Bioquimica Los Lipidos

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LIPIDOS

Formados por C, O e H; O en bajos


porcentajes

Compuestos heterogneos que responden


a las siguientes caractersticas fsicas:
- son insolubles en agua
-son solubles en solventes orgnicos: ter,
cloroformo, benceno, etc.
Incluyen las grasas, aceites, esteroides,
ceras y compuestos relacionados.
IMPORTANCIA BIOMEDICA
En el tejido adiposo del cuerpo se encuentran
almacenadas las grasas y son fuente de energa
eficiente y directa.
Sirven como aislante trmico en los tejidos
subcutneos y alrededor de ciertos rganos.
Los lpidos no polares actan como aislantes

elctricos, que permiten la propagacin rpida de las


ondas despolarizantes a lo largo de los nervios
mielinizados.
En el tejido nervioso el contenido de lpidos es alto.

Las lipoprotenas son constituyentes importantes que


se encuentran en la membrana celular y sirven como
medio para transportar lipidos en la mitocondria.
Lpidos
Clasificacin de Lpidos

cidos grasos Saturados


Insaturados

Lpidos Triacilgliceroles Aceites


Saponificables o Grasas. Mantecas
Sebos
Ceras

Lpidos de Glicerolpidos
membranas Esfingolpidos

Lpidos Terpenos o isoprenoides


Insaponificables Esteroides
Hormonas
Otra clasificacin:

1) Lpidos Simples: Esteres de cidos grasos con diversos alcoholes

a. Grasas. Esteres de cidos grasos con glicerol. Una grasa en estado


lquido se conoce como aceite.

b. Ceras: Esteres de cidos grasos con alcoholes mononohdricos de


peso molecular ms elevado.

2) Lpidos complejos: steres de cidos grasos que contienen otros


grupos qumicos adems de un alcohol y del Acido graso.

a. Fosfolpidos: Lpidos que contienen adems de cidos grasos y un


alcohol, un residuo de acido fosfrico. Con frecuencia tienen bases
nitrogenadas y otros sustituyentes, por ejemplo, en los
glicerofosfolpidos el alcohol es el glicerol y en los esfingofosfolpidos
el alcohol es la esfingosina
b. Glucolipidos (glucoesfingolpidos): Lpidos que contienen
un cido graso, esfingosina y carbohidratos.
c. Otros lpidos complejos: Lpidos como sulfolpidos y
aminolpidos. Tambin las lipoprotenas pueden colocarse en
esta categora.
3) Lpidos precursores y derivados: Incluyen cidos grasos,
glicerol, esteroides, alcoholes diferentes al glicerol y los
esteroles, aldehdos de las grasas y cuerpos cetnicos ,
hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
Debido a que no poseen carga elctrica, los acilgliceroles
(acilglicridos), el colesterol y los esteres de colesterilo se
llaman Ipidos neutros.
cidos grasos.
- Son cidos carboxlicos alifticos que componen a los aceites
y grasas alimentarias, as como grasas de depsito en el
hombre y animal.
- cadenas de n par de C, se sintetizan desde 2
- n C: 4 a 26
- De 16 y 18 C son ms abundante

Saturados: C unidos por enlaces


covalentes simples

Insaturados: C unidos por enlaces


covalentes simples, dobles y/o triples
cido grasos saturados
Caproico (6) CH3-(CH2)4-COOH
Caprlico (8) CH3-(CH2)6-COOH
Cprico (10) CH3-(CH2)8-COOH
Lurico (12) CH3-(CH2)10-COOH
Mirstico (14) CH3-(CH2) 12-COOH
Palmtico (16) CH3-(CH2)14-COOH
Esterico (18) CH3-(CH2)16-COOH
Araqudico(20) CH3-(CH2)18-COOH
Lignocrico (24) CH3-(CH2)22-COOH
cido graso insaturado

Palmitoleico(16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
)
Oleico (18) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

