Hidrocarburos

Actividad: Hibridación
Grupo funcional
• Grupo de átomos que tienen un comportamiento químico
característico en todas las moléculas en las que aparece;
• Hacen posible la clasificación de los compuestos en familias
• La química de todas las moléculas orgánicas, independientemente de
su tamaño y complejidad, está determinada por los grupos
funcionales que contiene
Alcanos
Usos

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Alcanos o
parafinas
• formados sólo por átomos de
carbono y átomos de hidrógeno,
y contienen exclusivamente
enlaces sencillos
• Su fórmula general es CnH2n +2
• Los alcanos donde los carbonos
forman una cadena lineal, sin
ramificaciones, se llaman
alcanos de cadena lineal o
alcanos normales
• Terminación “ano”
Serie homóloga
• Una serie homóloga (de homos, “igual que” en griego) es una familia
de compuestos en la que cada miembro difiere del anterior en la serie
en un grupo metileno (CH₂).
• El nombre de los alcanos no ramificados depende del número de
átomos de carbono presente en su estructura, por tal motivo se
utilizan los prefijos numéricos autorizados por la IUPAC del siguiente
cuadro para elaborar la serie homologa de los mismos.
• Al final se coloca la terminación “ano”
Isómeros de constitución

Compuestos que muestran la misma fórmula molecular pero difieren en el orden

en que están unidos los átomos (se encuentran unidos de manera diferente)

Entre mayor número de C posea una cadena, mayor número de estructuras

posibles tendrá un compuesto
Butano Isobutano
 Existen nueve
isómeros cuya
fórmula molecular
es 𝐶7 𝐻16
Nomenclatura
sistemática
(IUPAC)
Reglas para asignar nombres
sistemáticos que describen la
estructura de los compuestos.
 • Si a un alcano se le elimina un hidrógeno, el resultado es un
sustituyente alquilo o grupo alquilo.
Sustituyentes
• Los sustituyentes alquilo se indican cambiando la
alquilo terminación “ano” del alcano por “ilo”. Para indicar un
grupo alquilo cualquiera se usa la letra “R”
Actividad
• Identifica la cadena
mas larga y los
radicales alquilo,
posteriormente
asigna su nombre a
cada una de ellas
 • Carbono primario: Carbono unido sólo a un carbono
Carbonos primarios, • Carbono secundario: Carbono unido a otros dos carbonos
secundarios y • Carbono terciario: Carbono unido a otro tres carbonos
terciarios • Carbono cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos
 • Los nombres de los grupos butilo secundario (sec-butilo) y
butilo terciario (ter-butilo o t-butilo) se basan en el grado de
Sec-, ter- sustitución original del alquilo del átomo de carbono unido a
la cadena principal.
Hidrógenos primarios,
secundarios y terciarios

• Hidrógenos primarios están

conectados a carbonos primarios
(RCH₃),
• Hidrógenos secundarios están
conectados a carbonos
secundarios (R₂CH₂)
• Hidrógenos terciarios están
conectados a carbonos terciarios
(R₃CH).
Nomenclatura
Sistemática o IUPAC
 En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo
regular cuatro partes:

Cadena
Prefijo Localizador Sufijo
principal

• ¿Dónde están • ¿Dónde está el • ¿Cuántos • ¿Cuál es el

y cuáles son grupo carbonos? grupo
los funcional funcional
sustituyentes? primario? primario?
Encontrar el hidrocarburo
principal:

• Cadena más larga de carbonos, ese

será el nombre de la cadena principal.
• Si están presentes dos cadenas
diferentes de igual longitud, elija como
cadena principal la que tenga mayor
número de puntos de ramificación.

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Numere los átomos en la
cadena principal

• Empiece en el extremo más cercano al primer

punto de ramificación, numere cada átomo de
carbono en la cadena principal.
• Si las ramificaciones están a la misma distancia
de ambos extremos de la cadena principal,
empiece a numerar en el extremo más cercano
al segundo punto de ramificación.
Identifique y numere
los sustituyentes:
• Asigne un número, llamado
localizador, a cada uno de
los sustituyentes para
localizar su punto de
conexión con la cadena
principal.
• Si hay dos sustituyentes en
el mismo carbono, asigne a
ambos el mismo número;
debe haber tantos
números en el nombre
como haya sustituyentes.
Escriba el nombre
como una sola palabra
• Prefijos se separan con
guiones, mientras que los
números con comas.
• Dos o más sustituyentes
deben citarse en orden
alfabético.
• Si están presentes dos o
más sustituyentes idénticos,
utilice los prefijos
multiplicadores: di- , tri-,
tetra- (ojo: estos no se usan
para ordenar
alfabéticamente)
 • Los prefijos “di”, “tri”, “tetra,” sec” y “ter” no se toman en
Alfabetización cuenta al alfabetizar los grupos sustituyentes, pero sí se
hace con los prefijos “iso” y “ciclo”
Nombre un sustituyente complejo
como si fuera un compuesto por si
mismo.

