Benzoina, Equipo 9, 4IV53

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Dirección de Ingeniería Química Industrial

Semestre 24-1(Enero-Junio) 2024
Laboratorio de química orgánica industrial
PRACTICA 1: Benzoina
Grupo: 4IV53
Equipo: 9
PROFESORA. María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno
Integrantes:
• Ramírez Serrano Alejandra

• Mendoza Ayala Jorge
• Hernandez Cortez Heber Olaf
Fecha de entrega: 7 Marzo 2024
1
INDICE
INTRODUCCION TEORICA ................................................................................................ 3

Reacción global .................................................................................................................. 4
Mecanismo de reacción ..................................................................................................... 4
Matriz de comprensión ...................................................................................................... 5
Diagrama .............................................................................................................................. 6
Calculos ............................................................................................................................... 7
OBSERVACIONES .............................................................................................................. 8
CONCLUSIONES ................................................................................................................. 9
2
INTRODUCCION TEORICA
Para proporcionar una introducción más exhaustiva, es esencial explorar las características de
la benzoina y sus aplicaciones antes de abordar la síntesis y aplicaciones de la
dibenzalacetona.
La benzoina es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de las cetonas aromáticas.
Presenta una estructura molecular que consiste en dos anillos de benceno unidos por un grupo
carbonilo (-C=O) en una posición. Es un sólido blanco que exhibe propiedades físicas y
químicas únicas.
Una de las características más notables de la benzoina es su capacidad para participar en
reacciones de acoplamiento, que son reacciones en las que dos moléculas se unen formando
una nueva molécula con la pérdida de un pequeño grupo, como el agua. Esta capacidad es
explotada en la síntesis de otros compuestos orgánicos más complejos y en la fabricación de
productos farmacéuticos.
Además de su papel en la síntesis orgánica, la benzoina encuentra una amplia gama de
aplicaciones en diversas industrias. Por ejemplo, se utiliza como agente fotoiniciador en la
polimerización de resinas acrílicas y epoxi, lo que significa que es capaz de iniciar la reacción
de polimerización cuando se expone a la luz ultravioleta.
Esta propiedad es esencial en la fabricación de
recubrimientos, adhesivos y materiales compuestos.
La benzoina también se emplea como conservante en
productos cosméticos y farmacéuticos debido a sus
propiedades antimicrobianas. Su capacidad para inhibir
el crecimiento de bacterias y hongos la hace útil en la
formulación de productos para el cuidado de la piel y
medicamentos tópicos.
Además, la benzoina tiene aplicaciones en la medicina tradicional y la aromaterapia. Se ha

utilizado durante siglos como un ingrediente en la preparación de tinturas y ungüentos para
tratar diversas afecciones de la piel y promover la curación. En aromaterapia, se aprecia por su
aroma cálido y reconfortante, y se utiliza en la fabricación de aceites esenciales y perfumes.
En resumen, la benzoina es un compuesto orgánico versátil con una amplia gama de
aplicaciones en la industria química, cosmética, farmacéutica y aromaterapia. Su capacidad
para participar en reacciones de acoplamiento y su actividad antimicrobiana la convierten en un
componente esencial en la síntesis de compuestos orgánicos, la formulación de productos de
cuidado personal y la fabricación de medicamentos. Su historia rica y su versatilidad la hacen
un elemento valioso en el panorama de la química y la medicina.
3
Reacción global
Mecanismo de reacción
4
Matriz de comprensión
Compuesto PM Masa Estad R R 𝜌 Solubilidad PE PF TOXICO RS
o L E
Cianuro de 65.11 1g Solido 1.52 Agua, 634 --- Inhalacion
Potasio benceno y ,ingestion
etanol
Benzaldehí 106.1 8 ml Liquid 1.04 Agua, 178 56.5 Inhalacion
do 3 o etanol y ,ingestion
éter
Etanol 46.07 30 ml Liquid 0.816 Agua, éter y 78.5 ----- Ingestión
o Acetona
Agua 18 5 ml Liquid 1 ---------------- 100 0 -------------- ------------

o - --
Benzoina 212.2 solido 1.31 Etanol, 134 194 Ingestión

acetona y
cloroformo
5
Diagrama
PROCESO
Pesar 0.2 g KCN
Agregar en un matraz balón

y agitar levemente:
o KCN
o 6 ml etanol
o 1 ml agua
o 1.6 ml Benzaldehido
Montar el Sistema:
1) Plancha termica
2) Sistema termico
3) Termometro
4) Reactor
Calentar 30 min después de

la primera gota
Mantener temperatura de
90ºC y después dejar enfriar
10 min antes para el choque
térmico
Adicionar Producto del

reactor y agitar suavemente
Secar y Pesar
Cálculos
6
Calculos
7
OBSERVACIONES
Alejandra Ramírez Serrano
Al inicio de la reacción cuando apenas empezaba el reflujo la solución se veía de un color
amarillo transparente, posterior a ello y conforme el tiempo avanzaba ya se percibía un
burbujeó en la condensación y la temperatura iba aumentando poco a poco junto con ello el
color cambio a un naranja, percibimos que la temperatura se elevó y tomamos más control de
la plancha de calentamiento, minutos después la condensación disminuyo al igual que la
temperatura, al mismo tiempo no notábamos cambio en la coloración debido a que el color
naranja se iba haciendo más fuerte ,con ello aumentamos un poco la temperatura y se
llegó a el final de la reacción, cuando retiramos la solución del calentamiento y la agregamos
al baño de hielo el color cambio a un amarillo cremoso, posterior se filtró y ahí se notaba
una pasta color amarillo crema
Hernandez Cortez Heber Olaf
• Experimenta un proceso de regeneración en los productos resultantes.

