Ver o código fonte de "Acridina"

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477241051
| ImageFile = Acridine_chemical_structure.png
| ImageSize = 250px
| ImageName = Estrutura química da acridina
| IUPACName = Acridina
| SystematicName = Dibenzo[b,e]piridina <ref name=crc>Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.</ref>
| OtherNames = 2,3-Benzoquinolina <ref name=fca/>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 8860
| InChI = 1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
| InChIKey = DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF
| SMILES1 = c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2
| ChEMBL_Ref = 
| ChEMBL = 39677
| StdInChI_Ref = 
| StdInChI = 1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
| StdInChIKey_Ref = 
| StdInChIKey = DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = 
| CASNo = 260-94-6
| PubChem = 9215
| ChEBI_Ref = 
| ChEBI = 36420
| SMILES = n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3
| RTECS = AR7175000
| EINECS = 205-971-6
  }}
| Section2= {{Chembox Properties
| C=13|H=9|N=1
| Appearance = Pos brancos
| Odor = Irritante
| Density = 1,005 g/cm<sup>3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name=crc />
| MeltingPtC = 106-110
| Melting_notes = <br/> a 760 mmHg<ref name=crc />
| BoilingPtC = 344.86
| Boiling_notes = <br/> a 760 mmHg<ref name=crc />
| SolubleOther = Soluble en [[tetracloruro de carbono|CCl<sub>4</sub>]], [[alcohol|alcohois]], [[dietil éter|(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>O]], [[benceno|C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>]]<ref name=crc />
| Solubility = 46,5 mg/L<ref name=crc />
| pKa = 5,58 (20&nbsp;°C)<ref name=crc />
| VaporPressure = 0,34 kPa (150&nbsp;°C)<br/> 2,39 kPa (200&nbsp;°C)<br/> 11,13 kPa (250&nbsp;°C)<ref name=nist />
| LogP = 3,4<ref name=crc />
| LambdaMax = 392 nm<ref name="sigma" />
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 179,4 kJ/mol<ref name=crc />
| DeltaHc = 6581,3 kJ/mol<ref name=nist>Acridine in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (acceso 2014-06-22)</ref>
| Entropy = 208,03 J/mol·K<ref name=nist />
| HeatCapacity = 205,07 J/mol·K<ref name=nist />
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS07}} <ref name="sigma">[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/a23609?lang=es&region=ES Sigma-Aldrich Co., Acridine. Acceso 2014-06-22]</ref>
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = H302<ref name="sigma" />
| EUClass = {{Hazchem Xn}}
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA_Ref = <ref name=fca/>
| RPhrases = R22, R36/37/38
| SPhrases = S2, S24/25, S36
| LD50 = 500 mg/kg (rato, oral) <ref name=fca/><ref name=NIOSH>"NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0145". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0145.html]</ref>
}}
}}

A '''acridina'''<ref name=fca>"MSDS of Acridine". [https://www.fishersci.ca.] Fisher Scientific. Acceso 2014-06-22.</ref> é un [[materia orgánica|composto orgánico]] [[heterociclo|heterocíclico]] nitroxenado coa fórmula C<sub>13</sub>H<sub>9</sub>N. As acridinas son derivados substituídos deste anel parental. É unha molécula plana estruturalmente relacionada co [[antraceno]] na que en vez dun dos grupos CH centrais hai un nitróxeno. Igual que as moléculas relacionadas [[piridina]] e [[quinolina]], a acridina é lixeiramente básica. É un sólido case incoloro. Actualmente case non hai aplicacións comerciais das acridinas, pero noutras épocas o uso de tinturas de acridina era moi común. Cristaliza formando cristais aciculares.

== Illamento e síntese ==
[[Carl Gräbe]] e [[Heinrich Caro]] foron os primeiros que illaron a acridina, en 1870, a partir do [[alcatrán de hulla]]. A acridina é separada do alcatrán de hulla extraéndoa con [[ácido sulfúrico]] diluído. A adición de [[dicromato de potasio]] a esta solución [[precipita]] bicromato de acridina. O bicromato é [[descomposición química|descomposto]] usando [[amoníaco]].

A acridina e os seus derivados poden prepararse por procesos sintéticos. Na [[síntese de acridina de Bernthsen]], a [[difenilamina]] condensa con [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]] en presenza de [[cloruro de cinc]]. Cando o ácido carboxílico é o [[ácido fórmico]], a reacción rende a acridina parental. Cos ácidos carboxílicos máis grandes, xéranse os derivados substituídos no átomo de carbono [[posición meso|meso]].
:[[Ficheiro:Bernthsen Acridine Synthesis Scheme.png|center|miniatura|500px|A síntese de acridina de Bernthsen.]]
Outros métodos máis antigos de [[síntese orgánica]] de acridinas inclúen os seguintes: condensación de difenilamina con [[cloroformo]] en presenza de [[cloruro de aluminio]], facer pasar vapores de ortoaminodifenilmetano sobre [[litarxirio]] (un mineral de óxido de chumbo) quentado, quentar [[salicilaldehido]] con [[anilina]] e [[cloruro de cinc]] ou destilar [[acridona]] (cun grupo [[carbonilo]] na posición 9) sobre po de [[cinc]].<ref name="Chisholm">{{EB1911|inline=1|wstitle=Acridine|volume=1|page=155}}</ref> Outro método clásico para a síntese de acridonas é a [[reacción de Lehmstedt-Tanasescu]].

== Reaccións ==
A acridina realiza as reaccións que se esperan dun N-[[heterociclo]] [[composto insaturado|insaturado]]. Sofren unha N-[[alquilación]] con [[ioduro de alquilo|ioduros de alquilo]] para formar ioduros de alquil acridinio, os cales son rapidamente transformados por acción de [[ferricianuro potásico]] alcalino en ''N''-alquil [[acridona]]s.

