Алкин

Алкините се незаситени јаглеводороди во чии молекули постои една тројна врска меѓу два јаглеродни атоми.

Првиот член од алкините, етин (или ацетилен), содржи два јаглеродни атоми сврзани со тројна врска^[1]. При образувањето на тројната врска јаглеродните атоми мора да се sp хибридизирани, што значи дека кај секој од двата јаглеродни атоми се образуваат две хибридни sp орбитали, а им преостануваат уште по две нехибридизирани p орбитали. Јаглеродните атоми се сврзуваат меѓусебно со по една од хибридните орбитали, а со другата со по еден водороден атом, образувајќи притоа σ (сигма) врски. Хибридните sp орбитали лежат долж една права, па според тоа двата јаглеродни атоми и водородните атоми сврзани за нив лежат, исто така, на една права.

Преостанатите две нехибридизирани p орбитали на секој од C-атомите се сврзуваат меѓусебе со бочно препокривање градејќи две π (пи) врски, кои стојат нормално една во однос на друга и нормално во однос на σ-врските. На ваков начин во молекулата се образува тројна врска. Значи, во молекулата на етинот се образува една тројна врска и две единечни врски, односно три σ и две π-врски.

Алкините со поголем број јаглеродни атоми имаат иста градба во делот од молекулата каде што е присутна тројната врска, а останатиот дел од јаглеродната низа се состои од тетраедарски хибридизирани јаглеродни атоми.

Хомолошка низа и номенклатура

Поради присуството на тројната врска, бројот на водородни атоми во молекулата на алкинот се намалува за четири во однос на соодветниот алкан. Според тоа, општата формула на хомолошката низа на алкините е C_nH_2n-2, каде n може да има вредности 2,3,4, итн.

Број на јаглеродни атоми	Имиња	Формула
2	Етин	C₂H₂
3	Пропин	C₃H₄
4	Бутин	C₄H₆
5	Пентин	C₅H₈
6	Хексин	C₆H₁₀
7	Хептин	C₇H₁₂
8	Октин	C₈H₁₄
9	Нонин	C₉H₁₆
10	Декин	C₁₀H₁₈
Општо име	Алкeни

Имињата на алкините според МСЧПХ (IUPAC) се образуваат по истите правила како кај алкените, само што добиваат наставка ин:

Најдолгата континуирана низа што ја содржи тројната врска е основа.
Најдолгата низа го добива истото име како кај алканите, меѓутоа со смена на -ан во -ин.
Јаглеродните атоми се нумерираат од крајот што е поблиску до тројната врска. Бројот на првиот јаглероден атом од тројната врска се користи како претставка на основното име и се одвојува од него со цртичка (тирѐ).
Алкил групите и другите супституенти се именуваат, а потоа се идентификуваат нивните положби на низата, согласно со нумерирањето од правилото 3. Имињата и броевите се претставки на основното име.
Ако соединението може да постои како Е или Z изомер, соодветната претставка проследена со цртичка се наоѓа во загради пред името.
Ако постојат повеќе од една тројна врска, локацијата на секоја тројна врска се прикажува со број. Претставката на -ин го укажува бројот на двојните врски.

Радикалите што се добиваат од алкините во своето име содржат наставка инил. На пример, од етинот се добива радикал етинил.

Изомерија

Кај алкините има можност за сите три вида на структурна изомерија: изомерија на низата, положбена изомерија и изомерија на функционалните групи.

Но, за разлика од алкените, кај алкините не постои можност геометриска изомерија, бидејќи за јаглеродните атоми сврзани со тројна врска не може да се сврзат два различни атоми или атомски групи.

Изомеријата на низата започнува од петтиот член на хомолошката низа, т.е. од пентинот, C₅H₈.
Положбената изомерија започнува од четвртиот член, така што за бутинот, C₄H₆ се можни две положбени изомери: бут-1-ин и бут-2-ин:

Функционална изомерија алкините покажуваат со диените и со циклоалкените. Ова се согледува ако се споредат општите формули на нивните хомолошки низи.
Оптичката изомерија се јавува кај алкините со поголем број на јаглеродни атоми. Меѓутоа, треба да се има предвид дека С-атомите сврзани со тројна врска не можат да бидат хирални.

Добивање

Алкините во природата многу малку се среќаваат како слободни. Синтетичките методи за добивање на алкини се слични како оние за алкените и се засноваат врз реакции на елиминација. Разликата е во тоа што за да се добијат алкини, од молекулата на заситеното соединение мора да се елиминираат две молекули на водород,

халоген,

или халогенводород,

(т.е. елиминацијата се врши во молски однос 1:2).

На пример, реакцијата на добивање на најпростиот алкин - етинот (C₂H₂) од калциум карбид (CaC₂) и вода (H₂O) се претставува со хемиската равенка:

{\mbox{Ca}}{\mbox{C}}_{2}+{\mbox{2H}}_{2}{\mbox{O}}\to {\mbox{C}}_{2}{\mbox{H}}_{2}+{\mbox{Ca(OH)}}_{2}

Својства на алкините

Физички својства

Алкините имаат слични физички својства како алканите и алкените. Тие се неполарни соединенија, нерастворливи во вода, а растворливи во неполарни растворувачи. Алкините до петтиот член во низата се гасови, а потоа, со растење на релативната молекулска маса, агрегатната состојба се менува од гасовита во течна (до C₁₆H₃₀), а потоа следуваат цврсти супстанци.

Хемиски својства (реакции)

Поради присуството на тројна врска, т.е. две π-врски, алкините се пореактивни и од алканите и од алкените. Тројната врска е покуса и од единечната и од двојната врска, а електроните од тројната врска се сместени поблизу до јадрата на јаглеродните атоми. Поради тоа, кај етинот и кај алкините со тројна врска на првиот C-атом (терминални алкини), водородните атоми релативно лесно можат да се откинат. Ова раскинување е хетеролитичко и притоа се добиваат H⁺ јони и карбоанјони. Тоа значи дека овие алкини покажуваат делумно кисел карактер. Затоа, реакциите на алкините можат да се поделат во две групи:

Реакции на електрофилна адиција на тројната врска и
Реакции со силни бази при кои алкините реагираат како киселини.

Поврзано

Наводи

↑ Alkyne. Encyclopædia Britannica

[1] Alkyne. Encyclopædia Britannica

[1]