Il Dundalk ha iniziato la stagione perdendo la Supercoppa d'Irlanda per 2-0 dal Cork City[1]. Nella League of Ireland Cup è stato eliminato subito al secondo turno dal St Patrick's dopo i tempi supplementari. In FAI Cup ha raggiunto la finale dove ha affrontato il Cork City come nell'edizione 2015: differentemente dall'anno precedente, questa volta è stato il Cork City ad avere la meglio grazie ad una rete realizzata da Sean Maguire all'ultimo minuto del secondo tempo supplementare[2].
In campionato il Dundalk ha terminato al primo posto per il terzo anno consecutivo, vincendo il campionato con una giornata di anticipo e chiudendo con sette punti di vantaggio sul Cork City[3]. David McMillan, attaccante del Dundalk, ha vinto la classifica dei marcatori con 16 reti realizzate in campionato.
L'avventura in Champions League si è dimostrata superiore alle aspettative con il Dundalk che ha raggiunto i play-off valevoli per l'accesso alla fase a gironi: nel secondo turno ha eliminato gli islandesi dell'FH grazie alla regola dei gol fuori casa, nel terzo turno ha eliminato i bielorussi del BATĖ ribaltando la sconfitta patita in trasferta, infine è stato eliminato ai play-off dai polacchi del Legia Varsavia[4]. Nonostante la sconfitta il Dundalk è stato retrocesso nella fase a gironi della Europa League, dove è stato sorteggiato nel gruppo D assieme ai russi dello Zenit, agli olandesi dell'AZ e agli israeliani del Maccabi Tel Aviv[5]. Il Dundalk ha concluso al quarto posto con quattro punti conquistati, frutto di una vittoria sul Maccabi Tel Aviv e un pareggio con l'AZ, venendo così eliminato dalla competizione.
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