• Para obtener los datos experimentales, es necesario permitir que la mezcla resultante
repose durante un período de una semana, facilitando así la formación de cristales.
• Un fragmento de papel se posiciona en la parte superior del equipo con el propósito de
capturar los gases liberados, asegurando que se retengan en la humedad y evitando su
dispersión que podría generar contaminación.
• Se logró un rendimiento del 25.07%.
Mendoza Ayala Jorge

Proceso de Obtención: El método de síntesis de benzoina mediante la condensación de
benzaldehído con cianuro de sodio ha sido efectivo y relativamente sencillo de llevar a cabo en
el laboratorio. Sin embargo, se observó que la reacción puede ser sensible a las condiciones de
temperatura y agitación, ya que variaciones en estos parámetros podrían influir en el
rendimiento y la pureza del producto final.
Rendimiento: El rendimiento de la reacción fue aceptable, aunque se observó que en algunos
casos se obtuvieron cantidades menores de benzoina de las esperadas, lo que sugiere
posibles pérdidas durante el proceso de purificación o reacciones secundarias no deseadas.
En resumen, la práctica de obtención de benzoina proporcionó una valiosa experiencia en la
síntesis de compuestos orgánicos y permitió familiarizarse con los desafíos y consideraciones
asociados con la química orgánica industrial.
8
CONCLUSIONES
Alejandra Ramírez Serrano
Se logró obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído y así poniendo en
práctica la condensación aldólica en la que formamos compuestos β-hidroxialdehídos
estas reacciones se llevan a cado vía carbaniones, catalizándolas con bases a este proceso de
lo conoce como condensación, en este caso fue puesto en práctica una condensación
aldólica.También se consideran condensaciones aldólicas otras reacciones que se supone son
originadas por la adición de un carbanión al grupo carbonilo con formación de intermedios
parecidos al aldol. Esta práctica fue un gran ejemplo de condensación vía carbaniones,
ya que se desarrolla el mecanismo correspondiente condensación benzoica partir de dos
moléculas de benzaldehído en presencia de cianuro de sodio como catalizador y
utilizando una solución etanol-agua como medio de reacción.
Hernandez Cortez Heber Olaf

Se logró la obtención de benzoina mediante una exitosa conversión de benzaldehído. Se
adquirió una comprensión detallada de las reacciones de condensación con carbaniones,
especialmente en ausencia de carbonos α. Los aldehídos aromáticos, en presencia de
concentraciones específicas de iones cianuro utilizados como catalizadores, experimentaron
una dimerización, resultando en la formación de la α-hidroxicetona correspondiente, en este
caso, la benzoina. Se destacó la significativa influencia de agua y etanol en el proceso,
desempeñando un papel esencial como medios básicos para la correcta formación de la
benzoina. Asimismo, se exploró el proceso industrial de síntesis de benzoina, que involucra
equipos como mezcladores, cristalizadores y separadores de sólidos. Se logró comprender las
diferencias en escala y rendimiento entre el proceso a nivel de laboratorio y el industrial,
destacando el mayor control sobre la presión y temperatura que se alcanza en las condiciones
industriales
Mendoza Ayala Jorge

Se entendió por qué la reacción se da en una reacción de condensación vía carbaniones,
recordado que el benzaldehído no tiene hidrógeno alfa y por eso no se forma el enolato,
gracias a que la Benzoina no es soluble en agua se puede lavar y así mantener la pureza,
también se ocupó el etanol en caliente para no contaminar ya que es buen diluyente. Es
importante tener en cuenta las conducciones de operación dentro de la experimentación, ya
que, a pesar de trabajar de forma adecuada con los reactivos, productos y materiales de
laboratorio, se va logrando una mejor eficiente y rendimiento de la reacción. Una forma de
mejorar la experimentación puede ser con el uso de los materiales que involucren menos
traspase de materiales y filtrar el menos número de veces posible.

Benzoina, Equipo 9, 4IV53

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Benzoina, Equipo 9, 4IV53

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Benzoina, Equipo 9, 4IV53

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Dirección de Ingeniería Química Industrial

• Ramírez Serrano Alejandra

Fecha de entrega: 7 Marzo 2024

INTRODUCCION TEORICA ................................................................................................ 3

Además, la benzoina tiene aplicaciones en la medicina tradicional y la aromaterapia. Se ha

Agua 18 5 ml Liquid 1 ---------------- 100 0 -------------- ------------

Benzoina 212.2 solido 1.31 Etanol, 134 194 Ingestión

Pesar 0.2 g KCN

Agregar en un matraz balón

Calentar 30 min después de

Adicionar Producto del

• Experimenta un proceso de regeneración en los productos resultantes.

Mendoza Ayala Jorge

Hernandez Cortez Heber Olaf

Mendoza Ayala Jorge

También podría gustarte

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.