Espiro[3.4]octano Espiro[2.5]octano

6. COMPUESTOS ESPIRÁNICOS

b) Se pone el nombre del ciclo mayor delante del menor y se intercala la

palabra “espiro”.
- Numeración: Cada ciclo mantiene su propia numeración, si bien se “priman”
los carbonos del ciclo mencionado al final.

5 4'
4
1 3' Ciclopentanoespirociclobutano
3 1'
2 2'

Ciclohexanoespirociclopropano

14
6. COMPUESTOS ESPIRÁNICOS

- Para heterociclos se utiliza la nomenclatura de reemplazamiento, indicando los

eslabones carbonados que han sido sustituidos por heteroátomos.
Ej.: Espirileno (neuroléptico)

F
3 1 7
4 6
2 8N
5
CH3 N1
9 5 2
10
4 N3
O espiro[4.5]decano
H
1,3,8-triazaespiro[4.5]decan-4-ona

6. COMPUESTOS ESPIRÁNICOS

Ej.: Espirotiobarbital (inductor de anestesia)

Cetona (función principal = -ona)
H3C O 7
4 6 NH
3
2
5 8 S
H3C 1 10
NH Tiocetona o tiona
9 (función secundaria
= tioxo-)
H3C CH2 O
espiro[4.5]decano
8-tioxo-7,9-diazaespiro[4.5]decano-6,10-diona

15
 EJERCICIOS

Nombrar los siguientes compuestos:

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

- Ciclos en los que un átomo de carbono del ciclo se cambia por un heteroátomo
(O, S, N).
- La mayoría poseen nombre común: pirrol, furano, tiofeno, piridina, indol,
quinolina.
- Los que no tienen nombre común se nombran combinando una serie de
prefijos y raíces.
- Los prefijos indican el heteroátomo: oxa- (O), tia- (S), aza- (N), en este orden
de prioridad si hay más de un heteroátomo en un heterociclo.
- Las raíces indican el tamaño del anillo y su grado de saturación.
- Hantzsch y Widman introdujeron un sistema de nomenclatura para
heterociclos nitrogenados de 5 y 6 miembros que se ha extendido a otros
anillos heterocíclicos.

N O S N
H N H N
pirrol furano tiofeno piridina indol quinolina

16
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Raíces para los anillos heterocíclicos

(Método de Hanzsch-Widman ampliado)

Ciclos nitrogenados Ciclos no nitrogenados

Tamaño Insaturado Saturado Insaturado Saturado
3 -irina -iridina -ireno -irano
4 -eto -etidina -eto -etano
5 -ol -olidina -ol -olano
6 -ina * -ino -ano
7 -epina * -epino -epano
8 -ocina * -ocino -ocano
9 -onina * -onino -onano
10 -ecina * -ecino -ecano
*Perhidro seguido de la terminación de los heterociclos insaturados

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Esqueletos heterocíclicos de cinco miembros

azol azolidina
N pirrol N pirrolidina
H H
oxol oxolano
furano tetrahidrofurano
O O
tiol tiolano
S tiofeno tetrahidrotiofeno
S
N NH
1,3-diazol 1,3-diazolidina
N imidazol N imidazolidina
H H
1,2-diazol 1,2-diazolidina
N NH pirazolidina
N pirazol N
H H
N 1,3-oxazol 1,2-oxazol
oxazol N isoxazol
O O
N
1,3-tiazol 1,2-tiazol
tiazol N
S isotiazol
S

17
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Esqueletos heterocíclicos de seis miembros

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Sistemas heterocíclicos condensados

18
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

- Los anillos nitrogenados de 4 y 5 miembros con un solo doble enlace cambian

las terminaciones: 4 3

-eto -etina N 5 N2
N 1N
-ol -olina H H
1,2-diazol (pirazol) 2-pirazolina
1H-4,5-dihidropirazol
- La numeración de heterociclos monocíclicos se inicia por el heteroátomo que
vaya delante en la siguiente tabla de preferencias, procurando que los
restantes heteroátomos tengan la numeración más baja posible:
O > S > Se > N > P > As > Sb > Si > Sn

6H-1,2,5-tiadiazina
- Si sólo hay un heteroátomo, se sigue el sentido que asigne a los sustituyentes el
localizador más bajo.

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

 Numeración general de heterociclos condensados

- La numeración del heterociclo condensado sigue las mismas reglas de
orientación e inicio en el anillo superior derecho que las descritas para sistemas
no heterocíclicos.
- Los heteroátomos comunes a dos o más anillos tienen ahora un localizador
propio, número que no va seguido de una letra, como sucede en los sistemas
carbocíclicos.
- Cuando es posible más de una orientación correcta, se aplican los siguientes
criterios hasta que se elimine la ambigüedad:

a) Localizadores más bajos a los heteroátomos en conjunto.

b) Localizador más bajo para el heteroátomo de mayor preferencia.
c) Localizadores más bajos para los carbonos comunes a anillos.
d) Localizadores más bajos a las posiciones hidrogenadas.

