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    Seminario FURFURAL

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    Héctor Balmori
    Este documento describe un experimento para obtener furfural a partir de una fuente natural mediante deshidratación ácida. El furfural es un compuesto heterocíclico de cinco miembros con aplicaciones industriales y derivados con actividad biológica. El experimento involucra la identificación del producto obtenido usando cromatografía y reacciones con 2,4-dinitrofenilhidrazina y anilina.

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    Seminario FURFURAL

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    Este documento describe un experimento para obtener furfural a partir de una fuente natural mediante deshidratación ácida. El furfural es un compuesto heterocíclico de cinco miembros con aplicaciones industriales y derivados con actividad biológica. El experimento involucra la identificación del producto obtenido usando cromatografía y reacciones con 2,4-dinitrofenilhidrazina y anilina.

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    Obtencion Furfural

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    Seminario FURFURAL

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    Héctor Balmori
    Este documento describe un experimento para obtener furfural a partir de una fuente natural mediante deshidratación ácida. El furfural es un compuesto heterocíclico de cinco miembros con aplicaciones industriales y derivados con actividad biológica. El experimento involucra la identificación del producto obtenido usando cromatografía y reacciones con 2,4-dinitrofenilhidrazina y anilina.

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    de 35

    Instituto Politcnico Nacional

    Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas


    Departamento de Qumica Orgnica.
    Farmoqumica
    Grupo: 5FM1

    Obtencin de Furfural
    EQUIPO: 18
    INTEGRANTES: MARTNEZ BALMORI HCTOR
    NHPAL RODRGUEZ JOS MANUEL

    Objetivos
    Generales

    Obtener un compuesto heterociclo de 5 miembros (furfural) a partir


    de una fuente natural.

    Identificar el producto obtenido por medio de derivados

    Especficos

    Obtener furfural por deshidratacin de pentosas en medio cido y


    comprender la reaccin efectuada.

    Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un


    derivado nitrogenado y sus propiedades cromatogrficas.

    Determinar el inters biolgico de los derivados del furfural.

    Furfural
    Furfuraldehdo
    2-Furanocarboxialdehdo

    Antecedentes

    Compuestos heterocclicos.
    Un compuesto heterocclico es un compuesto que tiene uno o varios ciclos
    formados por otros tomos adems de carbono.
    Los elementos que ms frecuentemente forman parte de los anillos son oxgeno,
    nitrgeno y/o azufre, llamados heterotomos.

    Deshidratacin de alcoholes

    Un alcohol puede experimentar una reaccin de eliminacin con


    cido a temperaturas perdiendo un OH de un carbono y un H de
    un carbono adyacente. El producto de la reaccin es un alqueno. En
    general, eso equivale a la eliminacin de una molcula de agua.

    Introduccin
    Furanos:

    Se encuentra en compuestos naturales.

    Algunos derivados del furano son quimioteraputicos tiles.

    Furan-2-carboxaldehdo (Principal materia prima en la industria).

    Rico en electrones

    Furfural
    Es el aldehdo ms simple derivado del furano.
    El furfural es un aldehdo aromtico, con una
    estructura en anillo, presenta caractersticas
    qumicas muy activas, a travs de las reacciones
    como oxidacin, hidrogenacin y condensacin.
    Es un lquido de color amarillo claro y ambarino, el
    color se cambia a marrn en el proceso de
    almacenamiento por la accin de la luz y el aire.

    Furfuraldehdo
    2-Furanocarboxialdehdo

    Sntesis y Produccin Industrial

    La materia prima rica en pentosas son recursos


    renovables de la agricultura como:

    Sntesis y Produccin Industrial

    En los Estados Unidos se fabrican


    cerca de 200 millones de libras
    anuales y alrededor de 1985 se
    construy en Kenia una planta para
    producir 5000 toneladas anuales de
    furfural.

    El furfural es un producto
    semisinttico obtenido a partir de
    materias primas ricas en
    pentosanos, los cuales son
    polisacridos de pentosas (azcares
    de 5 carbonos).

