Isomería y Estereoquímica

Isomería

Introducción
 Se denominan isómeros a aquellos compuestos que tienen idénticas
fórmulas moleculares pero que se diferencian en la naturaleza o
ordenación de los enlaces entre sus átomos o en la disposición de sus
átomos en el espacio.
 Para interpretar las diferencias en la propiedades, los químicos
imaginaron, el siglo pasado, que los átomos de una molécula tenían
disposiciones espaciales concretas que justificaban sus diferentes
comportamientos.
 La clasificación por función química, establecida según el
comportamiento de los compuestos, se ha relacionado con la
presencia en la molécula de un grupo de átomos llamado grupo
funcional.
 Además de la importancia del grupo funcional, existe una diferencia
de comportamiento inducida por ligeras diferencias en la disposición
de los diferentes átomos que forman el resto de la molécula. Estas
diferencias pueden responder a distintas clases de isomerías :
 Isomería
Isomería de función
 Pertenecen a este tipo de isomería los isómeros constitucionales,
que se diferencian unos de otros en que sus grupos funcionales son
distintos.
El grupo funcional en ambos isómeros es distinto

C2H6O

Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3)

 El alcohol reacciona con el sodio mientras que con el éter no se

observa ninguna reacción.

 Del punto de vista físico, el alcohol es un líquido con una

temperatura de ebullición de 78,5°C, mientras que el éter es un gas
que se licua a -23°C.
 Isomería

Isomería de posición y/o de esqueleto.

 Los grupos funcionales son idénticos pero están colocados en
posiciones distintas del esqueleto molecular (isómeros de posición).
Ej: 2-hexanol y 3-hexanol :
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH OH
 A veces el grupo alquilo tiene una disposición distinta (isómeros de
esqueleto o de ramificación).
Ej: 3-metil-2-pentanol y 2-hexanol
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
OH CH3 OH

 Se pueden producir los dos casos simultáneamente:

Ej : 3-metil-2-pentanol y 3-hexanol
CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
OH CH3 OH
 Isomería

Tautomería
Son isómeros constitucionales de fácil Inter-conversión por
encontrarse entre si en rápido equilibrio. El fenómeno recibe el
nombre de tautomería y suele consistir en que un átomo,
generalmente de hidrógeno, situado en una triada de átomos, y
un doble enlace cambian de posición simultáneamente.
El ejemplo más clásico es el equilibrio ceto-enólico (-eno para
el doble enlace y -ol para el alcohol).
H H H CH3 CH3
H
CH2 CH2 CH2 CH2

O OH O OH

Acetaldehido Alcohol vinilico Acetona 2-propenol

(forma ceto) (forma enólica) (forma ceto) (forma enólica)
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Isomería

Tautomería
 Generalmente las formas cetónicas son las más estables, pero cuando
la forma enólica se estabiliza (por enlace hidrógeno o por resonancia)
el equilibrio se desplaza.
+
O O
- H
O O C C
CH CH2 CH 3 C
3 C
CH CH CH
 Las amidas también pueden estar en equilibrio
3 ceto-enólico:
3

N O N O
H H
H
 Tautomería imina-enamina: H2C CH NH CH2 NH CH
forma imina forma enamina H
N O H
 Tautomería nitro-aci: H3C N O H2C

O O
forma nitro forma aci
 Isomería
Isomería geométrica.

 Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la libre rotación

entorno al enlace simple convierte una forma en otra (confórmeros)


El doble enlace no permite la libre rotación lo que

puede generar dos estructuras distintas
dependiendo de la posición de los grupos A y B en
el espacio: son isómeros geométricos.
 Isomería

Isomería geométrica.
Isomería en los alquenos
 Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos
condiciones:
 1.- Rotación impedida (por ejemplo por un doble enlace)

 2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace

CH3 CH3 CH3 H

H H H CH3

cis-but-2-eno trans-but-2-eno
 Isomería
a) Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas

 1,2-dicloroeteno

Isómero Punto Fusión °C Punto Ebullición °C H Cl H H

cis -80 60
Cl H Cl Cl
trans -50 48 trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano

 But-2-eno

Isómero Punto de Fusión °C Punto Ebullición °C

cis -139 4
trans -106 1
 Isomería
b) Nomenclatura de isómeros geómétricos
ClCH2CH2 CH3 H CH3