Linoleico (18)* CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-


COOH
Linolnico (18)* CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-
(CH2)7_COOH
Araquidnico CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
(20)* CH=CH-CH2 CH=CH -(CH2)3-COOH
LOS ACIDOS GRASOS SE DENOMINAN DE
ACUERDO A LOS HIDROCARBUROS
CORRESPONDIENTES
La nomenclatura sistemtica se basa en poner al
cido graso el nombre del hidrocarburo con el
mismo nmero de tomo de carbono, sustituyendo
al final por la terminacin oico. Por ejemplo el
cido octanoico. Los cidos grasos saturados la
terminacin anoico
Los cidos insaturados con dobles ligaduras
terminan en enoico. Por ejemplo el cido
octadecenoico (cido oleico).
Se enumeran a partir del carbono carboxlico (C1).
Al tomo de carbono adyacente (C2) se le conoce
como carbono alfa. C3, C4 se conoce como y .
El carbono metlico terminal se conoce como
carbono omega o carbono n.
Se usan convencionalismos para indicar el nmero
y la posicin de las dobles ligaduras, por ejemplo,
9 indica una doble ligadura entre los tomos del
C9 y C10 del cido graso; el smbolo 9indica una
doble ligadura en el noveno carbono contando
desde el tomo de C omega. Una costumbre
consiste en indicar el nmero de tomos de C, el
nmero y la posicin de las dobles ligaduras por
ejemplo: Acido oleico.

18:1;9 or 9 18:1
18 10 9 1
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH or

9;C18:1 or n-9, 18:1


2 3 4 5 6 7 8 9 10 18
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH(CH2)7COOH
n 17 10 9 1
CIDOS GRASOS SATURADOS
Nombre comn # Carbono

Actico 2 Principal producto final de la fermentacin de


los carbohidratos por microorganismos del
rumen
Propinico 3 Un producto final de la fermentacin de los
carbohidratos por microorganismos del rumen
Butrico 4 Existen en pequeas cantidades en ciertas
Valrico 5 grasas (mantequilla). Un producto final de la
fermentacin de los carbohidratos por
Caproico 6
microorganismos del rumen
Caprlico (octanoico) 8 Existen en pequeas cantidades en muchas
Cprico (decanoico) 10 grasas (incluso mantequilla), de origen vegetal

Lurico 12 Espermaceti, canela, almendra de palma, aceite


de coco y laurel, mantequilla
Mirstico 14 Nuez moscada, almendra de palma, aceite de
coco, mirto, mantequilla
Palmtico 16 Comunes en todas las grasas animales y
Esterico 18 vegetales

Araqudico 20 Aceite de cacahuate (araquis)


Behnico 22 Semillas
Lignocrico 24 Cerebrsidos, aceite de cacahuate.
Propiedades Fsicas

Solubilidad: son molculas anfipticas,


la cabeza es polar por tanto hidroflica y
la cadena es apolar o hidrofbica.
Punto de fusin: aumenta a medida
que aumenta el N de C y el grado de
saturacin.
CABEZA

C
A
D
E
N
A
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Contienen una o ms dobles ligaduras y se subdividen de
acuerdo al grado de insaturacin:

1) cidos monoinsaturados (monoetenoide, monoenoico),


que contienen una doble ligadura.

2) cidos poliinsaturados (polietenoide polienoico),que


contienen dos o ms dobles ligaduras.