    10
    Materiales empleados en la produccin
    de furfural
    Materia Prima

    % Pentosana

    % Furfural

    Tusa de Maz

    30 35

    10

    Cscara de Avena

    32 36

    10

    Cscara de arroz

    16 18

    Bagazo de Caa

    25 27

    89

    Cscara de Almendra

    29 30

    9 10

    Casc. Semilla de
    algodn

    24 27

    89

    Tallos de Maz

    23 27

    78

    Pajas de Trigo

    18 20

    Cas. de Semilla de
    Girasol

    23 25

    78

    Usos e Importancia Industrial


    del Furfural.

    El furfural se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la


    manufactura de otros productos. Sus aplicaciones ms comunes son las
    siguientes:
    1. Produccin de Derivados.
    Compuesto qumico
    intermediario.

    6.- Fabricacin de plsticos

    2.- Refinacin de Aceites


    Lubricantes.

    7.- En la parte de aditivos, se


    utiliza para producir acelerador
    de goma y preservativo.

    3.- Destilacin Extractiva de


    Butadieno

    8.- Adems, comida, aroma, tinte


    e industria de papel etc.

    4.- Para fabricar alcohol furfuril,


    tetra-H alcohol. furfuril, tetra-H
    furn y sus derivados

    9.- Como solvente en la parte de


    lubricante fino, combustible y
    refinacin de aminal y planta,
    extracto de grasa y solucionar
    celulosa nitrato.

    5.- Acelerador del vulcanizado y


    sntesis de polmeros

    11

    12
    Derivados con actividad biolgica a partir del
    furfural.

    ESTRUCTURA

    NOMBRE

    FUNCIN

    FORMA Y
    USO

    Furacilinum
    (Furacilina )

    Antibacteriano para los siguientes


    microorganismos: Estafilococos, bacilos,
    intestinales, disentera. Tambin se emplea
    externamente para prevenir y eliminar
    procesos infecciosos.

    Oral y Tpico.
    Soluciones
    acuosas y
    pomadas.

    Furazolidonu
    m
    (Furazolidona
    )

    Efecto frente a microbios gran positivos y


    gran negativo, especialmente contra las
    bacterias que provocan la disentera.
    Efecto a dems, contra microbios
    resistentes a la sulfanilamida y antibiticos

    Oral. Tableta
    DE 0.05 g

    13
    Derivados con actividad biolgica a partir del
    furfural.

    ESTRUCTURA

    NOMBRE

    FUNCIN

    FORMA
    Y USO

    Furazolinu
    m
    (Furazolina
    )

    Efectivo frente a microbios gran


    negativos y especialmente gran positivos
    emplean en los casos de infecciones en el
    hgado y los riones, neumona,
    meningitis.

    Oral.
    Tableta
    de 0,05
    g

    Furaginum
    (Furagina)

    En la practica ginecologa para cicatrizar


    heridas externas, contra infecciones en el
    conducto urinario.

    Oral.
    Tabletas
    de 0.59
    g

    Nitrofurazona

    Antisptico de uso local.

    Paciente con heridas o quemaduras.

    La nitrofurazona actuara en el nivel de los muco-pptidos de la


    pared bacteriana para interferir en ese nivel con los diversos
    receptores de la membrana citoplasmtica, lo que inhibe la
    divisin celular y la proliferacin bacteriana.

    14

    Nitrofurantoina
    (furadantina)
    Bactericida
    especifico contra infecciones contra infecciones del
    aparato urinario.

    A temperatura ambiente es un slido pulverulento o cristalino de


    color amarillo, inodoro y de sabor amargo.

    15

    Reaccin general

    16

    Mecanismo de reaccin

    17

    18

    19

    Prueba de Identificacin

    FURFURAL

    20

    2,4 DINITROFENIL HIDRAZINA


    PRUEBA (+): ANARANJADO
    INTENSO

    Mecanismo de reaccin

    21

    Prueba de Identificacin

    FURFURAL

    ANILINA

    22

    Mecanismo de reaccin

    23

    Reactivos

    Furfural

    (producto y puro)

    Frmula
    molecular

    Es poco soluble en agua y muy soluble en


    etanol, ter, benceno, acetona y cloroformo.
    Polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo
    mismo en presencia de cidos.
    Peligro: muy toxico; se adsorbe por la piel.
    Irritante para los ojos, piel y membranas
    mucosas .

