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    Seminario Bencimidazol

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    SaraLHerrera
    Este documento describe los objetivos, introducción y procedimiento para la síntesis de bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico. El resumen incluye la reacción entre estos compuestos para formar bencimidazol, así como la importancia de basificar la reacción con bicarbonato de sodio. Finalmente, se proporciona información sobre las propiedades de los reactivos y el producto.

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    Este documento describe los objetivos, introducción y procedimiento para la síntesis de bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico. El resumen incluye la reacción entre estos compuestos para formar bencimidazol, así como la importancia de basificar la reacción con bicarbonato de sodio. Finalmente, se proporciona información sobre las propiedades de los reactivos y el producto.

    Descripción original:

    química orgánica

    Título original

    Seminario-bencimidazol

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    Este documento describe los objetivos, introducción y procedimiento para la síntesis de bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y ácido fórmico. El resumen incluye la reacción entre estos compuestos para formar bencimidazol, así como la importancia de basificar la reacción con bicarbonato de sodio. Finalmente, se proporciona información sobre las propiedades de los reactivos y el producto.

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    Instituto Politcnico Nacional

    Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

    Departamento de Qumica Orgnica


    Laboratorio de Farmoqumica

    Practica 9
    Sntesis de bencimidazol
    5FM2
    OBJETIVOS
    Sintetizar bencimidazol a partir de o-fenilendiamina y acido frmico
    Identificar el producto mediante una cromatografa en capa fina y su
    punto de fusin
    Identificar las caractersticas aplicables del protocolo de proteccin
    ambiental Quimica Verde dentro de la practica.
    INTRODUCCIN
    El compuesto benzimidazol ms comn es la naturaleza es el N-ribosil-
    dimetibenzimidazol, que sirve como ligando del cobalto en la vitamina
    B12.
    VITAMINA B12
    antihistamnic
    a

    antiparasitaria
    s
    Antitumorale
    s
    Actividad
    Farmacologica

    Antivirale Antipirtica
    s
    Antihipertensiva
    s
    QU ES LA QUMICA VERDE?
    Se centra en el diseo de productos y procesos qumicos que implica la
    reduccin o eliminacin de sustancias peligrosos para las personas y el
    medio ambiente.

    Paul T. Anastas
    QU ES LA QUMICA SOSTENIBLE?

    Tecnologa necesaria para cubrir las necesidades de la generacin


    presente sin comprometer la capacidad de las generaciones futuras para
    conseguir sus propias necesidades.

    Sintesis asistida por microondas

    Sintesis en fase solida


    FRMACOS
    Triclabendazol
    -Infecciones por nematodos
    intestinales

    Albendazol
    -Neurocisticercosis
    parenquimatosa
    -Enfermedad hidatdica

    Benomilo
    -Acaricida
    -Fungicida
    -nematicida
    FARMACOS

    Omeprazol
    -Inhibidor de la bomba de Astemizol
    protones. -Antihistaminico
    REACCIN
    O

    NH2 OH N

    H2O
    N
    NH2
    Reflujo 2 horas H
    MECANISMO DE REACCIN:
    ACTIVACIN DE C. FRMICO.

    + +
    O +H OH OH
    +
    HC
    OH OH OH
    MECANISMO DE REACCIN: ADICIN DE O-
    FENILENDIAMINA
    H
    +
    H2N HO NH + +
    HO +H H2O NH
    +
    CH + OH O
    +
    HO H2N H2N -H H2N
    H

    +
    -H 2O -H

    O NH

    H2N
    N-(2-aminofenil)formamida
    MECANISMO DE REACCIN: CICLACIN Y
    FORMACIN DE BENCIMIDAZOL
    NH +
    +
    NH O NH
    O +H HO H +
    CH

    H2N H2N H2N

    H
    +
    N -H + +H H
    N N
    +
    -H 2O H2O -H + HO
    N H H+
    H N N

    1H-benzimidazol H
    Acido Bicarbonat
    frmico o de sodio
    Lquido
    incoloro Grnulos o
    Aspecto humeante polvo blanco,
    , de olor incoloro.
    acre.
    Punto de
    101C -
    ebullicin
    Punto de fusin 7-9C 851C

    Densidad g/cm3 1.2 2.4

    Solubilidad/misc Altamente Moderadamen


    ibilidad en agua miscible te soluble
    Esta
    sustancia
    No es
    es nociva
    inflamable ni
    Notas para los
    o- Carbon Bencimida
    fenilendia activado zol
    mina
    Aspecto cristal incoloro Polvo fino Cristales
    negro blancos
    inodoro
    Punto de 256-258C 4827C >360C
    ebullicin
    Punto de fusin 99102C 3550C 169-171 C
    Densidad g/cm3 1.4 1.5 Sin datos N
    disponibles
    Solubilidad/mis Ligeramente Insoluble Ligeramente
    cibilidad en soluble en agua fra.
    agua *soluble en Soluble en
    etanol ter y Xileno, alcohol N
    cloroformo y agua
    caliente
    H
    Notas Muy txico Altamente Irritacin
    para los inflamable
    organismos
    Enfriar en bao de
    hielo
    1 g de o- Basificar con
    fenilendiamina bicarbonato de sodio,
    1 mL Ac. Frmico 88% pH=8-9
    1 mL agua
    reflujo 2
    h.

    Filtrar y recristalizar en
    Realizar agua
    cromatograma en (usar carbono activado
    AcOEt-hexano (1:3) si es necesario)
    POR QU BASIFICAR CON
    BICARBONATO DE SODIO

    O O O O O
    +
    + O
    - +
    Na
    -
    Na + O
    -
    +
    Na + H2O + CO2(g)
    OH O H OH
    O CH4 O
    H
    BIBLIOGRAFIA
    Fundamentos de sntesis de frmacos. Camps P., Ed. Universitat de Barcelona, 2005.
    Farmacologa Humana, Flrez, J., Armijo, J.A., Mediavilla, A Ed. Masson, 4 Edicin,
    Barcelona, Espaa, 2005.
    Innovations in Green Chemistry and Green Engineering, Anasta T. Paul Ed. Springer,
    EUA, 2013.
    Fundamentos de Qumica Heterocclica, Paquette L.A., Ed. Limusa, Mxico, 1994.
    Quimica Heterociclica, T.L. Gilchrist , Ed. Addison-wesley, 1992
    Green Chemical Reactions, Tundo P., Ed. Springer, EUA, 2008.
    (2014) Montes Vega M.J. La qumica verde desde la perspectiva de los fabricantes
    farmacuticos. Moleqla, rebista de ciencias de la universidad de Pablo Olavide (14)
    Merck Millipore, www.merckmillipore.com/, recuperado el 10 de octubre del 2015

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