H H ClCH2CH2 H
cis-5-cloro-2-penteno trans-5-cloro-2-penteno
CH3 C3H7 CH3 C3H7

H C2H5 Cl C2H5
3-etil-2-hexeno 2-cloro-3-etil-2-hexeno
 En estos casos la designación cis y trans resulta muy confusa, por
lo que hay que buscar un forma general para diferenciar entre
estos isómeros.
 El modo general para describir los sistemas con doble enlace
(especialmente los alquenos) consiste en el sistema de
nomenclatura E, Z que se rige por las siguientes reglas:
 Isomería
c) Reglas de secuencia o prioridad
 Las reglas que se deben tener en cuenta para establecer el orden de
prioridad o preferencia de los átomos o grupos de átomos fueron
establecidas en 1956 por Cahn, Ingold y Prelog y modificadas varias
veces para evitar ambigüedades.
 Cuando los grupos de prioridad alta se encuentren en lados opuestos
del plano perpendicular a la molécula, el isómero se llama E
 Cuando están en el mismo lado de este plano el isómero se denomina Z
 Ejemplo : but-2-eno :

H H H CH3
C C C C
CH3 CH3 CH3 H
Z But-2-eno : Teb= 3,73 °C E But-2-eno : Teb= 0,96 °C
 La prioridad de los sustituyentes sobre los carbonos del doble enlace se
puede deducir de las siguientes reglas:
 Isomería
Reglas de prioridad
Regla 1:
 Si los átomos unidos al átomo de carbono en estudio son distintos,
tienen prioridad los del número atómico más alto sobre los del
número atómico más bajo y si se trata de dos isótopos, se
consideran por orden decreciente de masa atómica.
Ej : Br (35) > Cl (17) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1)
 D > H y 13C >12C
Prioridad Alta Prioridad Baja Prioridad Alta Prioridad Alta
Cl H Cl CH3

CH3 CH3 CH3 H

Prioridad Baja Prioridad Alta Prioridad Baja Prioridad Baja
(E)-2-Clorobut-2-eno (Z)-2-Clorobut-2-eno
 Isomería
Regla 2 :
 Cuando los átomos unidos al átomo de carbono son idénticos (y no
sirve la primera regla), se sigue la secuencia, es decir, se recurre a la
comparación de los átomos unidos a ellos y, si es preciso porque
fueran también iguales, a los siguientes, etc, teniendo en cuenta
que si los átomos son iguales pero en número diferente, tiene
prioridad el sustituyente con más átomos de rango superior.
Ej : -CH2-OH > -CH3 porque O > H
-CH2-Br > -CH2-OH porque Br > OH
-CH2-CH3 > -CH3 porque C > H
Prioridad Alta Prioridad Baja
CH3CH2 CH2CH3
> >

CH3 CH2CH2CH3
Prioridad Baja Prioridad Alta
(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno
 Isomería
Regla 3:
Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran sencillos,
duplicando o triplicando los átomos de la cadena, respectivamente.
H O
C O Equivale a C C
Carbono enlazado Oxigeno enlazado
Con H,O,O Con C,C O

C C N C
C
C
CH C C C C C C C N C N
C
C C C
H N
Prioridad Baja
Prioridad Alta CH3
CH2 C

CH3
CH3 C COOH
Prioridad Alta
CH3
Prioridad Baja
 Isomería

Isomería de los ciclos y los sistemas complejos.

 En algunas moléculas cíclicas simétricas (al menos disustituidas), los
átomos del ciclo definen un plano. Un sustituyente se sitúa hacia una
cara de este plano mientras que el otro puede estar situado hacia el
mismo lado o hacia el lado opuesto.
Cis-1,3-Diclorociclobutano trans-1,3-Diclorociclobutano

Cl Cl Cl

Cl

Trans-decalino Cis-decalino
Representación de la estereoquímica de las moléculas

Representación proyectiva (CRAM)

Enlace en el plano
Enlace hacia el frente
Enlace hacia atrás

2.2. Representación en perspectiva

Representación de la estereoquímica de las moléculas

Representación de Newman
D
A D A
C2 D
F
C1 C2 o E A
C F E E C
B C1 B
C B

F
D
C D C2 D
B
E F B C
C1 C2 o
C
B
A E C1
F
A E A F
Representación de la estereoquímica de las moléculas

Representación de Fischer.
 La proyección de Fisher es una forma estándar de dibujar en dos
dimensiones átomos de carbono tetraédricos y sus sustituyentes.
 En esa proyección cada carbono tetraédrico se representa como
una cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera
del papel y las verticales hacia adentro.
H H