    Furfural
    Nombre IUPAC
    Furan-2-Metanal
    C5 H 4 O 2

    24

    Propiedades fsicas
    Apariencia
    Aceite Incoloro, olor
    a almendra, se
    vuelve amarillo o
    marrn por
    contacto con aire.
    Densidad
    1,16g/cm3
    Masa molar
    96,09 g/mol
    Punto de fusin
    -37C
    Punto de
    162C
    ebullicin
    Peligrosidad
    Punto de
    335K (62C)
    inflamabilidad

    Hexano

    25

    (cromatografa)

    Hexano
    Nombre IUPAC
    Hexano
    C6H14

    Frmula
    molecular
    Propiedades fsicas
    Apariencia
    incoloro
    Densidad
    0.6548g/cm3
    Masa molar
    86,18g/mol
    Punto de fusin 95C
    Punto de
    69C
    ebullicin
    Temperatura de 497K (224C)
    auto ignicin

    2,4-dinitrofenilhidrazina

    26
    (identificacin)

    2,4-dinitrofenilhidrazina
    Nombre IUPAC
    2,4-dinitrofenilhidracina
    Frmula molecular

    C6H6N4O4

    Propiedades fsicas
    Masa molar

    198.14g/mol

    Punto de fusin

    194C

    Anilina
    (identificacin)

    27
    Anilina
    Nombre IUPAC
    Fenilamina
    Lquido aceitoso e incoloro a amarillo
    Frmula
    C6H5NH2
    semidesarrollada
    Frmula molecular C6H7N
    Propiedades fsicas
    Densidad
    1,0217g/cm3
    Masa molar
    93.13g/mol
    Punto de fusin
    -7C
    Punto de ebullicin 184C
    Txico por inhalacin, ingestin y contacto
    con la piel.
    Posibles efectos cancergenos
    Peligroso para el medio ambiente

    Yodo metlico

    (revelado de cromatograma)

    28

    Yodo
    Cristales negro-azulado, brillo metlico. Olor
    acre.
    Nombre,smbolo,
    Yodo, I, 53
    nmero
    Serie qumica
    Halgenos
    Propiedades fsicas
    Estado ordinario
    Slido
    Densidad
    4930kg/m3
    Punto de fusin
    83C
    Punto de ebullicin
    184C
    Varios
    Estructura cristalina
    Ortorrmbica
    Los vapores irritan severamente y puede
    quemar las membranas mucosas y vas
    respiratorias.
    La sustancia es txica para la tiroides.
    Estable bajo condiciones normales de uso

    Parte experimental

    29

    Parte
    experimental

    30

    31

    Pruebas de Identificacin

    1 ml

    1 ml

    1
    gota

    2,4Dinitrofenilhidrazin
    a

    Anilina

    En UV a 254 nm

    Furfural puro

    Producto
    obtenido

    Cromatografa: Hexano/acetato de etilo


    7:3

    32

    Cmara con
    yodo

    33

    Desechos
    Pruebas de
    identificacin

    Residuos Orgnicos No
    Clorados

    Eluyente residual de
    Cromatografa

    34

    Producto

    Grupo, seccin
    Nombre producto
    Estructura
    Peso molecular
    Punto de ebullicin
    Rf (sistema de elusin
    y revelador).

    Bibliografa

    K.J. Zeitsch, The chemistry and technology of furfural and its many
    by-products, Elsevier Science, 2000.

    J.W. Dbereiner, Annalen der Pharmacie. 3 (1832) 141-146

    A. Gandini, M.N. Belgacem, Progress in Polymer Science. 22 (1997)


    1203-1379.

    Nitrofurazona: http://www.modna.com/public/mft/producto/p796.htm

    Gennaro, A. Remington. Farmacia. 20 ed. Editorial Mdica


    Panamericana, S. A; 2003. Madrid, Espaa. P. 1845

    Camps, P; Vazquez, S; Escolano, C. Quimica Farmacutica I. Tomo II:


    Preparacion De Los Grupos Funcionales Mas Usuales En Frmaco.
    Universidad De Barcelona, Departamento De Farmacologa. Espaa.
    2009. P. 166 167.

    35

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