3) Eicosanoides: Estos compuestos derivados de los


cidos grasos eicosapolienoicos (20-C) comprenden a los
prostanoides y los leucotrienos(LT). Los prostanoides
incluyen a las prostaglandinas (PG), prostaciclinas (PGI)
y tromboxanos (TX).
tomos de C Serie Nombre Nombre Presencia
y posicin de comn sistemtico
los dobles
enlaces
Acidos monoenoico (una doble ligadura)
16:1;9 7 Palmitoleico cis-9- En casi todas las
Hexadecenoico grasas
18:1;9 9 Oleico Cis-9- El cido graso
octadecenoico comn en las
grasas naturales
18:1;9 9 Eladico Trans-9- Grasas
octadecenoico hidrogenadas y
de los rumiantes
22:1;13 9 Ercico Cis-13- Aceite de colza o
Docosenoico nabo y de
mostaza.
24:1;15 9 Nervnico Cis-15- En los
Tetracosenoico cerebrsidos
tomos de C Serie Nombre Nombre sistemtico Presencia
y posicin de comn
los dobles
enlaces
Acidos dienoicos (dos dobles ligaduras)
18:2;9,12 6 Linoleico Todos cis-9,12 Maz, cacahuate,
octadecadienoico semillas de
algodn, frijol de
soja y numerosos
aceites vegetales
Acidos trienoicos (tres dobles ligaduras)
18:3;6,9,12 6 Gamma- Todos cis-6,9,12- Algunas plantas,
Linolnico octadecatrienoico el aceite de la
hierba del asno;
cido graso
menor en los
18:3;9,12,15 3 Alfa- Todos cis-9,12,15 animales
Junto con el
linolnico octadecatrienoico cido linoleico,
en particular en
el aceite de
linaza
tomos de Serie Nombre comn Nombre Presencia
Cy sistemtico
posicin de
los dobles
enlaces Acidos Tetraenoicos (cuatro dobles ligaduras)
20:4;5,8,11,1 6 Araquidnico Todos cis- Se encuentra en grasas
4 5,8,11,14- animales y el aceite de
eicosaterraen cacahuate; componente
oico importante de los
fosfolpidos en los
animales
Acidos pentaenoicos (cinco dobles ligaduras)
20:5;5,8,11,1 3 Timnodnico Todos cis- Componentes importantes
4,17 5,8,11,14,17- de los aceites de pescado,
eicosapenten huevo, hgado de bacalao,
oico marcarda, sbalo, salmn
22:5;7,10,13, 3 Clupanodnico Todos cis- Componentes importantes
16,19 7,10,13,16,19 de los aceites de pescado,
docosapenten huevo, hgado de bacalao,
oico marcarda, sbalo, salmn
tomos de C Serie Nombre Nombre Presencia
y posicin de comn sistemtico
los dobles
enlaces

Acidos hexaenoicos (seis dobles ligaduras)

22:6;4,7,10,13,1 3 Cervnico Todos cis- Aceites de pescado,


6,19 4,7,10,13,16,19- fosfolpidos del
docosahexanoico cerebro.
Las cadenas de carbono de cidos
grasos saturados tienen un patrn de
zigzag, cuando se extienden a
temperaturas bajas. A temperaturas
mayores, algunos enlaces giran,
haciendo que la cadena se acorte, lo
cual explica por que las biomembranas
se adelgazan cuando la temperatura
aumenta.
Conforme aumenta el nmero de dobles
enlaces el punto de fusin del cido
graso disminuye, por un doblamiento de
la cadena a nivel del doble enlace.
Los cidos grasos insaturados de cadena larga que
existen en la naturaleza son casi todos de la
configuracin cis, con un "doblez" de 120 en la doble
ligadura. Por tanto, el cido oleico tiene forma de L, en
tanto que el cido eladico se conserva "recto" en su
doble ligadura trans.
En los cidos grasos insaturados existe un tipo de
isomera geomtrica, dependiendo de la orientacin de
los tomos o grupos funcionales alrededor del eje de las
dobles ligaduras. Si las cadenas acilo estn en el
mismo lado del enlace es cis, como en el cido oleico;
si estn en lados opuestos, es trans, como en el acido
eladico, ismero del cido oleico.
Los cidos grasos insaturados cis, tienen punto de
fusin menor en comparacin con los cidos
grasos insaturados trans ya que este ltimo tiene
una estructura similar a la conformacin zigzag de
un cido graso saturado.
El aumento de en el nmero de dobles ligaduras
cis en un cido graso conduce a una diversidad de
configuraciones espaciales posibles de la
molculapor ej el cido araquidnico presenta 4
enlaces cis y por lo tanto su forma de U o de risos,
esto tiene mucha importancia en el
empaquetamiento molecular dentro de las
membranas y los espacios ocupados por los cidos
grasos dentro de molculas complejas como los
fosfolpidos. As la presencia de grasas trans
alterar las relaciones espaciales.
TRIACILGLICEROLES O
TRIGLICERIDOS
La degradacin de los cidos grasos puede
producir ms del doble de energa (ATP) que
la glucosa. Constituyen una fuente
alimentaria preciosa. Estas molculas pueden
ser almacenadas en el citoplasma de
numerosas clulas sobre la forma de gotitas
de molculas de triglicridos, molculas
formadas de tres cadenas de cidos grasos
unidas a una molcula de glicerol. En la
esterificacin participa los grupos OH del
glicerol y los grupo carboxilo de los cidos
grasos.
Propiedades Qumicas

