INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES
PRACTICA 6:
OBTENCIÓN DEL BENZOFENONA

EQUIPO 8:
- CASTRO ESTRADA SEBASTIAN
- CARRILLO MEDELLIN DENISSE ANDREA
- GARCIA BLANCAS ANDREA DANIELA
- MARTÍNEZ MARTÍNEZ LUIS ANGEL

PROFESORA:
MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

FECHA DE ENTREGA: 13 DE OCTUBRE 2023.

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INDICE

MARCO TEORICO ................................................................................................................................. 3

REACCIÓN GLOBAL DEL PRODUCTO .................................................................................................... 5
MECANISMO DE REACCIÓN ................................................................................................................ 5
MATRIZ DE COMPRENSIÓN ................................................................................................................. 6
FLUJOGRAMA ...................................................................................................................................... 7
CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS.......................................................................................................... 8
OBSERVACIONES.................................................................................................................................. 9
CONCLUSIONES ................................................................................................................................. 10

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MARCO TEORICO
Las reacciones de los carbocationes con los compuestos aromáticos fueron
estudiadas por primera vez en 1877 por Charles Friedel, químico francés que
trabajaba en alcaloides, y por James Crafts, su contraparte estadounidense. En
presencia de ácidos de Lewis como catalizadores, como el cloruro de aluminio
(AlCl3) o cloruro férrico (FeCl3), los haluros de alquilo alquilan al benceno y forman
alquilbencenos. A esta útil reacción se le llama Alquilación de Friedel-Crafts.

Esta alquilación es una sustitución electrofílica aromática típica y el catión ter- butilo
actúa como electrófilo. El catión ter-butilo se forma por reacción del cloruro de ter-
butilo con el catalizador, cloruro de aluminio. El catión ter-butilo reacciona con el
benceno y forma un complejo sigma. La pérdida de un protón forma el producto, ter-
butilbenceno. El catalizador de cloruro de aluminio se regenera en el paso final.
En las alquilaciones de Friedel-Crafts se usan una gran variedad de haluros de
alquilo primarios, secundarios y terciarios. Con los haluros secundarios y terciarios
es probable que el electrófilo reaccionante sea el carbocatión.

Limitaciones de la alquilación de Friedel-Crafts

Aunque la alquilación de Friedel-Crafts parece buena en principio, tiene tres grandes
limitaciones que restringen mucho su aplicación:
Limitación 1
Las reacciones de Friedel-Crafts sólo funcionan con el benceno, derivados
activados del benceno y haluros de benceno. No funcionan con sistemas
fuertemente desactivados, como el nitrobenceno, ácido bencensulfónico y
fenilcetonas. En algunos casos, se puede obviar esta limitación agregando el grupo
desactivador o cambiando un grupo activador en un grupo desactivador después de
efectuar la reacción de Friedel-Crafts.

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Limitación 2

Como otras reacciones de carbocationes, la alquilación de Friedel-Crafts es

susceptible a los reordenamientos del carbocatión. El resultado es que sólo se
pueden preparar ciertos alquilbencenos mediante la alquilación de Friedel- Crafts.
Con esta alquilación se pueden preparar ter-butilbenceno, isopropilbenceno y
etilbenceno, porque los cationes correspondientes no son propensos a reordenarse
en su esqueleto. Sin embargo, veamos qué ocurriría al tratar de preparar n-
propilbenceno por medio de una alquilación de Friedel- Crafts.

Limitación 3
Como los grupos alquilo son sustituyentes activadores, el producto de la alquilación
de Friedel-Crafts es más reactivo que la materia prima. Son difíciles de evitar las
alquilaciones múltiples. Esta limitación puede ser grave. Si se necesita preparar
etilbenceno, podríamos tratar de agregar algo de AlCl3 a una mezcla de 1 mol de
cloruro de etilo y 1 mol de benceno. Sin embargo, cuando se forma algo de
etilbenceno, éste se encuentra activado y reacciona con una mayor rapidez que el
benceno mismo. Entonces, el producto es una mezcla de algo de dietilbencenos
(orto y para), algo de trietilbencenos, una pequeña cantidad de etilbenceno, y algo
de benceno sobrante.

