글루타민
 L-글루타민의 골격 구조식
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름
glutamine
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| 별칭
L-glutamine,
(levo)glutamide, 2,5-diamino-5-oxopentanoic acid, 2-amino-4-carbamoylbutanoic acid, Endari[1] | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 약어 | Gln, Q | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.266 | ||
| EC 번호 |
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| KEGG | |||
PubChem CID
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질[2] | |||
| C5H10N2O3 | |||
| 몰 질량 | 146.146 g·mol−1 | ||
| 녹는점 | 약 185°C에서 분해 | ||
| 용해됨 | |||
| 산성도 (pKa) | 2.2 (카복실기), 9.1 (아미노기) | ||
손지기 회전 ([α]D)
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+6.5º (H2O, c = 2) | ||
| 약리학 | |||
| A16AA03 (WHO) | |||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
|---|---|
| (S)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 56-85-9 |
| ATC 코드 | A16AA03 |
| PubChem | 5961 |
| 드러그뱅크 | DB00130 |
| ChemSpider | 5746 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C5H10N2O3 |
| 분자량 | 146.15 |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | ? |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | ? |
| 생물학적 반감기 | ? |
| 배출 | ? |
| 처방 주의사항 | |
| 허가 정보 | |
| 임부투여안전성 | C(미국)[3] |
| 법적 상태 |
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| 투여 방법 | 입으로 |
글루타민(영어: glutamine) (기호: Gln or Q)[4]은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 글루타민의 곁사슬은 카복실기가 아마이드로 대체된다는 점을 제외하고는 글루탐산의 곁사슬과 유사하다. 글루타민은 비전하, 극성 아미노산으로 분류된다. 글루타민은 사람에게 필수적이지 않고 조건부로 필수적이다. 즉, 신체는 일반적으로 충분한 양의 글루타민을 합성할 수 있지만, 스트레스를 받는 경우 글루타민에 대한 신체의 요구량이 증가하고, 글루타민은 식단으로부터 공급받아야 한다.[5][6] 글루타민은 CAA, CAG 코돈에 의해 암호화되어 있다.
사람의 혈액에서 글루타민은 가장 풍부한 유리 아미노산이다.[7]
글루타민의 식이 공급원으로는 특히 쇠고기, 닭고기, 생선, 유제품, 계란과 같은 단백질이 풍부한 식품과 콩, 비트, 양배추, 시금치, 당근, 파슬리와 같은 채소와 채소 주스와 밀, 파파야, 방울다다기, 셀러리, 케일 및 미소와 같은 발효 식품이 포함된다.
기능
[편집]글루타민은 다음과 같이 다양한 생화학적 과정들에 관련되어 있다.
- 20가지 단백질생성성 아미노산들 중 하나로 단백질 합성에 참여한다.
- 특히 암세포에 의한 지질 합성[8]
- 암모늄 이온 생성에 의한 콩팥에서의 산-염기 균형의 조절[9]
- 포도당 다음으로서의 세포 에너지원의 원천[10]
- 퓨린의 합성을 포함한 많은 동화 작용에서의 질소 공여체[7]
- 시트르산 회로의 탄소 골격 보충을 위한 탄소 공여체[11]
- 혈액 순환에서 암모니아를 수송하기 위한 무독성 수송체
- 소규모 무작위 시험에서 크론병에 아무런 이점이 없는 것으로 나타났지만 건강한 장점막의 무결성[12]
물질대사 및 암에서의 역할
[편집]암세포는 탄소 및 질소 공급원으로 글루타민 대사에 의존한다. 혈청의 글루타민 수치는 다른 아미노산들 중에서 가장 높으며[13] 많은 세포 기능에 필수적이다.