Esterificacin:
el cido graso se une a un
alcohol formando un ester y liberando
agua.
Saponificacin: los cido grasos
reaccionan con base y forman sales de
cido graso o jabones
Acilglicridos o grasa simples

Glicerol + 1 c. graso= monoacilglicrido


Glicerol + 2 c. graso= diacilglicrido
Glicerol + 3 c. graso= triacilglicrido
Se clasifican, segn el largo y grado de
saturacin de la cadena del o los cidos
grasos que los forman, en:
Aceites, Mantecas, grasas y Sebos
Ejemplo: La grasa de ternera triestearina, los grupos
R es el cido esterico esterificados por el glicerol.

Los Acilgliceroles son mezclas de cidos grasos


saturados e insaturados y se encuentran en los
tejidos.
Un triglicrido derivado de cidos grasos
saturados tiene un punto de fusin ms alto
ya que se empaqueta en un retculo slido,
que un triglicrido derivado de cidos grasos
insaturados con cadenas dobladas. Ejemplo
la triestearina tiene un pf=72C grasa slida
que se empaqueta en un retculo slido. La
triolena pf=-4C tiene el mismo nmero de
tomos de carbono que la triestearina, pero la
triolena tiene dobles enlaces cis, lo que hace
que las conformaciones dobladas no
permitan el empaquetamiento ptimo en el
estado slido.
CERAS
Son steres de cidos grasos de cadena larga con
alcoholes de cadena larga. Abundantes en la
naturaleza y gran variedad de funciones en las
plantas y en los animales. Ejemplo el espermaceti
se encuentra en la cabeza de las ballenas, ayuda a
regular su flotabilidad cuando se sumergen en
profundidades del ocano. Ampla los sonidos de
alta frecuencia que emiten estos cetceos para la
localizacin de sus presas.
Cera de abejas mezcla de ceras, hidrocarburos y
alcoholes que las abejas utilizan para construir sus
panales.
La cera de carnauba es una mezcla de ceras de
masas moleculares altas. La planta de carnauba
segrega este material creo para revestir a la hoja y
evitar la prdida excesiva de agua.
Ceras
C30 H21- OH + HOOC- (CH2)14-CH3
Alcohol de miricilo cido palmtico

ESTERIFICACIN

C30 H21- O-C- (CH2)14-CH3 + H2O


O
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
1. FOSFOLIPIDOS: LIPIDOS
COMPLEJOS
Son los siguientes grupos:
Acido fosfatdico y fosfatidilgliceroles
Fosfatidilcolina

Fosfatidiletanolamina

Fosfatidilinositol

Fosfatidilserina

Lisofosfolpidos

Plasmalgenos

Esfingomielinas

Todos son fosfoacilgliceroles, diferente de las


esfingomielinas, las cuales no contienen glicerol
Son lpidos que contienen grupos derivados del
cido fosfrico. Dos de los grupos OH del glicerol
se unen a los cidos grasos y un tercero al cido
fosfrico y luego ste liga a diversos grupos
polares pequeos, como alcoholes. A este grupo
se le conoce como fosfoglicridos que se
relacionan con las grasas y aceites comunes y los
mas importantes son los cidos fosfatdicos que
es intermediario en sntesis de triacilgliceroles y
fosfolpidos pero no se encuentran en gran
cantidad en los tejidos. El cido fosfatdico acta
como precursor del fosfatidilglicerol, el cual da
origen a la CARDIOLIPINA, principal lpido de las
membranas mitocondriales.
El cido fosfatdico contienen un molcula de
glicerina esterificada por dos cidos grasos y cido
fosfrico.
Muchos fosfolpidos contienen un alcohol adicional
esterificado con el grupo cido fosfrico.
Lugar para
esterificacin de
alcoholes:
inositol, glicerina
etanolamina
serina, colina

Cabeza
polar
Glicerina
(grupo fosfato)

Colas
apolares
(c. grasos)
cido graso
cido graso
insaturado
saturado
CEFALINAS, LECITINAS Y SERINAS
Son fosfolpidos que contienen un
alcohol adicional esterificado con el
grupo cido fosfrico. Las cefalinas
son steres de etanolamina, las
lecitinas son steres de la colina y
esteres de la serina, que se
encuentran ampliamente en los
tejidos de las plantas y de los
animales.
FOSFATIDIL COLINA (LECITINAS)
Se encuentran en las membranas celulares.