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REACCIÓN GLOBAL DEL PRODUCTO

MECANISMO DE REACCIÓN

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MATRIZ DE COMPRENSIÓN

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FLUJOGRAMA
ACILACIÓN DEL BENCENO
PREPARACIÓN DEL REACTIVO

Anteriormente preparada la pileta Montar el equipo de reflujo y a

Agregar 1.9 ml de cloruro de
con agua helada agregar un matraz su vez levantar y mantener una
benzoilo.
bola con los siguientes reactivos: temperatura de 70°C.
La adición de este reactivo se
-1.25 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑙𝐶𝑙3 El tiempo de reacción es de 60
recomienda que se lleve a cabo
min.
dentro de la campana.
- 3.75 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

Preparar una solución en un Verter el producto en el vaso

Una vez terminado el tiempo vaso de precipitados: de precipitados con la solución
de reacción dejar enfriar a anteriormente preparada.
- 2.5g de hielo
temperatura ambiente el
- 7.5 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂 Agitar constantemente hasta
reactor. - 1.25 ml de HCl homogenizar.

Agregar la solución con el producto en Lavar la capa orgánica con 4 ml de agua. Decantar y dejar cristalizar 8
un embudo de separación, agregar 5 ml días hasta poder visualizar los
Una vez obtenida la fase orgánica se
de benceno para aumentar y hacer cristales.
lavara con un poco de sulfato de sodio
visible la fase orgánica.
anhidro. Reposar.

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CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

Benceno Cloruro de AlCl Benzofenona

benzoilo
PM (g/mol) 78.11 140.57 133.34 182.21
Densidad 0.8790 1.21 2.48 1.1108
(g/mol)

Masa alimentada de Benceno

W cloruro de benzoilo =(volumen de cloruro de benzoilo )(densidad cloruro de benzoilo)

𝑔
𝑊𝑐𝑙𝑢𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 = (1.9 𝑚𝑙) ∗ (1. 21 ) = 2.299𝑔𝑟
𝑚𝑙
Peso teórico
𝑃𝑀 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = 𝑊𝑐𝑙𝑢𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜 ∗ ( )=
𝑃𝑚 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑙𝑜
𝑔
182.217
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 = (2.299) ∗ ( 𝑔 ) = 2.9801𝑔𝑟
140.57
𝑚𝑜𝑙

Peso de la benzofenona

𝑊𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 0.6

Eficiencia
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.6
𝑛=( ) ∗ 100 = ∗ 100 = 20.13%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 2.9801

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OBSERVACIONES
- CASTRO ESTRADA SEBASTIAN
Durante la práctica, se observó que el tricloruro de aluminio actuó como un
catalizador regenerativo al eliminar el cloro del cloruro de benzoilo, facilitando la
reacción con el benceno y la formación de tricloruro de aluminio, un paso clave en
la síntesis de benzofenona.
Además, se notó que el cloruro de benzoilo es irritante debido a su contenido de
cloro y su capacidad para generar ácido clorhídrico al entrar en contacto con la
humedad del ambiente, lo que requiere precaución durante su manipulación.
En la etapa de separación de fases, se observó que incrementar la fase orgánica
con benceno facilitó la visualización y separación de las fases, eliminando la
necesidad de un paso de secado con sulfato de sodio, lo que contribuyó al éxito de
la práctica.
- CARRILLO MEDELLIN DENISSE ANDREA
Durante el experimento pudimos comprender cuál es la función de un
catalizador, al observar que no reacciona, simplemente ayuda a aumentar la
eficiencia de la reacción. También pudimos tener en cuenta que variables como
la temperatura tienen una influencia muy importante en nuestros experimentos,
ya que es necesario mantener la temperatura constante a 70°C y por tanto
monitorear continuamente el termómetro, de lo contrario las propiedades de
nuestros compuestos se verán perjudicadas. Ser afectado. Se deben realizar
cambios si hay cambios drásticos de temperatura. Otra consideración
experimental es el vapor de benceno se retuvo para evitar la descompensación
de nuestro sistema de tiempo de reacción.
- GARCIA BLANCAS ANDREA DANIELA
Durante la experimentación logramos apreciar cual es la función de un
catalizador de manera más precisa observando así que este no reaccionaba,
simplemente ayuda con la eficiencia de la reacción. También pudimos tener en
cuenta que variables como la temperatura influyen de manera muy importante
en nuestro experimento ya que fue necesario mantenerla constante en 70°C
siendo necesario estar vigilando continuamente el termómetro ya que de otra
manera las propiedades de nuestros compuestos se alterarían si la temperatura
cambiara drásticamente. Otra consideración experimental fue la retención de
vapores de benceno para evitar que se descompensara nuestro sistema
(además de que es más seguro así ya que el benceno es toxico) y el tiempo de
reacción. Al final de esto pudimos obtener mediante nuestra serie de cálculos
una eficiencia del 20.13% que, si bien es algo baja, para las condiciones de

