HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik II dengan Judul Percobaan

“Pembuatan Iodoform“ disusun oleh:
Kelompok : V ( Lima)
Kelas : Pendidikan Kimia
Anggota Kelompok :1. Arnan Arkilaus
2. M.Fadrianto Said
3. Muhammad Ismail Alwi
4. Dwi Reski Putri
5. Damayanti
6. Iin Indriani
7. Reskianti
8. Nurfiani Irmalia
Telah di terima dan dikoreksi oleh Asisten dan Kordinator Asisten dan dinyatakan
diterima

Makassar, Januari 2015

Kordinator Asisten Asisten

Mukalladin Ulil Akbar Jumriati Syam

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Iwan Dini, S.Si, M.Si

NIP. 19781205 200604 1 002
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform

B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan dapat memahami
mengenai:
1. Prinsip kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat padat organik
2. Reaksi haloform
3. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam
karboksilat, dan untuk menunjukkan adanya gugus CH3CO dan
CH3CHOH.

C. LANDASAN TEORI
Haloform merupakan istilah kumpulan trihalogen turunan metana,
umpama CHF3, CHCl3, CHBr3, dan CHI3. Iodoform yaitu triidometana, CHI3 zat
padat hablur kuning dengan bau khas, antiseptik lemah (Pujaatmaka, 2014: 291-
333).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Uji ini
tidaklah spesifik untuk metil keton. Iod merupakan zat pengoksidasi lembut, dan
senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil
juga akan menunjukkan uji positif.

Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan masing-masing
bromoform (CHBr3) dan kloroform (CHCI3). Istilah umum untuk menyebut CHX3
ialah “haloform”. Karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak
mencolok, maka pembentuknnya tak berguna untuk maksud uji. Namun, reksi
antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode
pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat:

(Fressenden dan Fressenden, 1986: 42-43)

Senyawa-senyawa yang mengandung gugus R-COCH3 atau yang
menghasilkan gugus ini, bila mengalami oksidasi dalam suatu kondisi percobaan,
misalkan esetaldehid ( H-COCH3) atau asetaldehid dari oksidasi etanol
CH3CH2OH, beraksi dengan natrium hipoiodit membentuk iodoform persamaan
reaksinya sebagai berikut:

Natrium hipoklorit dan natrium hipobromit juga beraksi dengan jalan yang sama
masing-masing menghasilkan kloroform dan bromoform. Reaksi-reaksinya
dikenal sebagai reaksi haloform (Tim Dosen Kimia Organik II, 2014:1-2).
Kloroform (CHCl3) diperoleh dengan cara klorinasi metana. Dalam
laboratorium atau industri kloroform dibuat dengan memanaskan etanol dan
aseton dengan bleacing powder atau dengan klor dan alkali.
Contoh:
CH3CH2OH + Cl2 → CH3CHO + 2HCl (Oksidasi)
CH3CHO + 3Cl2 → CCl3CHO + 3HCl (Klorinasi)
CCl3CHO + Ca(OH)2 → 2CHCl3 + (HCO2)Ca (Pemutusan Rantai)
Bila digunakan aseton maka reaksinya sebagai berikut:

Kloroform merupakan cairan dengan titik didih 61C, tidak berwarna, dengan rasa
manis, tidak mudah terbakar diudara pada kondisi biasa. Digunakan untuk pelarut
dalam ekstraksi penisilin dan preparat-preparat medis (obat gosok, sirup batuk,
expectorant dll) (Parlan dan Wahjudi, 2013: 114).
Natrium klorat juga dikenal sebagai natrium hipoklorit larutan kalium
iodat ditambahkan ke dalm sedikit alkohol, diikuti dengan penambahan larutan
natrium klorat. Hasil positif dari reaksi adalah endapan kuning pucat (iodoform)
dapat diperoleh dari alkohol yang mengandung kelompok gugus-gugus seperti
gambar berkut:

“R” bisa berubah sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon
(misalnya, sebuah gugus alkil). Jika “R” adalah hidrogen, maka akan
menghasilkan alkohol etanol, CH3CH2OH.
1. Etanol merupakan satu-satunya alkohol primer yang menghasilkan reaksi
triiodimetana (iodform).
2. Jika “R” adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka dihasilkan alkohol
sekunder. Banyak alkohol sekunder yang dapat menghasilkan reaksi
triiodometana, tetapi semuanya memiliki sebuah gugus metil terikat pada
karbon yang memiliki gugus –OH.
Tidak ada alkohol tersier yang bisa mengandung gugus ini karena tidak ada
alkohol tersier yang bisa memiliki sebuah atom hidrogen terikat pada karbon yang
memiliki gugus –OH. Tidak ada alkohol tersier (Clark, 2007)
 Kritalisasi dikategorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang efisien.
Pada umumnya tujuan dari proses kritalisasi adalah untuk pemisahan dan
pemurnian. Adapun sasaran dari proses kristalisasi adalah untuk menghasilkan
produk kristal yang mempunyai kualitas seperti yang diinginkan. Kualitas kristal
antara lain dapat ditentukan dari tiga parameter berikut ini yaitu : distribusi ukuran
kristal (Crystal size Distribution, CSD), kemurnian kristal (Crystal Purity) dan
bentuk kristal ( Crystal habit/Shape) (Setyopratomo, 2003).
Titik leleh adalah suhu dimana suatu senyawa mulai beralih fasa dari
padatan menjadi cairan sampai kesemuanya menjadi cair sempurna. Titik leleh
dapat dicari melalui eksperimen. Titik leleh juga dapat digunakan sebagai acuan
apakah senyawa tersebut murni atau tidak. Senyawa yang murni biasanya
mempunyai rentang titik leleh tak lebih dari 3ºC. untuk memurnikan senyawa
organik dapat menggunakan teknik rekristalisasi (Winarto, 2013).

