Aldehid

Formilcsoport, az aldehidek funkciós csoportja

Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található, vagyis az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.

Neve a latin alcohol dehydrogenatus, azaz „hidrogéntelenített alkohol”-ból származik.

Elnevezésük

• A IUPAC szabályai szerint az aldehidek nevét a megfelelő szénatomszámú szénhidrogénből és az "-al" utótagból képezzük. Például a H₂C=O aldehidnek a neve metanal, vagy a CH₃-CH=O aldehid neve etanal.
• Az aldehidek köznapi (triviális) elnevezését annak a karbonsavnak a nevéből képezzük, amelyik az adott aldehid oxidációjából keletkezett. Például a H₂C=O triviális neve formaldehid, a CH₃-CH=O az acetaldehid.
• Ha elágazó láncú aldehidünk van akkor kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot ami tartalmazza a -CHO-csoportot, és a számozást a formilcsoport szénatomjával kezdjük. CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₂-CH₃)-CH=O szerkezetű aldehid neve 2-etil-4-metil-pentanal, igaz hogy a szerkezetében a leghosszabb szénlánc egy hexán de ez nem tartalmazza a -CH=O-csoportot.

Osztályozásuk

Az aldehidek, a formilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogéngyök természete szerint lehetnek:

• Alifásak:
  • telített: CH₃-CH₂-CH₂-CH=O (butanal vagy butiraldehid)
  • telítetlen: CH₂=CH-CH=O (akrilaldehid vagy akrolein)
• Aromások: C₆H₅-CH=O (benzaldehid)
• Vegyesek: C₆H₅-CH₂-CH=O (fenilacetaldehid)

Izoméria

Az aldehidek izomerek a ketonokkal (keton: hasonló oxovegyület az aldehidhez, azzal a különbséggel, hogy a C=O csoport a lánc közben található nem a lánc végén, pl.: CH₃-C=O-CH₃, aceton), a telítetlen alkoholokkal (pl.: CH₂=CH-CH₂-OH, propén-3-ol) és az enolokkal.

Kimutatásuk

Kimutathatók ezüsttükörpróbával:

$\mathrm {R{-}CHO+2\ Ag^{+}+2\ OH^{-}\rightarrow R{-}COOH+2\ Ag+H_{2}O}$

A Fehling-próba is alkalmas erre a célra:

$\mathrm {2\ Cu^{2+}+4\ OH^{-}+R{-}CHO\rightarrow R{-}COOH+Cu_{2}O+2\ H_{2}O}$

Előállítási módszerek

Az aldehidek előállíthatók:

• a primer alkoholok enyhe oxidációjával (K₂Cr₂O₇ katalizátor jelenlétében kénsavas közegben):

   CH3-CH2-OH + [O] → CH3-CH=O + H2O
      etanol         acetaldehid

• alkinek vízaddíciójával (Kucserov-reakció, H₂SO₄/HgSO₄ katalizátor jelenlétében):

   C2H2 + HOH → [CH2=CH-OH]         ↔         CH3-CH=O
   acetilén    instabil enol    tautomerizáció   acetaldehid

Fizikai tulajdonságaik

A különböző aldehidek tulajdonságai jelentősen eltérhetnek egymástól, a molekula többi részének szerkezetétől függően. A rövidebb szénláncú aldehidek vízben jobban oldódnak, a formaldehid és az acetaldehid például korlátlanul elegyedik vízzel. Az illékony aldehidek szúrós szagúak.

Az aldehidek spektroszkópiás módszerekkel könnyen azonosíthatók. Infravörös spektrumukban intenzív ν_CO sáv található 1700 cm⁻¹ környékén. Az aldehidek ¹H-NMR spektrumában a formilcsoport hidrogénje δ9 körül abszorbeál, ami a spektrum jól elkülöníthető tartománya. Ez a jel jellemző csatolást mutat az alfa-szénhez kapcsolódó protonokkal (ha van ilyen).