Son la reserva corporal ms importante de

colina, que se requiere como


neurotransmisor y para almacenar grupos
metilo lbiles.
La dipalmitil-lecitina es un agente activo de

superficie muy eficaz y el principal


constituyente de los surfactantes que impide
la adherencia debida a la tensin superficial,
de las superficies internas de los pulmones.
Su ausencia en los pulmones de los
lactantes prematuros causa el sndrome de
insuficiencia respiratoria.
Fosfatidilcolina (lecitinas)
Fosfatidiletanolamina (cefalina)
Fosfatidilserina: contiene al AA
serina, se encuentra en los tejidos.
EL FOSFATIDILINOSITOL
Es un precursor de segundos mensajeros
(toda molcula que transduce seales
extracelulares corriente abajo en la clula,
hasta inducir un cambio fisiolgico en un
efector. El 4,5-difosfato de fostadilinositol es
un constituyente de los fosfolpidos de la
membrana celular, con la estimulacin por
una hormona agonista apropiado, se separa
en diacilglicerol y trifosfato de inositol,
actuando ambos como seales internas o
segundos mensajeros.
Fosfatilinositol
4,5 trifosfato fostatidil inositol
LISOFOSFOLIPIDOS
Fosfoacilgliceroles que tienen un solo radical acilo. La
lisolecitina importante en el metabolismo y en la
interconversin de los fosfolpidos.

colina
PLASMALOGENOS
Se encuentran en los msculos y en el cerebro en un
10%. Estructuralmente se asemejan a la
fosfatidiletanolamina, pero poseen un enlace ter en
el carbono sn-1, en lugar del enlace ster normal que
se encuentra en casi todos los acilgliceroles . El
radical alquilo es un alcohol insaturado, puede ser
sustituido por la colina, la serina o el inositol por la
etanolamina.
PROPIEDADES DE LOS FOSFOLIPIDOS
Los fosfolpidos (cidos fosfatdicos, lecitinas, serinas,
cefalinas, etc), contienen una cabeza polar y dos colas
de hidrocarburos no polares , largas. Esta estructura
similar al jabn permite la formacin de micelas y otros
agregados con sus cabeza polares en la parte exterior
y sus colas no polares orientadas hacia el interior.
Otra forma estable de agregacin es una doble capa
de lpidos, con las cabezas polares dirigidas hacia las
dos superficies de una membrana y las colas
orientadas hacia la parte interior . Las membranas
celulares contienen fosfoglicridos formando una doble
capa de lpidos, que constituye una barrera que
restringe, de forma selectiva, el paso de agua y de las
sustancias disueltas.
En consecuencia los
fosfoacilgliceroles son lpidos
anfipticos, y tienen funciones
importantes: como constituyentes
principales de membranas y como
precursores de segundos
mensajeros.
ESFINGOMIELINAS Y / O
ESFINGOFOSFOLIPIDOS
Se presentan en el sistema nervioso (tejido nervioso)
y en el encfalo. Por hidrlisis se obtiene un cido
graso, cido fosfrico, colina y un aminoalcohol
complejo, la esfingosina. No hay glicerol. La
combinacin de la esfingosina con un cido graso se
conoce con el nombre de ceramida, estructura que
se encuentra en los glucoesfingolpidos.
2. GLUCOLIPIDOS-GLICOESFINGOLIPIDOS: L.
Constan de una regin hidrofbica que contiene dos cadenas
COMPLEJO
hidrocarbonadas largas, una regin polar que se asocia a
uno o ms residuos de azcar y no a fosfato.
Se encuentran distribuidos en cada tejido del cuerpo, en
particular en el tejido nervioso (como en el cerebro). En
particular se distribuyen asimtricamente en la mitad externa
de la bicapa de la membrana plasmtica donde forman parte
de los carbohidratos de la superficie celular sugiriendo un rol
en la interacciones celulares con su medio.
Los glucolpidos principales en los tejidos animales son los

