ESTEROIDES

Esteroides
Recursos Orgánicos para la Industria

SAPONINAS
Las saponinas (del latin: sapo=jabon) son
glucosidos de esteroides, alcaloides esteroides
(que poseen una función nitrogenada) o
triterpenos. Se encuentran en plantas y se
caracterizan por sus propiedades detergentes
(producen bastante espuma en medio acuoso)
ESTEROIDES
• Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas
formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17
átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de
diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrófobas).
• Los esteroides son sustancias orgánicas de gran importancia en el proceso de la vida, pueden
encontrarse tanto en los animales como en los vegetales.
• Este grupo de compuestos presentan variadas acciones fisiológicas de gran importancia de un
sistema de anillos fusionados que forman un esqueleto común a todos los compuestos
esteroidales.
Esqueleto fundamental de los esteroides
Colesterol
Precursor de muchos otros
Ciclopentanoperhidrofenantreno esteroides
Historia de los esteroides Funciones
■ La historia de los esteroides remonta al año ■ En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes
funciones:
1930, cuando el químico alemán Adolf
Butenandt y su equipo lograron obtener 15 ■ Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción
de bilis.
mg de una forma sintética de estrógenos y
androsterona. Fue en el año 1935, donde ■ Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de
la estructura de las membranas de las células junto con los
dicho químico sintetizó una versión sintética fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los
de la hormona testosterona. 1 demás esteroides.
■ Durante los cinco años siguientes, científicos ■ Hormonal: Las hormonas esteroides son:
patrocinados por compañías farmacéuticas, ■ Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen
hallaron métodos efectivos para sintetizar la múltiples fármacos con actividad corticoide, como la
prednisona.
hormona testosterona en grandes
cantidades. El objetivo era utilizador los ■ Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la
testosterona y sus derivados, los anabolizantes androgénicos
esteroides como un tratamiento para la esteroides (AE); estos últimos llamados simplemente
depresión. Por dicha hazaña, Butendant esteroides.
recibió el Premio Nobel en el año 1939. ■ Vitamina D y sus derivados.
■ Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de
suma importancia en el ser humano
Características
■ Las hormonas esteroideas tienen
en común que:
■ Se sintetizan a partir del colesterol.
■ Son hormonas lipofílicas (capazes
de disolver lipidos) que atraviesan
libremente la membrana
plasmática, se unen a un receptor
citoplasmático, y este complejo
receptor-hormona tiene su lugar de
acción en el ARN del núcleo celular,
activando genes o modulando la
transcripción del ADN.
■ Entre los esteroides se pueden
destacar los esteroles
Esteroles
Estructura
ESTEROLES
• R es una cadena lateral alifática

contiene uno o mas OH en el anillo
esteroidal .
• Son un grupo de compuestos de alto

peso molecular que presentan como
función química grupo alcohólico
secundaria e insaturados en el
anillo esteroidal El mas conocido es el
colesterol
COLESTEROL El cual se considera de
origen animal y se
encuentra ampliamente
distribuida en todas las
células del organismo
pero especialmente en el
tejido nervioso, cerebro ,
medula espinal y
secreciones de la piel.
El colesterol forma parte estructural
de las membranas a las que confiere
estabilidad.
Componente principal de bilis.
Es la molécula base que sirve para la

síntesis de casi todos los esteroides.
Precursor de vitaminas A, D, E, K
Síntesis de
colesterol
1. Tres unidades de acetatos condesa

