Depside

Un depside è un tipo di composto polifenolico costituito da due o più unità aromatiche monocicliche collegate da legami esterei. I depsidi sono più frequentemente rinvenuti nei licheni, ma sono stati isolati anche dalle piante vascolari più evolute, incluse le specie delle Ericaceae, delle Lamiaceae, delle Papaveraceae e delle Myrtaceae^[1]^[2]^[3]^[4]. I depsidi possiedono proprietà antibiotica, anti-HIV, antiossidante e anti-proliferativa^[4]^[5]^[6]^[7]. Come inibitori della sintesi delle prostaglandine e della biosintesi del leucotriene B₄, i depsidi sono potenti farmaci antinfiammatori non steroidei^[8]^[9]^[10]^[11].

Una depsidasi è un tipo di enzima, che taglia i legami depsidici. Uno di questi enzimi è la tannasi^[12].

L'acido giroforico, che si trova nel lichene Cryptothecia rubrocincta, è un depside.

Principali depsidi

acido lecanorico - acido 4-(2,4-diidrossi-6-metilbenzoil)ossi-2-idrossi-6-metilbenzoico
acido giroforico - acido 4-[4-(2,4-diidrossi-6-metilbenzoil)ossi-2-idrossi-6-metilbenzoil]ossi-2-idrossi-6-metilbenzoico
acido salazinico - 1,3-diidro-1,4,10-triidrossi-5-(idrossimetil)-8-metil-3,7-dioxo-7H-isobenzofuro(4,5-b)(1,4)benzodioxepin-11-carbaldeide
acido variolarico
acido usnico
acido diffrattaico
atranorina
guisinolo
Vacciheina A

Note

^ Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T, Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyl acetic acid ester, vaccihein A, from the fruit of rabbiteye blueberry (Vaccinium ashei), in Chem. Pharm. Bull., vol. 50, n. 10, ottobre 2002, pp. 1416–7, DOI:10.1248/cpb.50.1416, PMID 12372879.
^ Zgórka G, Głowniak K, Variation of free phenolic acids in medicinal plants belonging to the Lamiaceae family, in J Pharm Biomed Anal, vol. 26, n. 1, agosto 2001, pp. 79–87, DOI:10.1016/S0731-7085(01)00354-5, PMID 11451645.
^ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H, Depsides from the petals of Papaver rhoeas, in Planta Med., vol. 70, n. 4, aprile 2004, pp. 380–2, DOI:10.1055/s-2004-818956, PMID 15095160.
^ ^a ^b Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ, Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Plinia cauliflora), in J. Nat. Prod., vol. 69, n. 8, agosto 2006, pp. 1228–30, DOI:10.1021/np0600999, PMID 16933884.
^ Kumar KC, Müller K, Lichen metabolites. 2. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth, in J. Nat. Prod., vol. 62, n. 6, giugno 1999, pp. 821–3, DOI:10.1021/np980378z, PMID 10395495.
^ Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y, Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: discovery of novel inhibitors through 3D database searching, in J. Med. Chem., vol. 40, n. 6, marzo 1997, pp. 942–51, DOI:10.1021/jm960759e, PMID 9083483.
^ Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC.(1998). Fungl depside, guisinol, from a marine derived strain of Emericella unguis. Phytochemistry 50: 263-265.
^ Gerrard JM, Peterson DA, Structure of the active site of prostaglandin synthase from studies of depsides: an alternate view, in Prostaglandins Leukot Med, vol. 13, n. 2, febbraio 1984, pp. 139–42, DOI:10.1016/0262-1746(84)90003-9, PMID 6425861.
^ Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N, Depside as potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis: a new active site model for fatty acid cyclooxygenase, in Prostaglandins, vol. 24, n. 1, luglio 1982, pp. 21–34, DOI:10.1016/0090-6980(82)90174-5, PMID 6812170.
^ Kumar KC, Müller K, Lichen metabolites. 1. Inhibitory action against leukotriene B4 biosynthesis by a non-redox mechanism, in J. Nat. Prod., vol. 62, n. 6, giugno 1999, pp. 817–20, DOI:10.1021/np9803777, PMID 10395494.
^ Kumar KC S, Müller K, Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B₄ biosynthesis and HaCaT cell growth, 2. Novel analogues of obtusatic acid, in Eur J Med Chem, vol. 35, n. 4, aprile 2000, pp. 405–11, DOI:10.1016/S0223-5234(00)00132-X, PMID 10858601.
^ The esterase and depsidase activities of tannase. E. Haslam and J. E. Stangroom, Biochem J. 1966 April; 99(1): 28–31.