D. METODE PENELITIAN
1. Alat dan Bahan
a. Alat:
1) Neraca analitik 1 buah
2) Spatula 1 buah
3) Corong Buchner 1 buah
4) Pompa vakum 1 buah
5) Gelas kimia 800 ml 1 buah
6) Gelas kimia 100 ml 1 buah
7) Gelas ukur 10 ml 2 buah
8) Pipet tetes 2 buah
9) Gelas ukur 100 ml 1 buah
10) Batang pengaduk 1 buah
11) Termometer 1 buah
12) Melting point 1 buah
13) Labu Erlenmeyer 100 ml 1 buah
14) Botol semprot 1 buah
 15) Lap kasar 1 buah
16) Lap halus 1 buah
17) Corong biasa 1 buah
18) Stopwatch 1 buah
19) Erlenmeyer isap 1 buah
b. Bahan:
1) Aquadest (H2O)
2) Kalium Iodida (KI)
3) Aseton
4) Natrium hipoklorit 5% (NaClO)
5) Kertas saring
6) Pipa kapiler
2. Prosedur Kerja
1. Menimbang kalium iodida sebanyak 6 gram.
2. Malarutkan kalium iodat dengan 100 ml H2O.
3. Mengocok campuran hingga diperoleh larutan yang homogen.
4. Menambahkan 3 ml aseton ke dalam larutan.
5. Menambahkan 65 ml NaClO 5% secara perlahan sambil dikocok.
6. Mendiamkan campuran selama 10 menit.
7. Menambahkan 35 ml NaClO 5% secara perlahan sambil dokocok.
8. Mendiamkan campuran selama 10 menit.
9. Menyaring endapan dengan menggunakan corong buchner.
10. Mengeringkan kristal diudara.
11. Menimbang berat endapan dengan menggunakan neraca analitik.
12. Memasukkan endapan ke dalam pipa kapiler dan mengukur titik leleh
endapan dengan melting point dan catat hasilnya.

E. HASIL PENGAMATAN

100 ml H2O + 6 gram KI kocok

→
larutan bening + 3 ml aseton
(bening) (putih) (bening)
  larutan bening + 65 ml NaClO 5% kocok
→
larutan kuning kehijauan
(Bening)
diamkan 10 menit endapan kuning + 35 ml NaClO 5% kocok
→ →
larutan kuning
larutan kuning diamkan endapan disaring dengan corong Buchner kristal
→ →
kehijauan (kuning) (kuning)
 keringkan  timbang (1,45 gram)  menguji titik leleh (TL=116 -
118C)

F. ANALISIS DATA
Dik: Massa KI = 6 gram
Mr KI = 166 gram/mol
Volume aseton = 3 ml
 aseton = 0,792 g/ml
Mr. aseton = 58 g/mol
Massa CHI3 = 1,45 gram
Mr. CHI3 = 393,73 g/mol
 NaOCl = 100 ml
 NaOCl = 2,5 g/ml
Mr. NaOCl = 74,5 g/mol
Dit: % Rendemen =.........?%
Peny:
Massa aseton =  aseton   aseton
Massa aseton = 0,792 g/ml  3 ml
Massa aseton = 2,376 gram
massa aseton
Mol aseton ¿
Mr aseton
2,376 gram
Mol aseton ¿
58 gram/mol
Mol aseton = 0,041 mol
Massa KI
Mol KI =
Mr KI
6 gram
Mol KI =
166 gram/ mol
Mol KI = 0,036 mol
Massa NaOCl =  NaOCl   NaOCl
Massa NaOCl = 2,5 g/ml  100 ml
Massa NaOCl = 250 gram
massa NaOCl
Mol NaOCl =
Mr NaOCl
 250 gram
Mol NaOCl =
74,5 gram/mol
Mol NaOCl = 3,3557 mol
Adapun reaksinya yaitu :

Mula-mula : 0,041 0,036 3,3557    

RX : 0,012 0,036 0,012 0,012 0,036 0,012 0,024
Sisa : 0,029  3,3437 0,012 0,036 0,012
0,024
Massa CHI3 secara teori
Massa CHI3 = mol CHI3  Mr CHI3
Massa CHI3 = 0,012 mol  394 g/mol
Massa CHI3 = 4,728 gram
Massa Prektek
% Rendemen =  100%
MassaTeori
1,45 gram
% Rendemen =  100%
4,728 gram
% Rendemen = 30,668 %