glucoesfingolpidos. Contienen ceramida y uno o ms


azcares, los ms sensillos son galactosilceramida y
glucosilceramida.
La galactosilceramida es un glucoesfingolpido
mayoritario del cerebro y otros tejidos nerviosos,
pero en cantidades bajas en el resto del cuerpo.
Contiene cierto nmero de cidos grasos C24
caractersticos. Esta puede convertirse en
sulfogalactosilceramida que abunda en la
envoltura de la mielina.
Glucosilceramida es un glucoesfingolpido
sencillo presente en los tejidos extraneurales,
pero tambin existe en el cerebro en cantidades
pequeas.
Estos pertenecen los cerebrsidos que se
asocian a los carbohidratos, esfingosina (cadena
de 18 C), acoplada a un cido graso.
Acido graso R18=
cido esterico

galactosa
GANGLIOSIDOS
Son glucoesfingolpidos complejos que se derivan
de la glucosilceramida, formados por una
molcula de esfingosina, ac.graso y compuesto
glucdicos complejos, que contienen una o ms
molculas de un cido silico (cido N-acetil
neuramnico en el principal cido encontrado en
los tejidos humanos). Los ganglisidos se
encuentran distribuidos en la membranas
celulares de las clulas nerviosas, donde
representan el 5 a 10% del total de la masa
lipdica . Sus funciones como receptores de
seales especficas entre clulas.
Ganglisido ms simple en los tejidos es el GM3, que
contiene ceramida, molcula de glucosa, molcula de
galactosa y una molcula de cido neurmico. La
nomenclatura G significa ganglisido; M-D-T nmero de
unidades de cido N-acetilneuramico o silico, mono, di y
triy el subndice 3 es un nmero arbitrario asignado con
base en su migracin cromatogrfica. Se los designa
como GM1-GM2-GM3-GD1 y GT1.
El ganglisido GM1 receptor en el intestino humano para
la txina del clera

Ceramida-glucosa-galactosa-N-acetilgalactosamina-
galactosa___________ Ac. Neu or
Cer-Glc-Gal-GalNAc-Gal_____ Ac. Neu
Esteroides
ESTEROIDES
Son molculas policclicas complejas que se encuentran en
todas las plantas y animales y no experimentan hidrlisis
como las grasas, aceites y ceras (saponificacin).
La familia de los esteroides incluye a una gran variedad de

compuestos: hormonas, los emulsionantes y muchos


componentes de las membranas
Son compuestos cuyas estructuras estn basadas en el

anillo tetracclico androstano, se le designa como A,B, C, D


comenzando por el anillo inferior izauierodo. Los tomos de
carbono se enumeran a partir del anillo A y terminando por
los grupos metilo angulares (axiales).
La mayora de los esteroides tienen un grupo funcional