para formar ----- MEVOLATO.
2. Conversión de mevolato----- en
unidades de isopreno activo
3. Polimerización de 6 unidades de
isopreno ------> escualeno
4. Ciclación de escualeno---- 4
anillos esteroide
Esteroides
anabolizantes
Efectos adversos
HORMONAS SEXUALES FEMENINAS:
FUNCIONES:
a) Determinan el desarrollo corporal característico de sexo femenino.
b) Estimula el crecimiento de la estructura uterina.
c) Estimula el desarrollo de los canales lácteos.
d) Controla la primera fase del ciclo menstrual.
CARACTERISTICAS:
■ Ambas estructuras poseen un anillo aromático.
■ Otro grupo de hormonas sexuales llamadas progestinas son esenciales a fin de preparar el útero
para la implementación durante el embarazo del ovulo fecundado.
ANTICONCEPTIVOS ORALES:
OBTENCION DEL
ETINILESTRADIOL:
HORMONAS
ADRENOCORTICALES
En la corteza de las glándulas suprarrenales se segregan más de 40 hormonas
esferoidales. Conocidas como corticosteroides.
DE ACUERDO ASU FUNCION FISIOLOGICA SE DIVEDEN EN DOS GRUPOS:
a)Glucocorticoides
b) Mineralocorticoides: Como la aldosterona, que controlan la hinchazón fisular regulando
el equilibrio salino celular entre Na+ y K+, regulan el transporte de iones sodio, cloruros y
agua.
FUNCIONES
•Incrementar la retención del sodio en el riñón y agua extracelular.
• Incrementar la síntesis de ARN.
•Interviene en la síntesis de proteínas.
GLOCOCORTICOIDES:
Regulan la glucosa en la sangre: cuando se quema, y cuanto se almacena como glicógeno para las
necesidades energéticas futuras.
FUNCIONES:
•Poseen actividad antiinflamatoria.
•Participan en el metabolismo de proteínas y lípidos.
• Aumento de la presión arterial
• Acné
OTROS EFECTOS COLATERALES DE LOS ESTEROIDES SON:

PARA LOS HOMBRES: reducción del tamaño delos testículos, menor recuento de
espermatozoides, infertilidad, calvicie y el desarrollo de los senos.
PARA LAS MUJERES: crecimiento del bello facial, cambio o cese del ciclo menstrual, aumento del
tamaño del clítoris y engrosamiento dela voz.
PARA LOS ADOLESCENTES: cese precoz del crecimiento por madures esquelético prematuro y
cambios acelerados en la pubertad.
Síndrome de Cushing
Estos fármacos poseen una
molécula de azúcar, que puede ser
mono, di o trisacáridos, y un
componente llamado aglicona o
genina y una lactosa.
ORIGEN:
1.Naturales
-VEGETALES
DIGITALES :DIXOTOXINA,
DIGOXINA
-ESTROFAN: OUABAINA,
ESCILARENO
-ANIMALES: BUTOTOXINA,
BUFOFTALINA
2.SINTETICOS
Acetildigoxina
5 mienbros
:cardenoides
ANILLO DE
LACTOSA
6 miembros:
bufadienolidos
Son sustancias producidas por las
glándulas endocrinas, que se
distribuyen por el torrente
sanguíneo y ejercen funciones de
regulación metabólica en tejidos
específicos
Se consideran derivadas del estrano, de 18 átomos de
Se consideran derivadas del estrano, de 18 átomos de
carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los
carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los
ciclos es aromático). Son hormonas propias de la primera
ciclos es aromático). Son hormonas propias de la primera
mitad del ciclo sexual femenino.
mitad del ciclo sexual femenino.
Se consideran derivados
del androstano, de 19
átomos de carbono (no
posee cadena alifática en
el C17). Son las
hormonas sexuales
masculinas.
Derivan del pregnano, de 21 átomos de
carbono (con una cadena lateral de 2 átomos de
carbono en el C17). Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo menstrual, y que
adquieren especial importancia durante el
embarazo
PROGESTERONA
CORTICOIDES CORTICOIDES
Derivan del pregnano, y
difieren de los gestágenos
porque tienen un hidroxilo
en el C21. Son hormonas
segregadas por la corteza
suprarrenal..
Un ejemplo es el cortisol,
una hormona que afecta al
metabolismo de los
glícidos
Gracias ¡¡¡

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• R es una cadena lateral alifática

• Son un grupo de compuestos de alto

Componente principal de bilis.

Es la molécula base que sirve para la

1. Tres unidades de acetatos condesa

OTROS EFECTOS COLATERALES DE LOS ESTEROIDES SON:

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