Síntesis Del Acetato de Isoamilo

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores - Zaragoza


Laboratorio de Síntesis de Fármacos y Materias Primas
Síntesis del Acetato de Isoamilo

Por:
Bautista Martínez Andrea N.
Bautista Valle Carlos

Introducción.
En esta práctica se obtiene acetato de isoamilo, por la sustitución nucleofílica del grupo OH del ácido acético por el alcohol isoamilico en
presencia de medio ácido.
El acetato de isoamilo CH3CO2C5H11- (PM: 130,2) - Líquido claro, incoloro con olor a esencia de banana. Algo soluble en agua. Miscible con alcohol,
alcohol amílico y éter. Hierve a 134°C, con una densidad de 0.87g/ml y que tiene un intenso olor a plátano. Se le emplea en la fabricación de
barnices a base de nitrocelulosa y en la preparación de esencias artificiales de frutas.

Reacción.
Los ácidos carboxílicos muestran aproximadamente la misma reactividad que los ésteres porque el grupo saliente es HO‾ de un ácido carboxílico
presenta más o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO‾ de un éster. Entonces, como los ésteres, los ácidos carboxílicos no reaccionan
con los iones haluro ni con los iones carboxilatos.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres. La reacción debe tener lugar en una disolución ácida, no sólo para
catalizar sino también para mantener al ácido carboxílico en su forma ácida, lo que lo habilita para reaccionar con el nucleófilo. Ya que el
intermediario tetraédrico que se forma en esta reacción dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma basicidad aproximada, la
reacción debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubrió que un éster se
puede preparar tratando un ácido carboxílico con un alcohol en exceso, en presencia de un catalizador ácido, por lo que la reacción se llama
esterificación de Fischer.

El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. La pérdida de un protón da lugar a un hidrato de éster.
La pérdida de agua del hidrato del éster transcurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de
cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras la liberación del agua se forma un catión
estabilizado por resonancia, la pérdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster.

Este mecanismo se divide en dos partes:


1.- Adición de un alcohol al grupo carbonilo catalizado por un ácido.
2.- Deshidratación catalizada por un ácido.
Esquema de la reacción de la síntesis del acetato de isoamilo.

Mecanismo de la reacción de la síntesis del acetato de isoamilo.


Material y equipo.
1 matraz aforado redondo de 100 ML
1 matraz aforado de 50ml
2 vasos de precipitado de 100ml
2 pipetas graduadas de 5 ML
1 pipeta graduada de 10ml
1 embudo de separación de 125 ML
1 condensador
1 adaptador para termómetro
1 termómetro
1 y de destilación
Parrilla de calentamiento
Reostato
Agitador magnético
Sustancias.
Arena
Ácido acético glacial, CH3COOH
Alcohol isoamilico, (CH3)2CHCH2CH2OH
Ácido sulfúrico, H2SO4
Bicarbonato de sodio, NaHCO3
Cloruro de sodio, NaCl
Cloruro de calcio anhidro, CaCl2
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Algodón
Hielo
Procedimiento.

Se coloca en un matraz redondo 0.21 mL de ácido acético glacial, 0.41 mL de alcohol isoamílico y 1mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se
mantiene reflujo por una hora. La mezcla de la reacción se enfría a temperatura ambiente, se transfiere a un embudo de separación y se le
adicionan 2 mL de agua helada. Se lava el matraz de reacción con 2 mL de agua fría y se transfiere al embudo de separación. Se agita varias veces,
se dejan separar las capas de disolventes y se desecha la capa acuosa. A la capa orgánica que permanece en el embudo de separación se agregan
lentamente 8(4 mL) de una disolución al 5% de bicarbonato de sodio. Sin tapar el embudo, se agita la mezcla hasta que la producción de gases sea
mínima, y se deseche nuevamente la capa acuosa. El proceso se repite hasta que el pH de la capa acuosa se torne básico. Cuando esto ocurra se
extrae la capa orgánica con 5 mL de agua y para facilitar la separación de ambas fases se agregan 1 mL de disolución saturada de cloruro de sodio.
Una vez hecha la separación se agregan 0.5 g de sulfato de sodio anhidro a la capa orgánica. La mezcla se deja reposar 15 minutos o hasta que sea
transparente. Se monta un aparato de destilación y se destila la mezcla orgánica para obtener el éster a temperatura de 134-135°C. En esta última
etapa se recomienda que el matraz de recolección del destilado este sobre hielo.
Una vez separado el éster se mide el volumen y se determina el rendimiento. Si es posible debe intentarse obtener el espectro IR del producto y
medir su índice de refracción.

Diagrama de flujo

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