Br CH2CH3
CH3 CH3 Br
CH2CH3
H H H
H
Br CH2CH3 Br CH2CH3 CH3CH2 Br CH3CH2 Br

CH3 CH3 CH3 CH3

Estructura de Estructura de Estructura de Estructura de
trazos y cuñas Fisher trazos y cuñas Fisher
Representación de la estereoquímica de las moléculas
CHO CHO
1
H OH HO H HO H HO H
O 2
HO C C2 C HO H HO H
C C1
H H OH H OH
H H
H OH OH H H OH H OH
CH2OH CH2OH
 La representación de Fisher se puede hacer marcando los enlaces que estén
delante del plano con trazo grueso y los situados detrás con trazo discontinuo,
pero generalmente los diferentes enlaces se presentan con trazos normales,
aunque se sobre entiende que los sustituyentes representados a derecha e
izquierda de la línea vertical están por encima del plano de representación y los
representados arriba y abajo, por debajo de ese plano.
 Por convención general la cadena carbonada se presenta en la vertical poniendo el
carbono más oxidado en la parte superior.
Representación de la estereoquímica de las moléculas

Representación de Harwoth
Es una representación en perspectiva de las formas cíclicas de
las moléculas de azúcar de 5 o 6 átomos (furanosas, piranosas).
Ej. :

CH2OH CH2OH
HO OH O OH
O OH
OH OH OH
OH

β-D-manofuranosa β-D-manopiranosa
 Quiralidad
• Se denomina quiral toda figura geométrica, o todo grupo de
puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no
puede hacerse coincidir consigo misma.

• Algunas moléculas son como las manos. La izquierda es la imagen

especular de la derecha pero no son superponibles y por lo tanto
no son idénticas. Se llaman quirales.

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

 Quiralidad
Hay otras moléculas parecidas a un par de calcetines. Los
calcetines son imágenes especulares un del otro y también son
superponibles.

Una molécula o un objeto superponible a su imagen especular se

denomina aquiral.
los calcetines son idénticos.
Quiralidad
Los enlaces y los átomos
están alineados

H2O es aquiral

Los enlaces y los átomos

están alineados

Girar la molécula para CH2BrCl es aquiral

alinear los enlaces
 Quiralidad
Si una molécula posee un plano de simetría es un sistema aquiral.

Metano (solo se muestra Diclorometano Bromoclorometano Bromoclorofluorometano

un plano de simetría)

 Una molécula quiral existe en dos formas estereoisómericas llamadas

enantiómeros. Estos son objetos no superponibles con sus imágenes
especulares.
 Quiralidad
Quiralidad en los alquenos:

Quiralidad en las aminas:

 Quiralidad
Enantiómeros

Ni los enlaces ni los átomos son

CHBrClF es una molécula quiral superponibles.
 Un átomo de carbono unido a 4 sustituyentes distintos se denomina carbono
asimétrico. Sin embargo su existencia no es garantía de quiralidad (como se
verá más adelante). Se llama también carbono estereogénico o estereocentro.
OH COOH Cl

*
CH3 CH2CH3 HO * H COOH

H CH3 H3C

2-butanol Acido láctico Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico

 Quiralidad

Isomería óptica
 Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen los mismos
puntos de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la misma densidad, el
mismo índice de refracción, misma conductividad...etc.
 La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad
característica para diferenciarlos.

Vollhardt & Schore 5th Edition p:175

 Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún cambió en el
plano de vibración de la luz polarizada emitida.
 Si la sustancia tiene actividad óptica se observa una rotación de a grados del
plano de vibración de la luz polarizada emitida.
 Quiralidad
. Isomería óptica
 Si la rotación del plano de la luz es hacia la derecha (en el mismo
sentido de las agujas del reloj) la sustancia es dextrógira y al valor 
se le asigna signo positivo.
 Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las agujas del
reloj) la sustancia es levógira y a  se le asigna signo negativo.
 La rotación específica de una molécula ópticamente activa es una
constante física característica de dicha molécula:
t : temperatura en ºC
Rotación específica
λ : longitud de onda de la luz incidente

 : rotación óptica observada

l : longitud de la célula que contiene la muestra en

decímetros (generalmente 1 dm)
La rotación óptica indica la
composición enantiomérica c : concentración (gml-1 de solución)
 Quiralidad