19
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

 Numeración de heterociclos condensados

1 - Localizar el enlace común.
2 - Nombrar los heterociclos simples que lo componen (componentes simples: los
que tengan nombre común pero con la estructura más compleja posible).
3 - El heterociclo que da el nombre al compuesto es el heterociclo base; este va
precedido de un corchete con dos números y una letra que indican el enlace
común, y antes del corchete va el heterociclo no base como prefijo.
- La letra minúscula localiza el enlace común del heterociclo base.
- Los números localizan el enlace común del heterociclo no base.
- Se hace coincidir el sentido recorrido para el heterociclo base con el recorrido
por el heterociclo no base.
- Prefijos más usados: furo (furano), imidazo (imidazol), isoquino (isoquinolina),
pirido (piridina), pirazino (pirazina), pirano (pirano), pirimido (pirimidina),
quino (quinolina), tieno (tiofeno), pirrolo (pirrol), pirazolo (pirazol).
4 - Numerar el heterociclo condensado completo.
Heterociclo Heterociclo
base no base

4H-pirano[ 2,3-b ]piridina

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

 Criterios para la elección del heterociclo base

1 - El que contenga nitrógeno (piridina frente a pirano).
2 - Si no hay N, el que contenga el heteroátomo distinto de N según el orden de
preferencia establecido. 1
S S
O > S > Se > N… 2
b
O 3
a O
tieno[3,2-b]furano
3 - El que contenga mayor número de ciclos en el sistema.
6 5 4 8 9 1
a
7 3 7 2 3
b
8 2 6 3 2
N N1 N N
9 5 4 1
10
H 10 H
1H-pirrolo[3,2-b]acridina acridina pirrol
4 - El que tenga el anillo de mayor tamaño.
7 1
O O 1
6 2 O a O
2
b
5 3 3
4 furano
4H-pirano
4H-furo[2,3-b]pirano
c) Localizadores más bajos para los carbonos comunes a anillos

20
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

 Criterios para la elección del heterociclo base

5 - El componente con mayor número de heteroátomos de los que encabezan
la tabla.
3 1
N O N 4 Oa
5
2 d 2
S N 5 4 b
1S c N
3
tiazolo[5,4-d]oxazol tiazol oxazol

6 - Si dos componentes tienen igual tamaño, número y tipo de heteroátomos, se

elige como base aquel que considerado individualmente tenga los
localizadores de los heteroátomos más bajos.
6 4
N 3
N
N 1N 5
a d
2 2
bN c 4 N
N N 3 1
pirazino[2,3-d]pirimidina pirimidina pirazina

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

 Heterocíclicos condensados con benceno

- Se nombran anteponiendo la partícula “benzo” al nombre del heterociclo,
perdiéndose la “o” final si el heterociclo comienza por vocal.
- Se indica con localizadores la posición de los heteroátomos en el sistema final
condensado y con una letra el lado por el que se une al benceno.
9 1 6 5 4 4 3
N 2 N
8 7 5 N
e 3 e 3 d 2
7 8 6
N N N1
6 5 4 9 1 2
7 H
5H-1,4-benzo[e]diazepina 1H-2,4-benzo[e]diazepina 1H-benzo[d]midazol

- Algunos heterocíclicos condensados con benceno poseen nombres comunes:

N N
H N O
Indol Quinolina Isoquinolina Cromano
5 10 4 5
6 4
6 N 3
S 3
7

2 8
7 2
O 8 9 1 9 10N
H 1
2H-Cromeno Acridina Fenotiazina

21
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Ejemplos:
Función principal
OH Heterociclo base
4 3 OH
5N
N2 4
6
N d
N N1 a N1
H c 3
7 bN N2
H
Alopurinol (antigotoso)
pirazolo[3,4-d]pirimidina
1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ol

1
4 3 5 1 S Sa
5
N S 2 N7 3
d 4 2 3 N Nb 2 N
2 4
6 N 6 HN
1N 3 5 1
7 H
imidazo[2,1-b]tiazol
Tiabendazol (antihelmíntico)
6-fenil-2,3,5,6-
2-(tiazol-4-il)-1H-benzo[d]imidazol tetrahidroimidazo[2,1-b]tiazol

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Ejemplos: OH
OH

O 2N
1
N H3CO 7 8 1 CH3
3 N2
5
4
H3CH2CH2CH2C O H3CO 6 3
5 4
Oxifenbutazona (antiinflamatorio)
1-(p-hidroxibencil)-2-metil-6,7-
4-butil-1-(p-hidroxifenil)-2- dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina
fenilpirazolidina-3,5-diona

