Informe 3

Síntesis de Acetato de Isoamilo
Domenica Crespo, Paula Riofrio, Adamaris Carrión Pardo, Sisa Gualán
Titulación de Bioquímica y Farmacia
Universidad Técnica Particular de Loja
RESUMEN EN ESPAÑOL:
En la práctica que preparó la síntesis de acetato de isoamilo mediante la reacción catalizada

por el ácido (esterificación de Fischer) entre el alcohol isoamilo y el ácido acético glacial
utilizando como catalizador al ácido sulfúrico, obteniendo como resultado final un rendimiento
porcentual de 71,92%, teniendo como reactivo en exceso al ácido acético con 54,11
gramos, y el reactivo limitante al alcohol isoamílico con 29,49 gramos con una densidad
de 7.04 g/ml.
INTRODUCCIÓN:
Los esteres son compuestos formados por las interacciones entre los ácidos carboxílicos
con alcoholes, este tipo de compuestos se encuentran en la naturaleza en forma de aceitas,
cera y además poseen un característico olor a frutas.
El acetato de isoamilo, denominado también aceite de banana o aceite de plátano, es un

compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH (CH3)2, el cual es un éster que
posee múltiples aplicaciones, se sintetiza mediante una reacción catalizada en medio
ácido denominada esterificación de Fischer. La esterificación de Fischer es la conversión
de un ácido carboxílico y un alcohol en un éter (Ocampo, 2014).
La mayoría de los ácidos carboxílicos son muy aptos para la reacción, pero
exclusivamente el alcohol debe ser, alcohol primario o a su vez alcohol secundario,
debido a que los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación.
Las fuerzas intermoleculares del acetato de isoamilo son tan débiles que el líquido es lo
suficiente volátil para impregnar sus alrededores con olores característicos del plátano.
Con frecuencia los esteres forman una fracción considerable del aceite esencial de frutas
y flores y así mismo la preparación de esteres puede llevarse a cabo a partir de:
Esterificación de Fischer, cloruros de acilo, anhidridos de ácido carboxílico, oxidación de
cetonas de Baeyer – Villiger (Muyon, 2020).
MATERIALES Y MÉTODOS:
Para el desarrollo de esta práctica necesitamos ácido acético, alcohol isoamílico, ácido
sulfúrico, bicarbonato de sodio, cloruro de sodio y sulfato de sodio anhidro.
La síntesis de isoamílico se realizará mezclando los reactivos en los que tomaremos 25

litros de ácido acético y 20 litros de alcohol isoamílico con guantes y una pipeta. Se coloca
un refrigerante después de agregar algunas piezas más de porcelana. Se mantiene fresco
hirviéndolo durante una hora.
Metemos el líquido en un embudo de decantación y añadimos 50ml de agua al cabo de

una hora. Sacudimos suavemente, separamos la capa acuosa de la capa acuosa, luego
separamos la capa orgánica de la capa orgánica y luego lavamos la capa orgánica con una
solución de bicarbonato de sodio al 5%.
Una vez básico, el último extracto se transfiere a un Erlenmeyer y se seca sobre sulfato
de magnesio. La capa orgánica se pone en un matraz redondo de 50 litros después del
secado. Un aparato simple está unido a un vehículo.
Finalmente, se añaden unas piezas de porcelana porosa y se destilan, mantener frío el

matraz colector colocándolo en un baño para recoger la fracción que destila entre 135 y
143 C. Se puede encontrar un fuerte olor a plátano en el líquido obtenido.
MECANISMO DE REACCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO:
Gráfico 1. Protonación del grupo saliente.
Gráfico 2. Ataque nucleofílico del alcohol.

Gráfico 3. Perdida de protón
Gráfico 4. Ganancia de protón y perdida de una molécula de agua.
Gráfico 5. Perdida de un protón, formación del éter.

