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    AD4. Comment décrire les molécules organiques ?

    Pré-requis : CM4. L’atome : Le noyau et son cortège électronique


    CM5. Vers des entités plus stables

    1. Représentations des molécules organiques

    � Une molécule organique est composée essentiellement d’atomes de carbone (formant la


    chaîne carbonée) et d’atomes d’hydrogène. Les atomes de carbone forment la chaîne
    principale. Ils sont liés aux atomes d’hydrogène et éventuellement à d’autres atomes (souvent
    l’oxygène, l’azote ou les halogènes). Ces atomes sont liés entre eux majoritairement par des
    liaisons simples et doubles.

    � Valence des atomes


    ▪ L’atome de carbone est tétravalent
    ▪ L’atome d’hydrogène est monovalent
    ▪ L’atome d’oxygène est divalent
    ▪ L’atome d’azote est trivalent

    � On peut représenter les molécules organiques de différentes manières :


    ▪ La formule brute indique le nombre et la nature des atomes qui composent la molécule
    mais ne précise pas l’enchaînement des atomes.
    ▪ La formule développée dans laquelle tous les atomes et toutes les liaisons sont représentés
    à plat.
    ▪ La formule semi-développée dans laquelle les liaisons avec les atomes d’hydrogène ne
    sont pas représentées en détail.
    ▪ La formule topologique qui donne une indication de la géométrie de la molécule.
    Les liaisons entre atomes de carbone sont représentées par des traits formant une ligne brisée
    Les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés
    Les autres atomes (O, N…) sont inscrits avec leurs éventuels atomes d’hydrogène.

    Exemple : Le butan-2-ol
    Formule
    Formule brute Formule développée Formule topologique Modèle moléculaire
    semi-développée

    C4H10O
    ▪ Les modèles moléculaires, compacts ou éclatés, permettent de visualiser les molécules en
    3D.

    Modèle éclaté Modèle compact

    2. Les fonctions chimiques

    Certains enchaînements d’atomes donnent des propriétés spécifiques aux molécules


    organiques que l’on classe en différentes familles.

    Formule générale

    Fonction ( = famille) Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique

    Groupe fonctionnel /
    Hydroxyle Carbonyle Carbonyle Carboxyle
    caractéristique

    Formule générale

    Fonction ( = famille) Ester Etheroxyde Amine Amide

    Groupe
    fonctionnel / Ester Etheroxyde Amino Amide
    caractéristique

    3. Nomenclature

    � Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, c’est-à-dire des molécules constituées
    d’atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux par des liaisons simples.
    Le nom d’un alcane s’obtient en ajoutant le suffixe -ane au préfixe, correspondant au nombre
    n d’atomes de carbone.
    Exemples : CH4 méthane ; CH3-CH3 éthane
    � Pour un alcane ramifié (= non linéaire) :
    ▪ Identifier la chaîne linéaire la plus longue. Lui donner le nom de l’alcane correspondant.
    ▪ Ajouter un préfixe qui précise la position et le nombre des radicaux alkyles qui sont
    attachés.

    Exemples :

    � Nomenclature des alcools et des dérivés carbonylés (acides carboxyliques, aldéhydes et


    cétones)
    ▪ Identifier la chaîne linéaire la plus longue contenant le carbone fonctionnel.
    ▪ Lui donner le nom de l’alcane auquel on ajoute un suffixe en précisant le numéro du
    carbone fonctionnel (le plus petit possible) et un préfixe pour les acides.
    Remarque : Pour les acides et les aldéhydes, la position du carbone fonctionnel, toujours en numéro 1
    (fonction terminale), n’est pas précisé.
    Fonction Alcool Aldéhyde Cétone Acide carboxylique

    Suffixe - ol - al - one Acide - oïque

    Exemple

    Pentan-2-ol Ethanal Butan-2-one Acide éthanoïque

    4. Isomérie de constitution

    � Des molécules de même formule brute mais de formules développées (ou topologiques)
    différentes sont des isomères.
    � On distingue l’isomérie de chaîne, l’isomérie de position de fonction et l’isomérie de nature
    de fonction.

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