=== Basicidade ===
A acridina e os seus homólogos son debilmente básicos. A acridina é unha fotobase que ten un [[pKa]] no estado fundamental de 5,1, que é similar ao da [[piridina]], e teñen un pKa no estado excitado de 10,6.<ref>Joseph R. Lakowicz. [http://books.google.co.in/books?id=-PSybuLNxcAC&printsec=frontcover&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false Principles of Fluorescence Spectroscopy] 3rd edition. [[Springer Science+Business Media|Springer]] (2006). ISBN 978-0-387-31278-1. Chapter 7. page 260.</ref> Tamén comparte propiedades coa [[quinolina]].

=== Redución e oxidación ===
As acridinas poden ser reducidas a 9,10-dihidroacridinas, ás veces chamadas leuco-acridinas. A reacción con [[cianuro potásico]] dá o derivado 9-ciano-9,10-dehidro. Na oxidación con [[permanganato potásico]], rende ácido acridínico (C<sub>9</sub>H<sub>5</sub>N(CO<sub>2</sub>H)<sub>2</sub>) tamén coñecido como [[quinolina]]-1,2-ácido dicarboxílico.<ref name="Chisholm"/> A acridina é facilmente [[oxidación orgánica|oxidada]] polo [[ácido peroximonosulfúrico]] ao aminoóxido de acridina. A posición do carbono 9 da acridina é activada por [[reacción de adición|reaccións de adición]].<ref>G. Collin, H. Höke,"Acridine" in [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] 2012, [[Wiley-VCH]], Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a01_147}}</ref>

== Aplicacións ==
Varios colorantes e fármacos teñen o esqueleto da acridina.<ref>Denny, W. A., "Acridine derivatives as chemotherapeutic agents", Curr. Med. Chem. 2002, volume 9, 1655. {{DOI|10.2174/0929867023369277}}</ref> Moitas acridinas, como a [[proflavina]], tamén tañen propiedades [[antiséptico|antisépticas]]. A acridina e os derivados relacionados (como a [[amsacrina]]) únense ao [[ADN]] e [[ARN]] debido ás súas capacidades de [[Intercalación (bioquímica)|intercalación]]. O [[laranxa de acridina]] (3,6-dimetilaminoacridina) é un colorante metacromático selectivo para [[ácido nucleico|ácidos nucleicos]] útil para a determinación do [[ciclo celular]].

=== Colorantes ===
En épocas pasadas os colorantes de acridina eran comercialmente significativos, mais agora o seu uso é raro porque non destinguen. Os colorantes de acridina prepáranse por condensación de derivados [[m-fenilenodiamina|1,3-diaminobenceno]]. É ilustrativa a reacción do [[2,4-diaminotolueno]] con [[acetaldehido]]:<ref>Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] 2002, [[Wiley-VCH]], Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a27_179}}</ref>

[[Ficheiro:SynthesisBasicYellow9.png|miniatura|esquerda|420px|Síntese do C.I. Amarelo Básico 9, un colorante de acridina.]]

A 9-fenilacridina é a base parental da crisanilina ou a 3,6-diamino-9-fenilacridina, que é o constituínte fundamental da tintura de fosfina (que non se debe confundir co gas [[fosfina]]), un sub-produto na manufactura da [[rosanilina]]. A crisanilina forma sales de cor vermella, que tinguen a [[seda]] e a [[la]] de amarelo; e as solucións destes sales caracterízanse pola súa [[fluorescencia]] verde-amarelada. A crisanilina foi sintetizada por O. Fischer e G. Koerner ao condensar orto-nitrobenzaldehido con anilina, o orto-nitro-para-diamino-trifenilmetano resultante é reducido ao correspondente composto ortoamino, que en condicións de oxidación rende crisanilina. A [[benzoflavina]], un [[isómero]] da crisanilina, é tamén unha tintura e foi preparada por K. Oehler a partir de meta-fenilenodiamina e [[benzaldehido]]. Estas substancias condensan para formar tetra-aminotrifenilmetano, o cal, ao quentalo con ácidos, perde amoníaco e rende 3,6-diamino-9,10-dihidrofenilacridina, a partir da cal se obtén a benzoflavina por oxidación. É un po amarelo, soluble en auga quente.<ref name="Chisholm"/>

== Seguridade ==
A acridina é un irritante da [[pel]]. O seu [[LD50]] (rata, oral) é 2000&nbsp;mg/kg e 500&nbsp;mg/kg (rato, oral).<ref name=fca/>

== Outros derivados ==
A acridarsina deriva formalmente da acridina substituíndo o átomo de [[nitróxeno]] por un de [[arsénico]], e a acridofosfina substituíndoo por [[fósforo (elemento)|fósforo]].

== References ==
{{Listaref|30em}}
* ''Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating'' Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules '''2001''', 6, 230-243 [http://www.mdpi.org/molecules/papers/60300230.pdf]

=== Ligazóns externas ===
{{Commons|Acridine}}
* Síntese da acridona en ''Organic Syntheses'' '''19''':6; ''Coll. Vol.'' '''2''':15 [https://web.archive.org/web/20120716191017/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0015] a partir do [[ácido o-clorobenzoico]] e [[anilina]] nunha [[reacción de Goldberg]].
* A síntese de 9-aminoacridina en ''[[Organic Syntheses]]'' '''22''':5; ''Coll. Vol.'' '''3''':53. [https://web.archive.org/web/20120716191036/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0053] a partir do ácido N-fenilantranílico.
{{Control de autoridades}}

[[Categoría:Acridinas]]
[[Categoría:Colorantes fluorescentes]]