연구에 따르면 특정 종양에서 글루타민의 중요성이 나타난다. 예를 들어 글루타민 대사의 억제는 유방, 간, 콩팥 및 T 세포 림프모구성 백혈병과 같은 여러 종양의 생장을 예방하는 것으로 보고되었다.[14]
전구체
[편집]글루타민은 글루타티온 합성에 참여하고 환원적 카복실화에 의한 지질 합성과 같은 동화 과정에 기여함으로써 산화 환원 균형을 유지한다.[15]
글루타민은 또한 뉴클레오타이드 및 비필수 아미노산의 합성을 위한 가용할 수 있는 질소를 보존하는 역할을 한다.[16] 글루타민의 가장 중요한 기능 중 하나는 α-케토글루타르산으로 전환될 수 있는 능력이며, 이는 시트르산 회로의 흐름을 유지하게 하여 ATP를 생성하는 데 도움을 준다.[17]
생산
[편집]글루타민은 탄소 공급원으로 포도당을 사용하여 이틀에 약 40 g/L를 생산하는 코리네박테리움 글루타미쿰(Corynebacterium glutamicum)의 돌연변이체를 사용하여 산업적으로 생산된다.[18] 글루타민은 글루타민 합성효소에 의해 글루탐산과 암모니아로부터 합성된다. 가장 관련성이 높은 글루타민 생성 조직은 합성되는 모든 글루타민의 약 90%를 차지하는 근육 조직이다. 글루타민은 또한 폐와 뇌에서 소량으로 방출된다.[19] 간은 관련 글루타민 합성이 가능하지만, 간은 장으로부터 유래한 많은 양의 글루타민을 흡수할 수 있기 때문에 글루타민 대사에서의 생산은 보다 더 제한적이다.[7]
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소비
[편집]글루타민의 가장 열렬한 소비처는 장세포,[7] 산-염기 균형을 위한 콩팥 세포, 활성화된 면역 세포[20] 및 많은 암세포이다.[8][11][21]
용도
[편집]영양
[편집]글루타민은 인체에서 가장 풍부한 자연 발생, 비필수 아미노산이며, 혈액뇌장벽을 직접 통과할 수 있는 몇 안되는 아미노산 중 하나이다.[7] 사람은 섭취하는 음식에서 단백질의 이화작용을 통해 글루타민을 얻는다.[22] 아기의 성장이나 상처나 중병의 치유와 같이 조직이 만들어지거나 수복되는 상태에서 글루타민은 조건부 필수 아미노산이 된다.[22]
낫 모양 적혈구 빈혈증
[편집]2017년에 미국 식품의약국(FDA)은 5세 이상의 낫 모양 적혈구 빈혈증 환자의 심각한 합병증을 줄이기 위해 L-글루타민 경구 분말인 엔다리(Endari)를 승인했다.[1]
L-글루타민 경구 분말의 안전성과 효능은 임상 시험에 등록하기 전 12개월 이내에 두 번 이상의 고통스러운 위기를 겪은 낫 모양 적혈구 빈혈증을 앓고 있는 5세부터 58세 사이의 피험자를 대상으로 한 무작위 시험에서 연구되었다.[1] 피험자들은 L-글루타민 경구 분말 또는 위약 치료에 무작위로 배정되었고 치료 효과는 48주에 걸쳐 평가되었다.[1] L-글루타민 경구 분말로 치료받은 피험자는 위약을 투여받은 피험자(중앙값 3 대 중앙값 4)에 비해 평균적으로 비경구 투여된 마약 또는 케토롤락(낫모양 적혈구 빈혈증)으로 치료한 통증으로 인해 더 적게 병원을 방문했으며, 낫 모양 적혈구 빈혈증으로 인한 통증으로 입원일(중앙값 2 대 중앙값 3)도 더 적었으며, 병원 입원일(중앙값 6.5일 대 중앙값 11일)도 더 적었다.[1] L-글루타민 경구 분말을 투여받은 환자는 위약을 투여받은 환자(8.6% 대 23.1%)에 비해 급성 흉부 증후군(낫 모양 적혈구 빈혈증으로 인한 심각한 합병증)의 발생도 적었다.[1]
L-글루타민 경구 분말의 일반적인 부작용으로는 변비, 메스꺼움, 두통, 복통, 기침, 사지 통증, 요통 및 흉통이 있다.[1]