Isomería óptica
Rotación específica de algunos compuestos quirales
H H
CH2CH3 CH2CH3

NH2 CH3
H Br COOH COOH
CH3 OH
CH3 CH3
Br H
(-)-2-Brometano (+)-2-Brometano Ácido (+)-2-aminopropanoico Ácido (-)-2-hidroxipropanoico
[(+)-Alanina] [Ácido (-)-láctico]
-23.1º +23.1º +8.5º -3.8º
 Los enantiómeros puros presentan el mismo valor de rotación
específica pero de signo contrario.
 Por lo tanto, la rotación óptica resultante de una mezcla 1:1 de
enantiómeros es cero, es decir, es ópticamente inactiva. Este tipo de
mezclas se denomina racemato o mezcla racémica.
 Quiralidad

Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
La denominación de la configuración absoluta de un centro
estereogénico se basa en la mismas reglas de prelación
desarrolladas por Cahn, Ingold y Prelog.

Estas reglas permiten nombrar y describir la disposición en el

espacio de los sustituyentes sobre un centro estereogénico,
independientemente del signo de la rotación óptica de la
molécula.

El primer paso:

Colocar los cuatro sustituyentes 1, 2, 3, 4, del átomo de carbono
sp3 en orden decreciente de prioridad según las reglas CIP : 1 >
2>3>4
 Quiralidad

Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo más alejado
posible del observador.
 -Si el paso de 123 se hace en el sentido horario, el centro quiral
es R (rectus, latín, derecha).
 Si el paso 12 3 se hace en el sentido contrario a las agujas del
reloj, la configuración del centro quiral se denomina S (sinister,
latín, izquierda).

Isómero R

Isómero S
 Quiralidad

Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
 En la nomenclatura sistemática, R o S se añaden entre
paréntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.

(R) butan-2-ol (S)-2-butanol

Es importante recordar que los símbolos R y S no muestran
ningún tipo de correlación con el signo de α.
 Quiralidad

Isomería óptica
Configuración absoluta de un átomo de carbono asimétrico
¿Que hacer cuando una molécula Tres sugerencias:
no está orientada de manera que
Girar (rehacer Cambiar el
Invertir la
el grupo de menor prioridad el dibujo) la punto de
convención.
molécula. observación
esté alejado?
 Quiralidad
Moléculas con más de un centro esterogénico
 Los enantiómeros son Plano de
simetría
esteroisómeros que son imágenes 2 2 2
COOH COOH
especulares no superponibles. COOH

1 1 3
 Sus propiedades físicas

*
H2N NH2 H3C
H H H
CH3 4
son idénticas con excepción 4 3 H3C 3 4 1H2N

de la rotación específica Configuración absoluta S Configuración absoluta R

 Los diastereómeros son isómeros configuracionales que no son

enantiómeros.
 Sus propiedades físicas y químicas son distintas.
OH COOH OH COOH

S * * S
S* * R

E Z OH OH OH OH
 Quiralidad
Moléculas con más de un centro esterogénico
COOH COOH COOH COOH
Ejemplo:
OH H H OH OH H H OH
* *
CH3 CHOH CHOH COOH
4 3 2 1 H OH H OH OH H OH H

CH3 CH3 CH3 CH3

(2S,3R) (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S)
2 COOH 2 CHOHCOOH

OH H4 H OH
1 4 1
3 CHOHCH3 3 CH3

Doble intercambio para alejar Doble intercambio para alejar

el grupo con menos prioridad el grupo con menos prioridad

4H
4H
2 HOOCHCOHC CH3
CH3OHC COOH 2 3
3
1OH
OH 1
 Quiralidad
Moléculas con más de un centro esterogénico
 Un compuesto con n centros estereogénicos tiene un máximo de 2n
estereoisómeros.
Ejemplo:
 Un compuesto con dos centros estereogénicos tiene un máximo de 4
estereoisómeros.