Collegamenti esterni

(EN) IUPAC Gold Book, "depsides", su goldbook.iupac.org.

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[pmid12372879-1] Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T, Antioxidant ortho-benzoyloxyphenyl acetic acid ester, vaccihein A, from the fruit of rabbiteye blueberry (Vaccinium ashei), in Chem. Pharm. Bull., vol. 50, n. 10, ottobre 2002, pp. 1416–7, DOI:10.1248/cpb.50.1416, PMID 12372879.

[pmid11451645-2] Zgórka G, Głowniak K, Variation of free phenolic acids in medicinal plants belonging to the Lamiaceae family, in J Pharm Biomed Anal, vol. 26, n. 1, agosto 2001, pp. 79–87, DOI:10.1016/S0731-7085(01)00354-5, PMID 11451645.

[pmid15095160-3] Hillenbrand M, Zapp J, Becker H, Depsides from the petals of Papaver rhoeas, in Planta Med., vol. 70, n. 4, aprile 2004, pp. 380–2, DOI:10.1055/s-2004-818956, PMID 15095160.

[pmid16933884-4] Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ, Bioactive depsides and anthocyanins from jaboticaba (Plinia cauliflora), in J. Nat. Prod., vol. 69, n. 8, agosto 2006, pp. 1228–30, DOI:10.1021/np0600999, PMID 16933884.

[pmid10395495-5] Kumar KC, Müller K, Lichen metabolites. 2. Antiproliferative and cytotoxic activity of gyrophoric, usnic, and diffractaic acid on human keratinocyte growth, in J. Nat. Prod., vol. 62, n. 6, giugno 1999, pp. 821–3, DOI:10.1021/np980378z, PMID 10395495.

[pmid9083483-6] Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y, Depsides and depsidones as inhibitors of HIV-1 integrase: discovery of novel inhibitors through 3D database searching, in J. Med. Chem., vol. 40, n. 6, marzo 1997, pp. 942–51, DOI:10.1021/jm960759e, PMID 9083483.

[7] Nielsen J, Nielsen PH, Frisvad JC.(1998). Fungl depside, guisinol, from a marine derived strain of Emericella unguis. Phytochemistry 50: 263-265.

[pmid6425861-8] Gerrard JM, Peterson DA, Structure of the active site of prostaglandin synthase from studies of depsides: an alternate view, in Prostaglandins Leukot Med, vol. 13, n. 2, febbraio 1984, pp. 139–42, DOI:10.1016/0262-1746(84)90003-9, PMID 6425861.

[pmid6812170-9] Sankawa U, Shibuya M, Ebizuka Y, Noguchi H, Kinoshita T, Iitaka Y, Endo A, Kitahara N, Depside as potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis: a new active site model for fatty acid cyclooxygenase, in Prostaglandins, vol. 24, n. 1, luglio 1982, pp. 21–34, DOI:10.1016/0090-6980(82)90174-5, PMID 6812170.

[pmid10395494-10] Kumar KC, Müller K, Lichen metabolites. 1. Inhibitory action against leukotriene B4 biosynthesis by a non-redox mechanism, in J. Nat. Prod., vol. 62, n. 6, giugno 1999, pp. 817–20, DOI:10.1021/np9803777, PMID 10395494.

[pmid10858601-11] Kumar KC S, Müller K, Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B₄ biosynthesis and HaCaT cell growth, 2. Novel analogues of obtusatic acid, in Eur J Med Chem, vol. 35, n. 4, aprile 2000, pp. 405–11, DOI:10.1016/S0223-5234(00)00132-X, PMID 10858601.

[12] The esterase and depsidase activities of tannase. E. Haslam and J. E. Stangroom, Biochem J. 1966 April; 99(1): 28–31.

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Collegamenti esterni

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