oxgeno(=0 o _0H) en C3 y alguna cadena lateral u otro


grupo funcional en C17. Tambin puede haber doble enlace
entre C5 YC4 o C6 . Ej la androsterona y del colesterol.
COLESTEROL
Se encuentra en todas las clulas eucariotas, constituida
principalmente de C-H, unidos entre s para formar cuatro anillos
denominados A-B-C-D. En la estructura se destaca un grupo OH
en el carbono 3. Este grupo le confiere la propiedad de formar
steres con los cidos grasos, en esta forma se encuentra en el
organismo. El grupo metilo son el C18 y C19 que salen del C10
y C13 de la estructura.
El grupo hidroxilo y los cuatro anillos son la estructura
igualmente de un conjunto de compuestos designados como
esteroides . Los esteroides de los alimentos de origen vegetal se
denominan fitoesteroles y si el compuesto tiene mas grupos OH
y carece de grupos carbonilo y carboxilo, se trata de un esterol y
el nombre termina en- ol
El colesterol es el precursor de numerosos compuestos
esteroideos sintetizados en el organismo humano y que son
esenciales para la vida como cidos biliares, hormonas
suprarrenales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucsidos
Colesterol
Colesterol distribuido en todas las clulas del organismo,
especialmente en las del tejido nervioso. Es un
constituyente mayor importancia en la membrana celular y
de las lipoprotenas plasmticas. Existe en las grasas de
origen animal.
La concentracin actualmente aceptada como normal de
colesterol en el plasma sanguneo (colesterolemia) de
individuos sanos es de 120 a 200 mg/dL. Cuando esta
concentracin aumenta se habla de hipercolesterolemia.
Dado que el colesterol es insoluble en agua, el colesterol
plasmtico solo existe en la forma de complejos
macromoleculares llamados lipoprotenas, principalmente
LDL y VLDL, que tienen la capacidad de fijar y transportar
grandes cantidades de colesterol.
La mayor parte de dicho colesterol se encuentra en
forma de steres de colesterol, en los que algn
cido graso, especialmente el cido linoleico (un cido
graso de la serie omega-6), esterifica al grupo hidroxilo
del colesterol.
Niveles elevados de colesterol LDL (popularmente
conocido como "colesterol malo") por encima de los
valores recomendados, incrementa el riesgo de sufrir
eventos cardiovasculares (principalmente infarto de
miocardio agudo). Por tanto, el colesterol tiene un
impacto dual y complejo sobre la fisiopatologa de la
arteriosclerosis, por lo que la estimacin del riesgo
cardiovascular basado solo en los niveles totales de
colesterol plasmtico es claramente insuficiente.
Esteroides: Hormonas sexual femenina
Estradiol
Hormona sexual masculina

progesterona
testosterona
Esteroides

aldosterona
Vitamina D3 o colecalciferol metabolismo del calcio
ERGOSTEROL. Es un precursor de la vitamina D,
existe en vegetales y levaduras . Cuando se irradia
con luz ultravioleta adquiere propiedades
antirraquticas debido a la abertura del anillo B.
El coprosterol (coprostanol) existe en las heces como
producto de la reduccin, por las bacterias intestinales, de
la doble ligadura entre los carbonos 5 y 6 del colesterol.
Poliprenoides: Compuestos no son esteroides pero
sintetizan igual que el colesterol, a partir de unidades de
isopreno de cinco carbonos. En ellos se incluyen la
ubiquinona, un miembro de la cadena respiratoria en la
mitocondria y el alcohol de cadena larga, dolicol, que toma
parte en la sntesis de glucoprotenas transfiriendo residuos
de carbohidratos a residuos de asparagina del polipptido.
Los compuestos isoprenoides
derivados de los vegetales
comprende el hule, alcanfor,
las vitaminas liposolubles A, D,
E y K y el B caroteno
(provitamina A)
PROSTANGLANDINAS
Pertenecen al grupo de los Eicosanoides (prostanoides)
que son derivados de los cidos grasos eicosapolienoicos
(20 C).
Fueron descubiertas en el plasma seminal (secreciones
de la glndula de la prstata), en pequeas proporciones
en todos los tejidos y fluidos corporales.
Afectan y actan como hormonas locales sobre diferentes
sistemas del organismo, incluyendo sistema nervioso,
tejido liso , la sangre y el sistema reproductor.
Papel importante en regular diversas funciones como la
presin sangunea, la coagulacin de la sangre, la
respuesta inflamatoria alrgica , la actividad del aparato
digestivo y el comienzo del esfuerzo fsico.
Tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas
laterales largas en posicin trans una respecto a la
otra, con una de las cadenas laterales finalizando
en un cido carboxlico con 20 tomos de C.
Se derivan del cido araquidnico, cido graso de
20C con cuatro doble enlace cis.
TROMBOXANOS Y LECUCOTRIENES
Los tromboxanos descubiertos en las plaquetas,
provocan la agregacin plaquetaria, al ser segregadas
por las paredes de los capilares
Tienen un anillo de ciclopentano interrumpido por un

tomo de oxgeno (anillo oxano).