H CH2CH3
1N O
2
5 1NH
5
CH3 4
3 O 3 2
H3C 4 CH3 N O
O CH3
Metiprilona (hipnótico-sedante) Mefenitoína (anticonvulsivo)
3,3-dietil-5-metilpiperidina-2,4-diona 5-etil-5-fenil-3-metilimidazolidina-2,4-diona

22
7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Ejemplos: función principal

4 3 O
N
1 2
O2N 5
S 2 N NH Ciclo principal
1 3
5 4
Niridazol (antihelmíntico)
1-(5-nitrotiazol-2-il)imidazolidina-2-ona
cadena principal
1 función principal
2
4 3
COOH
H3CO
5 2
CH3
6
N1
7

Cl
Indometacina (antiinflamatorio)
ácido 2-[1-(4-clorobenzoil)-2-metil-5-metoxi-3-indolil]acético

7. SISTEMAS HETEROCÍCLICOS

Ejemplos:
1
O 1
6 NH
2 H3C
5 2 O
4 NH
3
O
Fenobarbital (anticonvulsivo)
2-(1-naftilmetil)-2-imidazolina

función principal
3 2
1
4
5 1

4 2
3

4-amino-N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-cloro-2-metoxibenzamida

23
 EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

H3C
9 1 O H1
N 2
9
N
8
2
8
3 e
7 3
Cl N4 7
6 5 N
6 5 4

1H-1,4-benzodiazepina
1H-benzo[e][1,4]diazepina
Diazepam (hipnótico-sedante)
7-cloro-5-fenil-1-metil-1,3-dihidro-benzo[e][1,4]diazepin-2-ona
H3C
9 O
N1 2
8
3
7
Cl 6 N 4
5
O

Clobazam (hipnótico-sedante)
7-cloro-5-fenil-1-metil-3,5-dihidro-1H-benzo[b][1,4]diazepina-2,4-diona

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

8-cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]benzo[f][1,4]diazepina

1
7
6 S 2
HN a b 1
2
c 3 3
5
4

4,5,6,7-tetrahidrotieno[2,3-c]piridina

2-amino-6-bencil-4,5,6,7-tetrahidrotieno[2,3-c]piridina-3-carboxilato de etilo

24
 EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

7 6 5 CH3
N
8 4
f Anillo de 8 miembros nitrogenado
9 3 e insaturado: -ocina
10
1
O
2

Nefopam (analgésico-antidepresivo)
Función
carbamato 1-fenil-5-metil-3,4,5,6-tetrahidro-1H-benzo[f][1,4]oxazocina

O O
4 CH3 H 4 CH3
H3C N C O 5 3a H3C N C O 5 3a 3
3
H b3
6 a 21 2
6 2
8N N1
7
N1 8N 7

CH3 CH3 CH3 CH3

Fisostigmina (colinérgico indirecto) pirrolo[2,3-b]indol
metil carbamato de 1,3a,8-trimetil-
1,2,3,3a,8,8a-hexahidropirrolo[2,3-b]indol-5-ilo

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

O 1,2-oxacina
5 CH34 5 4
H3C N C O 6 4a 4a 4
3 6
H 5 3 3
7 N2 b 2
a 6 1 NH
9N O CH3 7
8 1 8 9N 9a O 2
CH3 H 1

Eseridina (colinérgico indirecto) 1,2-oxazino[6,5-b]indol

Metilcarbamato de 2,4a,9-trimetil-2,3,4,4a,9,9a- 2,3,4,4a,9,9a-hexahidro-1,2-
hexahidro-1,2-oxazino[6,5-b]indol-6-ilo oxazino[6,5-b]indol
OH

N 8 1
1 OH
8
N 2 N 7 N1 6 N 2
7 N 5 c b
d a
6
N 6 2 4
N N
3 Radical di(2- 3 N3
HO 5
4 hidroxietil)amino N 4
N 5

pirimido[5,4-d]pirimidina
OH
Dipiridamol (vasodilatador)
2,6-bis[di(2-hidroxietil)amino]-4,8-di(piperidin-1-il)-pirimido[5,4-d]pirimidina

25
 EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

O
3
H N 2 H
2
O2S N 4 N C CH3
1

NH2 Sulfacitina

N1-(1-etil-1,2-dihidro-2-oxo-pirimidin-4-il)sulfanilamida

SO2NH
3
CH3
N
2 O
H2N 1

Sulfametoxazol

N1-(5-metilisoxazol-3-il)sulfanilamida

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

1-(p-clorobencil)-2[(pirrolidin-1-il)metil]1H-benzo[d]imidazol
NH2
H H H
N S
O N OAc
O
COOH
Cefaloglicina (antibiótico)
ácido 3-(acetoximetil)-7-[2-amino-2-fenilacetamido]-
8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico

26
 EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

10-cloro-11b-(o-clorofenil)-3,5,7,11b-tetrahidro-2H-
oxazolo[3,2-d]benzo[f][1,4]diazepin-6-ona

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

27