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trabajo no es tan mala. Factores que provocan esto pueden ser las proporciones
de los reactivos, que nuestro catalizador como se ve en la imagen se quedó
pegado en la pared del matraz por encima del líquido retrasando la velocidad de
nuestra reacción o una fuga de vapores por algún tapón entre otras.
- MARTÍNEZ MARTÍNEZ LUIS ANGEL
Durante el desarrollo del proceso experimental de la práctica pudimos ver de forma
experimental como es el proceso de la síntesis de Friedel-Crafts, así mismo
pudimos observar cual es la función del catalizador que en este caso utilizamos el
AlCl3 en nuestra reacción. Donde su principal función no fue participar en la
reacción, sino que simplemente su función es aumentar la eficiencia de la reacción
por lo cual lo obtuvimos de nuevo en los productos de nuestra reacción. De igual
forma observamos como el punto de fusión de los reactivos es sumamente
importante ya que para poder llevar a cabo de forma satisfactoria la reacción
tuvimos que controlar la temperatura de esta entre 70-75°C.

CONCLUSIONES
- CASTRO ESTRADA SEBASTIAN
Logramos alcanzar el objetivo de la práctica que era la obtención de benzofenona
mediante la reacción de Friedel-Crafts, utilizando un halogenuro de ácido y un
compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis. Durante esta
experiencia, pudimos apreciar la importancia de las cetonas en la industria y
comprender la relevancia de la reacción de Friedel-Crafts en la acilación de
compuestos aromáticos.
No obstante, es importante destacar que la eficiencia de nuestra reacción fue
relativamente baja, lo que podría atribuirse a varios factores, como problemas en la
purificación, la reactividad de los reactivos o la formación de subproductos no
deseados. Para futuros experimentos, será esencial explorar ajustes en las
condiciones de reacción y la selección de reactivos con el fin de mejorar el
rendimiento y la eficacia de la síntesis.
- CARRILLO MEDELLIN DENISSE ANDREA
Las benzofenonas las obtenemos mediante la síntesis de Friedel-Crafts, que
consiste en hacer reaccionar un haluro de ácido con un compuesto aromático en
presencia de un catalizador de Lewis. Aprendimos sobre la importancia industrial
de la obtención de cetonas y la importancia de la reacción de Friedel-Crafts para
la acilación de compuestos aromáticos.

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- GARCIA BLANCAS ANDREA DANIELA
El objetivo de la práctica se cumplió, obtuvimos la benzofenona por la síntesis
de friedel-crafts que consiste en la reacción de un halogenuro de ácido y un
compuesto aromático en presencia de un catalizador de Lewis, comprendimos
la importancia de la obtención de cetonas para la industria y la importancia de la
reacción de friedel crafts en la acilación de compuestos aromáticos. En base a
nuestros resultados podemos decir que obtuvimos un bajo rendimiento de
nuestra reacción
- MARTÍNEZ MARTÍNEZ LUIS ANGEL
Podemos concluir que llevamos a cabo el proceso experimental de una forma
satisfactoria ya que obtuvimos el producto deseado, es decir, la benzofenona de
una forma correcta, esto debido a que cuidamos cada uno de los detalles a
considerar durante el proceso experimental. De igual manera pudimos comprender
de una mejor manera en que consiste la reacción de síntesis de Friedel-Crafts y
comprendimos cual es la función del catalizador en este tipo de reacciones en las
cuales se presenta una acilación de compuestos aromáticos.

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