Los leucotrienes y las lipoxinas son un tercer grupo de
derivados eicosanoides formados por la va de la
lipoxigenasa mas bien que por ciclacin de la cadena del
cido graso. Descritos en los leucocitos y se caracterizan
por dobles ligaduras conjugadas.
PROSTACICLINAS
PROSTACICLINAS. Segregadas por las paredes
de las arterias, producen una disminucin de la
agregacin plaquetaria.
Las prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos y
leucotrienes son lpidos insaponificables.
Tres cidos grasos eicosanoicos diferentes dan
origen a tres grupos de eicosanoides
caracterizados por el nmero de dobles ligaduras
en sus cadenas laterales por ej PG1, PG2, PG3.
Las variaciones en los grupos sustituyentes
adheridos a los anillos originan tipos diferentes en
cada serie de prostanglandinas y tromboxanos
denominados A, B, etc.Por ejemplo el tipo E de
prostaglandina como en PGE2 tiene un grupo
cetnico en posicin 9, en tanto que el tipo F tiene
un grupo hidroxilo en esta posicin.
Funciones de los lpidos
Estructural:
formacin de membranas biolgicas,

dado por fosfolpidos, esfingolpidos,


colesterol, glucolpidos principalmente.
Recubrir estructuras: ceras

Mantener la temperatura y proteger

rganos: triglicridos.
PEROXIDACION DE LOS LIPIDOS
Hace referencia a la degradacin oxidativa de
los lpidos. Es el proceso a travs del cual
los radicales libres capturan electrones de los lpidos
en las membranas celulares. Este proceso es iniciado
por un mecanismo de reaccin en cadena de un
radical libre. En la mayora de los casos afecta
los cidos grasos poliinsaturados, debido a que
contienen mltiples dobles enlaces entre los cuales
se encuentran los grupos metileno (-CH2-) que
poseen hidrgenos particularmente reactivos. Al igual
que cualquier reaccin con radicales, esta consiste en
tres pasos fundamentales: iniciacin, propagacin y
terminacin.
La iniciacin es el paso en donde el radical de
cido graso es producido. Los iniciadores en clulas
vivas ms notables son especies reactivas del
oxgeno, tales como OH, el cual combina con un
hidrgeno para dar lugar a agua y a un cido graso
radical.
Propagacin: El cido graso radical no es
una molcula muy estable, de modo que reacciona
rpidamente con oxgeno molecular, creando de
este modo un cido graso peroxil radical. El mismo
tambin es una especie muy inestable por lo cual
reacciona con otro cido graso dando lugar a un
cido graso radical diferente y a un perxido lpido o
un perxido cclico si ha reaccionado consigo
mismo. Este ciclo contina ya que el nuevo cido
graso radical se comporta de la misma manera
Terminacin:
Cuando un radical reacciona, siempre produce
otro radical, es por ello que se trata de un
mecanismo de reaccin en cadena. La reaccin
radical se detendr cuando dos radicales
reaccionan y producen una especie no radical.
Esto ocurre solamente cuando la concentracin de
especies radicales es lo suficientemente alta
como para que exista la probabilidad de que se
encuentren dos radicales. Los organismos han
evolucionado diferentes molculas que aceleran el
proceso de terminacin atrapando radicales libres,
protegiendo de esta manera la membrana celular.
ANTIOXIDANTES
Uno de estos importantes antioxidantes
naturales es la vitamina E (iposoluble, uratos y
la vitamina C (hidrosoluble). Otros antioxidantes
de importancia incluyen las enzimas superxido
dismutasa, catalasa y peroxidasa.
El galato de propilo-butilato de hidroxianisol-
butilato de hidroxitolueno antioxidantes usados
como aditivos en los alimentos.
Los antioxidantes de dos clases: a) preventivos
que reducen la velocidad de iniciacin de la
cadena y 2) interruptores de la cadena que
interfieren con su propagacin.
LIPIDOS ANFIPATICOS
Los cidos grasos, fosfolpidos, esfingolpidos (lpidos
polares) y menor grado el colesterol, contienen grupos
polares, parte de la molcula es hidrfoba, o insoluble
en agua, y parte es hidrfila o soluble en agua
(anfipticas). En las interfases aceite agua se orientan
con el grupo polar en la fase acuosa y el no polar en la
fase oleosa. Una capa doble de tales lpidos polares se
considera como una estructura bsica en la membranas
biolgicas. En concentracin alta de lpidos en medio
acuoso se forman micelas. Los agregados de sales
biliares en micelas as como liposomas y la formacin de
micelas mixtas con los productos de digestin de las
gasas son importantes para facilitar la absorcin de
lpidos en el intestino.

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