L-글루타민 경구 분말은 희귀의약품 지정을 받았다.[1] 미국 식품의약국(FDA)은 엠마우스 메디컬 Inc.(Emmaus Medical Inc.)에 엔다리(Endari)의 승인을 허가했다.[1]
의료 식품
[편집]글루타민은 의료 식품으로 판매되며 내인성 합성 또는 식이로 충족될 수 있는 것 이상의 대사 요구로 인해 글루타민 보충이 필요하다고 의료 전문가가 판단할 때 처방된다.[23]
안전
[편집]글루타민은 성인과 미숙아에게 안전하다.[24] 글루타민은 신경학적 효과가 있는 글루탐산과 암모니아로 대사되지만 이들의 농도는 크게 증가하지 않고 신경학적 부작용도 발견되지 않았다.[24] 정상적인 건강한 성인의 L-글루타민 보충에 대해 관찰된 안전 수준은 하루에 14 g이다.[25]
글루타민은 가정에서 비경구로 영양을 섭취하는 사람과 간 기능에 이상이 있는 사람에게 처방되었다.[26] 글루타민은 종양 세포의 증식에 영향을 미치지 않지만, 일부 암 유형에서는 글루타민 보충이 해로울 수 있다.[27]
매우 높은 글루타민 소비에 적응한 사람들에게 글루타민의 보충을 중단하면 금단 효과가 시작되어 감염이나 장의 손상과 같은 건강 문제의 위험이 높아질 수 있다.[27]
구조
[편집]글루타민은 L-글루타민과 D-글루타민의 두 가지 거울상 이성질체의 형태로 존재할 수 있다. L-글루타민은 자연에서 발견된다. 글루타민은 α-아미노기(생물학적 조건에서 양성자화된 −NH3+ 형태), α-카복실기(생물학적 조건에서 탈양성자화된 −COO− 형태)를 포함하고 있다.
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연구
[편집]
글루타민 구강청결제는 화학요법을 받는 사람들의 구강 점막염을 예방하는 데 유용할 수 있지만, 정맥 내 글루타민은 위장관 점막염을 예방하는 데 유용하지 않는 것으로 보인다.[29]
글루타민 보충제는 위독하거나 복부 수술을 받은 사람들의 합병증을 줄일 수 있는 잠재력이 있는 것으로 생각되었지만, 이는 품질이 낮은 임상 시험을 기반으로 한 것이다.[30] 보충제는 크론병이나 염증성 장질환이 있는 성인이나 어린이에게 유용하지 않은 것으로 보이지만, 2016년을 기준으로 임상 연구는 저조했다.[12] 보충제는 위장이나 장에 심각한 문제가 있는 영아에게는 효과가 없는 것으로 보인다.[31]
일부 운동 선수들은 L-글루타민을 보충제로 사용한다. 연구에서는 격렬한 유산소 운동과 과격한 운동으로 유발된 부상과 염증에 대한 보충제의 만성 경구 투여의 긍정적인 효과를 지지하지만, 웨이트 트레이닝으로 인한 근육 회복에 대한 효과는 불분명하다.[32]
같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ 가 나 다 라 마 바 사 아 자 “FDA approves new treatment for sickle cell disease”. 《U.S. Food and Drug Administration (FDA)》 (보도 자료). 2017년 7월 7일. 2017년 7월 10일에 확인함.
이 문서는 퍼블릭 도메인 출처의 본문을 포함합니다.
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외부 링크
[편집]- Glutamine spectra acquired through mass spectroscopy
- “Glutamine”. 《Drug Information Portal》. U.S. National Library of Medicine.