Diastereómeros
Diastereómeros

Diastereómeros
Enantiómeros Enantiómeros

Diastereómeros
 Quiralidad
Plano especular
C0mpuestos meso
CH3 Enantiómeros CH3
S R
H Br Br H
Los estereoisómeros (R,R) y (S,S) son enantiómeros
Br
S
H H
R
Br Los estereoisómeros (R,S) y (S,R) son idénticos.
CH3 CH3
H H3C CH3
CH3
Br R S
Diastereómeros
Br Br
Br H H
CH3 CH3 H3C H plano
especular
S R
H Br Br H

H
R
Br Br
S
H Es un estereoisómero con dos centros asimétricos
CH3 CH3 pero es aquiral. Las dos formas presentadas son
¿Enantiómeros?
Idénticos
superponibles y por lo tanto son idénticas
(Meso)
Se llama forma o compuesto meso a todo esteroisómero cuya
molécula no es quiral a pesar de poseer centros estereogénicos
 Quiralidad

Denominación like, unlike

 Un compuesto con dos carbonos asimétricos se domina like
cuando los dos carbonos tienen la misma configuración absoluta y
unlike en el caso contrario.

Compuestos eritro y treo

 Cuando dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idénticos
se puede usar la denominación treo y eritro.
 Un par de enantiómeros eritro es aquel en el que los grupos
idénticos se pueden poner en posición eclipsada.
 No hay una relación directa entre la nomenclatura R y S y la
nomenclatura Eritro/Treo .
 Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idénticos la forma
eritro es meso ya que presenta un plano de simetría.
 Quiralidad
Compuesto eritro y treo
Ácido tartrico
Eritrosas Treosas Eritro=meso Treo

CHO CHO COOH COOH COOH COOH

CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H

H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH COOH COOH COOH COOH

(2R,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2S,3R) (S,R) (R,S) (R,R) (S,S)

OHC CH2OH OHC CH2OH HOOC HOOC COOH

COOH HOOC COOH
HOOC COOH
H H HO H HO OH HO
HO OH H OH H H H H H H
HO OH OH H OH
HO H
H OH HO OH HO H
H H H H OH HO HO OH
OH H H H H
H OH H
HO OH

COH COH COOH

CH2OH CH2OH COOH COOH COOH
COOH COOH COOH
COOH

 Una molécula recibe el nombre de eritro cuando, en su representación de

Fischer, los grupos iguales o parecidos están al mismo lado.
 Un molécula es treo si estos grupos están en los lados opuestos.
 Quiralidad
Nomenclatura D/L
Los epímeros son una clase de diastereómeros.
Cuando dos diastereómeros se diferencian en la configuración
de uno solo de sus centros quirales reciben el nombre de
epímeros.
CHO CHO
1 1
2* 2*
H OH HO H

3* 3*
HO H HO H

4* 4*
H OH H OH

5* 5*
H OH H OH
6 6
CH2OH CH2OH

Glucosa Manosa

Estos dos compuestos son epímeros en C2.

 Quiralidad
Nomenclatura D/L
(usada generalmente para los azúcares (osas))
 Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S.
 Un azúcar es nombrado D cuando, en la proyección de Fischer (con el
carbono más oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado al carbono
asimétrico de mayor numeración queda a la derecha.
 Su enantiómero se llamara L y tendrá el OH equivalente a la
izquierda.
 La glucosa y la fructosa en sus formas naturales existen como D.
CHO CH2OH

H OH O

HO H HO H
D-glucosa
H OH H OH D-fructosa
H OH H OH

CH2OH CH2OH
 Quiralidad
Nomenclatura D/L: aminoácidos
La nomenclatura D/L se emplea también en la serie de los
aminoácidos: RCH(NH2)COOH.
En los azúcares esta nomenclatura depende de la posición del
hidroxilo. En este caso es la posición del grupo amino la que
define la nomenclatura. Cuando en la proyección de Fisher
(con el carbono más oxidado arriba) el grupo NH2 está en la
derecha el etereoisómero es D y su enantiómero es L.

D-alanina L-alanina
 Quiralidad

Nomenclatura D/L: ejemplos

D-glucosa L-glucosa

L-gliceraldehido D-gliceraldehido

D-serina L-serina
 Quiralidad
Algunos ejemplos de la importancia de la isomería
configuracional
Importancia de la quiralidad
 Quiralidad
Importancia de la quiralidad
 Isómeros La misma fórmula molecular
pero diferentes estructuras

Isómeros constitucionales: Estereoisómeros:

Se diferencian en la conexión Mismas fórmulas pero orientación
entre los átomos OH distinta de los átomos en el espacio
O

Isómeros Isómeros conformacionales

configuracionales

Isómeros ópticos Isómeros geométricos

H Cl H H

H Cl Cl
Enantiómeros Diastereómeros Cl
trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano