DIMBOA
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| DIMBOA | |
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| Nomi alternativi | |
| 2,4-diidrossi-7-metossi-1,4-benzoxazin-3-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H9NO5 |
| Massa molecolare (u) | 211,17146 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 2358 |
| SMILES | COC1=CC2=C(C=C1)N(C(=O)C(O2)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
DIMBOA è un benzossazinone presente come glucoside nelle foglie molto giovani di mais. A contatto della saliva delle larve di Piralide (O. nubilalis) il glucoside si idrolizza liberando DIMBOA che è tossico per le larve. È un meccanismo di resistenza genetica che possiede la pianta, un'antibiosi che si manifesta opponendosi al fitofago.[1]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) J.A. Klun, C.L. Tipton, T.A. Brindley, 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-I,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), an Active Agent in the Resistance of Maize to the European Corn Borer [collegamento interrotto], in Journal of Economic Entomology, vol. 60, n. 6, 1967, pp. 1529-1533(5).
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Thomas Hartmann, From waste products to ecochemicals: Fifty years research of plant secondary metabolism, in Phytochemistry, vol. 68, n. 22-24, 2007, pp. 2831–2846, DOI:10.1016/j.phytochem.2007.09.017.
- (EN) M. Czjzek, M. Cicek, V. Zamboni, D. R. Bevan, B. Henrissat, A. Esen, The mechanism of substrate (aglycone) specificity in beta -glucosidases is revealed by crystal structures of mutant maize beta -glucosidase-DIMBOA, -DIMBOAGlc, and -dhurrin complexes, in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 97, n. 25, 2000, pp. 13555–13560, DOI:10.1073/pnas.97.25.13555.