G. PEMBAHASAN
Iodoform merupakan suatu senyawa yang diperoleh dari hasil reaksi antara
iodin dan aseton dan asetaidehid dalam suasana basa. Iodoform (Triiodometana,
CHI3) berupa zat padat hablur kuning dengan bau khas, dan antiseptik lemah.
Pada percobaan ini dilakukan pelarutan KI dengan aquades untuk
mengionkan KI menjadi ion K+ dan ion I kemudian dilakukan penambahan aseton
ke dalam larutan. Tujuan aseton disini sebagai pendonor gugus alkil (metil) CH 3+
yang nantinya akan beraksi dengan ion I membentuk iodoform. Setelah itu
ditambahkan larutan NaCIO yang bertujuan untuk mengikat ion I  membentuk
NaOI yang akan beraksi dengan aseton membentuk iodoform. Pada proses ini
penambahan NaOCI dilakukan secara perlahan agar reaksi dapat berjalan
sempurna dan hasil yang diperoleh dapat maksimal. Sedangkan pengocokan
bertujuan untuk mempercepat reaksi, sebab penambahan tekanan dapat
mempercepat gerak partikel, sehingga reaksi akan semakin cepat terjadi. Dimana
NaOI yang terbentuk ini akan terurai menjadi ion NaO + dan I- yang akan bereaksi
dengan aseton membentuk garam karboksilat (CH 3COO-Na+) dan iodoform
( CHI3). Adapun reaksinya :

Tahap selanjutnya endapan didiamkan selama 10 menit agar endapan

dapat turun ke permukaan labu Erlenmeyer dan agar proses pemisahan dapat
berlangsung sempurna. Endapan kemudian disaring dengan corong buchner.
Tujuannya untuk memisahkan antara endapan dan pelarutnya. Tahap selanjutnya
endapan dikeringkan agar pada saat penimbangan diperoleh berat murni endapan.
Kemudian kristal ditimbang dan diperoleh berat kristal yaitu 1,45 gram. Dan pada
saat uji titik leleh dengan melting point diperoleh titik leleh 116 C - 118 C dan
diperoleh rendemen 30,668%. Adanya perbedaan ini dapat diperoleh karena
beberapa faktor seperti pada saat percampuran tidak teliti sehingga pencampuran
dihentikan sebelum tercampur semua dan pada saat penyaringan fitrat tidak
direkristalisasi dan dimasukkan ke dalam air es, sehingga banyak kristal yang
terbuang.
Pengujian Iodoform
Menurut wikipedia (2013), bahwa iodoform dibuat dengan mereaksikan
iodium dan natrium hidroksida dengan salah satu dari empat jenis senyawa
organik, yaitu :
a. Metil keton : CH3 COR
b. Asetaldehid : CH3 COH
c. Etanol : CH3CH2OH
d. Alkohol sekunder : CH3CHROH (R= gugus alkil atau aril)
Pada percobaan ini reaksi posotif ditunjukkan oleh larutan isopropil alkohol
(alkohol sekunder), dan asetofenol (metil keton). Sedangkan etilasetat (alkil
alkanoat) tidak bereaksi karena tidak termasuk ke dalam senyawa organik
yang bereaksi dengan iodium dan natrium hidroksida. Adapun reaksinya :

H. PENUTUP
1. Kesimpulan
a. Prinsip kerja dan teknik-teknik kristakisasi zat padat organic adalah
pencampuran, pengendapan, penyaringan, pencucian, pengeringan,
penimbangan dan uji titik leleh. Adapun massa CHI3 yaitu 1,45 dengan
rendemen 30,668% dan titik leleh 116 - 118ºC.
b. Reaksi haloform adalah reaksi yang terjadi pada unsur-unsur golongan
halogen dengan aseton pada H-α yang menghasilkan CHX3.
c. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam
karboksilat untuk uji gugus metil keton dan alkohol sekunder.
2. Saran:
a. pada saat pencampuran harus diketahui waktu sampai pencampuran
dihentikan.
b. Pada proses pengocokan harus dilakukan dengan baik agar produk
dihasilkan lebih banyak.
 DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Reaksi Triiodometana (iodoform) dengan alkohol.

Http://www.chem-is-try.org/materi-kimia/sifat-senyawa-organik/alkohol/
reaksi triiodometana iodoform-dengan-allkohol/reaksi triidometana
iodoform-dengan-alkohol (diakses tanggal 7 Desembee 2014).

Fessenden dan fessenden.1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Parlan dan Wahjudi . 2003. Kimia Organik I. malang: JICA.

Pujaatmaka.2004. Kamus Kimia. Jakarta: Bali pustaka.

Setyopratomo. 2003. Studi Eksperimental Pemurnian Garam NaCl dengan Cara

Rekristalisasi. Vol 11.no.2. Hal 18.

Tim Dosen Kimia Organik II. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II.
Makassar: FMIPA UNM.

Winarto, Dwi. 2013. Cara Mentetukan titik Leleh. Http://www. Ilmukimia.org/

2013/04/Cara-menentukan-titik- leleh. (Diakses tanggal 7 desember 2014).