RESULTADOS Y DISCUCIÓN:
La síntesis de acetato de isoamilo se preparó mediante la reacción catalizada por el ácido

(esterificación de Fischer) entre el alcohol isoamilo y el ácido acético glacial y el ácido sulfúrico
se utilizó como catalizador, para poder aislar se enfrió la mezcla obtenida y la capa orgánica se
lavó con bicarbonato de sodio, como resultado de esta reacción se obtuvo el acetato de isoamilo
color transparente con un olor característico al plátano. (Química, 2020)
Como resultado se obtuvieron 21,21 ml de acetato de isoamilo con un porcentaje de rendimiento

de 71,92 %, como sabemos en las industrias químicas necesitamos obtener un mayor rendimiento,
por ende el resultado podría verse afectado a varios factores como por ejemplo algún producto se
quedó en los materiales utilizados, el agua no se eliminó completamente al momento de aislar el
acetato de isoamilo o el sistema de destilación no estuvo completamente sellado hay varios errores
que pudimos haber cometido lo cual pudo afectar la reacción completa y por ende el rendimiento
porcentual es baja a lo esperado. Tenemos que el reactivo limitante es el alcohol isoamilico con
29,49 g y el reactivo en exceso el ácido acético con 54, 11 g, con una densidad de 7,04 g/ml de
acetato de isoamilo con un rendimiento porcentual de 71,92%.
CONCLUSIONES:
En este caso, se utilizó la sustitución nucleófila catalizada por ácido en el grupo acilo para
convertir ácidos carboxílicos y alcoholes en ésteres. La reacción neta reemplaza el ácido
con alcohol. Se obtuvieron 21,21 litros de isoamilo con un rendimiento del 71,92%. Se
puede usar el exceso de uno de los reactivos para aumentar este rendimiento.
En la práctica realizada se aprendió la síntesis del acetato de isoamilo con su característico

aroma a plátano, mediante la síntesis del acetato de isoamilo se obtuvo un éster con olor
a fruta artificial, que puede ser utilizado en industrias para dar olor.
BIBLIOGRAFIAS:
Muyon. (2020). https://www.studocu.com/ec/document/universidad-tecnica-de-

ambato/quimica-organica/esterificacion-de-acetato-de-isoamilo/8574053. Obtenido de
https://www.studocu.com/ec/document/universidad-tecnica-de-ambato/quimica-
organica/esterificacion-de-acetato-de-isoamilo/8574053.
Ocampo. (Marzo de 2014). https://prezi.com/rl9wrah7juhu/sintesis-de-acetato-de-isoamilo/.

Obtenido de https://prezi.com/rl9wrah7juhu/sintesis-de-acetato-de-isoamilo/.
Acetato de isoamilo. (2020). Quimicafacil.net. https://quimicafacil.net/compuesto-de-la-

semana/acetato-de-isoamilo/
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Síntesis de Acetato de Isoamilo

Domenica Crespo, Paula Riofrio, Adamaris Carrión Pardo, Sisa Gualán

Titulación de Bioquímica y Farmacia

Universidad Técnica Particular de Loja

En la práctica que preparó la síntesis de acetato de isoamilo mediante la reacción catalizada

El acetato de isoamilo, denominado también aceite de banana o aceite de plátano, es un

La síntesis de isoamílico se realizará mezclando los reactivos en los que tomaremos 25

Metemos el líquido en un embudo de decantación y añadimos 50ml de agua al cabo de

Finalmente, se añaden unas piezas de porcelana porosa y se destilan, mantener frío el

MECANISMO DE REACCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO:

Gráfico 1. Protonación del grupo saliente.

Gráfico 2. Ataque nucleofílico del alcohol.

Gráfico 4. Ganancia de protón y perdida de una molécula de agua.

Gráfico 5. Perdida de un protón, formación del éter.

La síntesis de acetato de isoamilo se preparó mediante la reacción catalizada por el ácido

Como resultado se obtuvieron 21,21 ml de acetato de isoamilo con un porcentaje de rendimiento

En la práctica realizada se aprendió la síntesis del acetato de isoamilo con su característico

Muyon. (2020). https://www.studocu.com/ec/document/universidad-tecnica-de-

Ocampo. (Marzo de 2014). https://prezi.com/rl9wrah7juhu/sintesis-de-acetato-de-isoamilo/.

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