• Cuando el sustituyente tiene

subramificaciones, se nombra primero al
sustituyente complejo.
• Se numera al sustituyente en el punto de
su conexión con la cadena principal.
• El sustituyente está en orden alfabético de
acuerdo a la primera letra de su nombre
completo, incluyendo cualquier prefijo
numérico y encerrado en paréntesis
cuando nombra a la molécula.
Actividad:
Actividad
Nomenclatura de cicloalcanos

• Los cicloalcanos, cicloparafinas o naftenos son alcanos en los que sus átomos de
carbono están dispuestos en un anillo.
• Debido al anillo, un cicloalcano tiene dos hidrógenos menos que un alcano acíclico
con la misma cantidad de carbonos
• fórmula molecular general de un cicloalcano es 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
Nomenclatura de • Los nombres de los cicloalcanos se forman agregando el
prefijo “ciclo” al nombre del alcano que indique la cantidad
cicloalcanos de átomos de carbono en el anillo o “núcleo”.
Reglas

• El anillo es el hidrocarburo primario, a menos que el sustituyente tenga más átomos

de carbono que el anillo.
• No hay necesidad de numerar la posición cuando el anillo tiene sólo un
sustituyente.
Si el anillo tiene dos sustituyentes distintos, se citan en
orden alfabético y se asigna la posición número 1 al
sustituyente que se cita primero.
Si contiene más de dos
sustituyentes en el núcleo, se citan
en orden alfabético.

• Al sustituyente que se el asigna la posición

número 1 es el que hace que un segundo
sustituyente tenga el número menor
posible.
• Si dos sustituyentes tienen el mismo
número menor, el anillo se numera en la
dirección que haga que el tercer
sustituyente tenga el número menor
posible, sea esa dirección en el sentido de
las manecillas del reloj o en sentido
contrario.
Actividad
Propiedades
Alcanos
Parafinas
• parafinas, una palabra derivada del latín parum affinis, que significa
“poca afinidad”.
• Este término describe apropiadamente su comportamiento, porque
los alcanos muestran poca afinidad química hacia otras sustancias y
son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de
laboratorio
• sin embargo, los alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y
algunas otras sustancias bajo condiciones apropiadas
Resumen de propiedades
• Poca afinidad química hacia otras sustancias y son químicamente
inertes a la mayor parte de los reactivos.
• Los alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y algunas otras
sustancias bajo condiciones apropiadas.
• Los alcanos muestran incrementos regulares en sus puntos de
ebullición y fusión a medida que aumenta la masa molecular esto
debido a la presencia de fuerzas de dispersión débiles entre
moléculas.
Resumen de propiedades
• Al incrementar el número de ramificaciones, menor es el punto de
ebullición del alcano.
• Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus
carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se
disponen hacia los vértices un tetraedro.
• Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son
gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta
C17H36son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son
sólidos a temperatura ambiente.
Puntos de fusión
y ebullición
• Los alcanos muestran incrementos
regulares en sus puntos de ebullición y
fusión a medida que aumenta la masa
molecular, un efecto debido a la
presencia de fuerzas de dispersión
débiles entre las moléculas
• Al incrementar la ramificación, es menor el punto de ebullición del
alcano
• Los alcanos de cadena ramificada tienen puntos de ebullición más
bajos debido a que son un poco más esféricos que los alcanos de
cadena recta, tienen áreas de superficie menores y en consecuencia
tienen fuerzas de dispersión menores.
Punto de ebullición

• El punto de ebullición de un compuesto

depende de la magnitud de las fuerzas de
atracción entre las moléculas individuales
Puntos de fusión
• la temperatura a la cual su forma sólida se convierte en líquida.
• aumentan (con algunas excepciones) dentro de una serie homóloga al
aumentar el peso molecular.
• Está influido por la clase de empacamiento, o empaquetamiento
Solubilidad
• Los compuestos polares se disuelven en
disolventes polares y los compuestos no
polares se disuelven en disolventes no
polares
• La interacción entre las moléculas del
disolvente y las del soluto se llama
solvatación.
• Los alcanos son no polares, por lo que son
solubles en disolventes no polares e
insolubles en disolventes polares como el
agua.
 • Puede haber rotación respecto a un enlace sencillo carbono-
carbono, sin que exista cambio en la cantidad de traslape de
orbitales.
Rotación • A las distintas disposiciones espaciales de los átomos que
resultan de la rotación respecto a un enlace sencillo se les llama
conformaciones
Conformaciones
del etano
• Conformación alternada: los seis
enlaces están lo más alejado posibles.
Es más estable que la eclipsada.
• Conformación eclipsada: los enlaces
C-H están lo más cerca posible.
máxima energía y menos estable.
• Una conformación alternada es más
estable, y por consiguiente su energía
es menor, que una conformación
eclipsada.